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身のまわりの分子

ペニシリン ぺにしりん penicillin

penicillin_1.gif

ペニシリン(penicillin)は、もっとも有名かつ歴史のある抗生物質の一つです。

  • 歴史・用途

 イギリスの科学者A.Flemingによって青カビの一種Penicillium属から単離されました。 

 ペニシリンはβ-ラクタム構造と呼ばれる特徴的な構造を有し、これを含むL-Cys-D-Val構造が細菌細胞壁のD-Ala-D-Ala架橋構造に酷似しています(下図)。架橋酵素(トランスペプチダーゼ)の活性部位にD-Ala-D-Alaの代わりに結合し、酵素を失活させて細胞壁の架橋を妨げます。結果、細胞壁の脆弱化が起こり、菌は溶菌・死滅します。 

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 人間に存在しない細胞壁合成プロセスを標的とするため、細菌に対する選択毒性は非常に高いとされています。  しかし、変異によってβ-ラクタマーゼという酵素を生産するようになったペニシリン耐性菌は、このβ-ラクタム構造を加水分解してしまい、ペニシリンの効力を無効化してしまいます。こういう菌には、別の抗生物質が必要になります。

 ペニシリンは副作用が極めて少なく非常に有用な薬物ですが、しばしばペニシリン・ショックと呼ばれる急性アレルギー反応を引き起こすことがあります。ペニシリン代謝物が生体内タンパクと結合してアレルゲンとなり、発症すると考えられています。

  • 関連書籍
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  • 関連リンク

抗生物質の危機 (1)(2) (有機化学美術館)

抗生物質β-ラクタム系抗生物質(Wikipedia日本)

ペニシリン(Wikipedia日本)

Penicillin (Wikipedia)

Alexander Fleming (Wikipedia)

抗生物質の話 (有機って面白いよね!!)

分子の重ね合わせ(6)/ペニシリンとD-アラニル-D-アラニン (生活環境化学の部屋)

 

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cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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