[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

ペニシリン ぺにしりん penicillin

[スポンサーリンク]

penicillin_1.gif

ペニシリン(penicillin)は、もっとも有名かつ歴史のある抗生物質の一つです。

  • 歴史・用途

 イギリスの科学者A.Flemingによって青カビの一種Penicillium属から単離されました。 

 ペニシリンはβ-ラクタム構造と呼ばれる特徴的な構造を有し、これを含むL-Cys-D-Val構造が細菌細胞壁のD-Ala-D-Ala架橋構造に酷似しています(下図)。架橋酵素(トランスペプチダーゼ)の活性部位にD-Ala-D-Alaの代わりに結合し、酵素を失活させて細胞壁の架橋を妨げます。結果、細胞壁の脆弱化が起こり、菌は溶菌・死滅します。 

penicillin_2.gif

 人間に存在しない細胞壁合成プロセスを標的とするため、細菌に対する選択毒性は非常に高いとされています。  しかし、変異によってβ-ラクタマーゼという酵素を生産するようになったペニシリン耐性菌は、このβ-ラクタム構造を加水分解してしまい、ペニシリンの効力を無効化してしまいます。こういう菌には、別の抗生物質が必要になります。

 ペニシリンは副作用が極めて少なく非常に有用な薬物ですが、しばしばペニシリン・ショックと呼ばれる急性アレルギー反応を引き起こすことがあります。ペニシリン代謝物が生体内タンパクと結合してアレルゲンとなり、発症すると考えられています。

  • 関連書籍
抗菌薬ポケットガイド―これで安心感染症治療のコツ
南江堂
発売日:2005-03
発送時期:通常3~5週間以内に発送
ランキング:484410
おすすめ度:4.0
おすすめ度4 日本語で薄い抗菌薬の本
日本実業出版社
野口 実(著)
発売日:1999-05
ランキング:361713
おすすめ度:5.0
おすすめ度5 抗生物質&感染症早わかり
おすすめ度5 身近な存在である抗生物質に関する話題を提供

 

  • 関連リンク

抗生物質の危機 (1)(2) (有機化学美術館)

抗生物質β-ラクタム系抗生物質(Wikipedia日本)

ペニシリン(Wikipedia日本)

Penicillin (Wikipedia)

Alexander Fleming (Wikipedia)

抗生物質の話 (有機って面白いよね!!)

分子の重ね合わせ(6)/ペニシリンとD-アラニル-D-アラニン (生活環境化学の部屋)

 

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 嗚呼、美しい高分子の世界
  2. トラネキサム酸 / tranexamic acid
  3. サラシノール/Salacinol
  4. リコペン / Lycopene
  5. 化学者のためのエレクトロニクス入門⑤ ~ディスプレイ分野などで活…
  6. モルヒネ morphine
  7. ゲラニオール
  8. オキサリプラチン /oxaliplatin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid Synthesis
  2. 芝哲夫氏死去(大阪大名誉教授・有機化学)
  3. ポリエチレンなど合成樹脂、値上げ浸透
  4. 有機・高分子関連技術が一堂に会す「オルガテクノ2005」開催へ
  5. ニーメントウスキー キノリン/キナゾリン合成 Niementowski Quinoline/Quinazoline Synthesis
  6. 植物たちの静かな戦い
  7. 2005年3月分の気になる化学関連ニュース投票結果
  8. IGZO
  9. 支局長からの手紙:科学と感受性 /京都
  10. ReadCubeを使い倒す(3)~SmartCiteでラクラク引用~

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第142回―「『理想の有機合成』を目指した反応開発と合成研究」山口潤一郎 教授

第142回の化学者インタビューは日本から、皆さんご存じ、山口潤一郎教授の登場です。名古屋大学理学部化…

【書籍】ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学

今月発売された『ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学』(佐々木 健夫 著,コロナ社)という書籍を…

重水は甘い!?

同位体はある元素、すなわち同一の原子番号をもつ原子核において、中性子数の異なる核種のことをいいますね…

人物でよみとく化学

概要化学の歴史をつくった約50人を収録。高校・大学の化学の勉強に役立つ16テーマをあつかい、…

金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)

概要金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)は、金属ナトリウムの微粒…

アクセラレーションプログラム 「BRAVE 2021 Spring」 参加チームのエントリー受付中!(5/10〆切)

Beyond Next Ventures株式会社(本社:東京都中央区、代表取締役社⻑:伊藤毅、以下「…

赤キャベツから新しい青色天然着色料を発見 -青色1号に代わる美しく安定なアントシアニン色素-

青の食品着色料として広く使われる化学合成の「青色1号」とほぼ同じ色で、長期保存時の安定性に優れた天然…

砂塚 敏明 Toshiaki Sunazuka

砂塚 敏明 (すなづか としあき)は、日本の有機化学者である。学校法人北里研究所 理事、北里大学大村…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP