[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

ペニシリン ぺにしりん penicillin

penicillin_1.gif

ペニシリン(penicillin)は、もっとも有名かつ歴史のある抗生物質の一つです。

  • 歴史・用途

 イギリスの科学者A.Flemingによって青カビの一種Penicillium属から単離されました。 

 ペニシリンはβ-ラクタム構造と呼ばれる特徴的な構造を有し、これを含むL-Cys-D-Val構造が細菌細胞壁のD-Ala-D-Ala架橋構造に酷似しています(下図)。架橋酵素(トランスペプチダーゼ)の活性部位にD-Ala-D-Alaの代わりに結合し、酵素を失活させて細胞壁の架橋を妨げます。結果、細胞壁の脆弱化が起こり、菌は溶菌・死滅します。 

penicillin_2.gif

 人間に存在しない細胞壁合成プロセスを標的とするため、細菌に対する選択毒性は非常に高いとされています。  しかし、変異によってβ-ラクタマーゼという酵素を生産するようになったペニシリン耐性菌は、このβ-ラクタム構造を加水分解してしまい、ペニシリンの効力を無効化してしまいます。こういう菌には、別の抗生物質が必要になります。

 ペニシリンは副作用が極めて少なく非常に有用な薬物ですが、しばしばペニシリン・ショックと呼ばれる急性アレルギー反応を引き起こすことがあります。ペニシリン代謝物が生体内タンパクと結合してアレルゲンとなり、発症すると考えられています。

  • 関連書籍
抗菌薬ポケットガイド―これで安心感染症治療のコツ
南江堂
発売日:2005-03
発送時期:通常3~5週間以内に発送
ランキング:484410
おすすめ度:4.0
おすすめ度4 日本語で薄い抗菌薬の本
日本実業出版社
野口 実(著)
発売日:1999-05
ランキング:361713
おすすめ度:5.0
おすすめ度5 抗生物質&感染症早わかり
おすすめ度5 身近な存在である抗生物質に関する話題を提供

 

  • 関連リンク

抗生物質の危機 (1)(2) (有機化学美術館)

抗生物質β-ラクタム系抗生物質(Wikipedia日本)

ペニシリン(Wikipedia日本)

Penicillin (Wikipedia)

Alexander Fleming (Wikipedia)

抗生物質の話 (有機って面白いよね!!)

分子の重ね合わせ(6)/ペニシリンとD-アラニル-D-アラニン (生活環境化学の部屋)

 

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ヒストリオニコトキシン histrionicotoxin
  2. アルファリポ酸 /α-lipoic acid
  3. ディスコデルモライド /Discodermolide
  4. アントシアニン / anthocyanin
  5. ファイトスルフォカイン (phytosulfokine)
  6. リピトール /Lipitor (Atorvastatin)
  7. カンプトテシン /camptothecin
  8. 酢酸フェニル水銀 (phenylmercuric acetate…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. NHKアニメ『エレメントハンター』 2009年7月スタート!
  2. Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications Fifth Edition
  3. 第13回 次世代につながる新たな「知」を創造するー相田卓三教授
  4. ペタシス反応 Petasis Reaction
  5. 材料費格安、光触媒型の太陽電池 富大教授が開発、シリコン型から脱却
  6. 第47回天然有機化合物討論会
  7. とある水銀化合物のはなし チメロサールとは
  8. 電子学術情報の利活用
  9. 8億4400万円で和解 青色LED発明対価訴訟
  10. カフェインの覚醒効果を分子レベルで立証

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

日本化学会と日本化学工業協会に新会長就任

日本化学会は5月23日に川合眞紀氏(自然科学研究機構分子科学研究所)が新会長に就任したことを発表した…

塩基と酸でヘテロ環サイズを”調節する”

塩基と酸を作用させるだけで環サイズを調節できるユニークな中員環合成手法が報告された。塩基による環拡大…

「人工金属酵素によるSystems Catalysisと細胞内触媒反応」University of Basel, T. R. Ward研より

海外留学記第23回目は、前回22回目の研究記を掲載させていただいた小嶋良輔さんからの紹介で、Base…

太陽ホールディングスインターシップ

経営理念に共感し、自ら考え行動できる自律した人材と働きたい私たちは、楽しい社会を実現するという経…

抽出精製型AJIPHASE法の開発

2017年、味の素社の高橋大輔らは、ペプチド液相合成法であるAJIPHASE法にさらなる改良を加え、…

【太陽HD】”世界一の技術”アルカリ現像型ソルダーレジストの開発

ソルダーレジストは、プリント配線板や半導体パッケージ用基板の表層部分に使用されはんだ付け作業時、不要…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP