[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

ペニシリン ぺにしりん penicillin

[スポンサーリンク]

penicillin_1.gif

ペニシリン(penicillin)は、もっとも有名かつ歴史のある抗生物質の一つです。

  • 歴史・用途

 イギリスの科学者A.Flemingによって青カビの一種Penicillium属から単離されました。 

 ペニシリンはβ-ラクタム構造と呼ばれる特徴的な構造を有し、これを含むL-Cys-D-Val構造が細菌細胞壁のD-Ala-D-Ala架橋構造に酷似しています(下図)。架橋酵素(トランスペプチダーゼ)の活性部位にD-Ala-D-Alaの代わりに結合し、酵素を失活させて細胞壁の架橋を妨げます。結果、細胞壁の脆弱化が起こり、菌は溶菌・死滅します。 

penicillin_2.gif

 人間に存在しない細胞壁合成プロセスを標的とするため、細菌に対する選択毒性は非常に高いとされています。  しかし、変異によってβ-ラクタマーゼという酵素を生産するようになったペニシリン耐性菌は、このβ-ラクタム構造を加水分解してしまい、ペニシリンの効力を無効化してしまいます。こういう菌には、別の抗生物質が必要になります。

 ペニシリンは副作用が極めて少なく非常に有用な薬物ですが、しばしばペニシリン・ショックと呼ばれる急性アレルギー反応を引き起こすことがあります。ペニシリン代謝物が生体内タンパクと結合してアレルゲンとなり、発症すると考えられています。

  • 関連書籍
抗菌薬ポケットガイド―これで安心感染症治療のコツ
南江堂
発売日:2005-03
発送時期:通常3~5週間以内に発送
ランキング:484410
おすすめ度:4.0
おすすめ度4 日本語で薄い抗菌薬の本
日本実業出版社
野口 実(著)
発売日:1999-05
ランキング:361713
おすすめ度:5.0
おすすめ度5 抗生物質&感染症早わかり
おすすめ度5 身近な存在である抗生物質に関する話題を提供

 

  • 関連リンク

抗生物質の危機 (1)(2) (有機化学美術館)

抗生物質β-ラクタム系抗生物質(Wikipedia日本)

ペニシリン(Wikipedia日本)

Penicillin (Wikipedia)

Alexander Fleming (Wikipedia)

抗生物質の話 (有機って面白いよね!!)

分子の重ね合わせ(6)/ペニシリンとD-アラニル-D-アラニン (生活環境化学の部屋)

 

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. サリチル酸 (salicylic acid)
  2. プラテンシマイシン /platensimycin
  3. フェノールフタレイン ふぇのーるふたれいん phenolphth…
  4. ITO 酸化インジウム・スズ
  5. ジンクピリチオン (zinc pyrithione)
  6. フルエッギン Flueggine
  7. タミフル(オセルタミビル) tamiflu (oseltamiv…
  8. メントール /menthol

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ケー・シー・ニコラウ K. C. Nicolaou
  2. シラフィン silaffin
  3. Passerini反応を利用できるアルデヒドアルデヒド・イソニトリル・カルボン酸・アミン(
  4. くすりに携わるなら知っておきたい! 医薬品の化学
  5. ファイザー新社長にソーレン・セリンダー氏が就任
  6. イヴァン・フック Ivan Huc
  7. 化学者の単語登録テクニック
  8. 1,3-ビス[(2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)オキシ]-2-プロパノール : 1,3-Bis[(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy]-2-propanol
  9. 若手研究者に朗報!? Reaxys Prizeに応募しよう
  10. 研究者版マイナンバー「ORCID」を取得しよう!

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

「自分の意見を言える人」がしている3つのこと

コロナ禍の影響により、ここ数カ月はオンラインでの選考が増えている。先日、はじめてオンラインでの面接を…

ブルース・リプシュッツ Bruce H. Lipshutz

ブルース・リプシュッツ(Bruce H. Lipshutz, 1951–)はアメリカの有機化学者であ…

化学者のためのエレクトロニクス入門② ~電子回路の製造工程編~

bergです。さて、前回は日々微細化を遂げる電子回路の歴史についてご紹介しました。二回目の今回は、半…

研究テーマ変更奮闘記 – PhD留学(前編)

研究をやる上で、テーマってやっぱり大事ですよね。私はアメリカの大学院に留学中(終盤)という立場ですが…

島津製作所がケムステVシンポに協賛しました

さて、第5回目があと1週間に迫り、第6回目の開催告知も終えたケムステVシンポ。実は第7回目も既に決定…

第99回―「配位子設計にもとづく研究・超分子化学」Paul Plieger教授

第99回の海外化学者インタビューは、ポール・プリーガー教授です。マッセイ大学基礎科学研究所に所属し、…

化学者のためのエレクトロニクス入門① ~電子回路の歴史編~

「化学者のためのエレクトロニクス入門」シリーズでは、今や私たちの日常生活と切っても切れないエレクトロ…

シグマトロピー転位によるキラルα-アリールカルボニルの合成法

アリールヨーダンとキラルオキサゾリンを用いた-シグマトロピー転位によるジアステレオ選択的α-アリール…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP