[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

菅沢反応 Sugasawa Reaction

[スポンサーリンク]

概要

ニトリルを用いるアニリン誘導体のo-アシル化反応。アニリンを保護することなく行うことができる。

アニリンのFriedel-Craftsアシル化は、窒素原子がルイス酸に配位することで芳香環の電子密度が下がり進行しないことが知られている。本反応はルイス酸を二種類用いることでこの問題を解決している。

通常はBCl3-AlCl3の組み合わせが用いられるが、AlCl3の代わりに塩素原子に対してより親和性の高いGaCl3を使うことで、より温和に反応を進行させられる。

基本文献

・Sugasawa, T.; Toyoda, T.; Adachi, M.; Sasakura, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4842. DOI: 10.1021/ja00483a034
・Douglas, A. W.; Abramson, N. L.; Houpis, I. N.; Karady, S.; Molina, A.; Xavier, L. C.; Yasuda, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6807. doi:10.1016/0040-4039(94)85010-0
・Prasad, K.; Lee, G. T.; Chaudhary, A.; Girgis, M. J.; Streemke, J. W.; Repic, O. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 723. DOI: 10.1021/op0340659

 

反応機構

参考:Tetrahedron Lett.1994, 35, 6807.

sugasawa_2.gif

反応例

菅沢反応を活用したインドール合成[1]

sugasawa_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Pei, T.; Tellers, D. M.; Streckfuss, E. C.; Chen, C.-y.; Davies, I. W. Tetrahedron 2009, 65, 3285. doi:10.1016/j.tet.2008.11.026

 

関連書籍

 

外部リンク

Lewis Acid Catlaysis – Wikipedia

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ブラン・ウレー クロロアルキル化 Blanc-Quellet C…
  2. ジェイコブセン速度論的光学分割加水分解 Jacobsen Hyd…
  3. 奈良坂・プラサード還元 Narasaka-Prasad Redu…
  4. リスト・バルバス アルドール反応 List-Barbas Ald…
  5. クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyr…
  6. コンラッド・リンパック キノリン合成 Conrad-Limpac…
  7. ネイティブ・ケミカル・リゲーション Native Chemica…
  8. 庄野酸化 Shono Oxidation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. あなたの合成ルートは理想的?
  2. トリス(2,4-ペンタンジオナト)鉄(III) : Tris(2,4-pentanedionato)iron(III)
  3. 化学クラスタ発・地震被害報告まとめ
  4. (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand
  5. 世界初 ソフトワーム用自発光液 「ケミホタルペイント」が発売
  6. 人の鼻の細菌が抗菌作用がある化合物をつくっていたーMRSAに効果
  7. 今年はキログラムに注目だ!
  8. Hazardous Laboratory Chemicals Disposal Guide
  9. エーザイ、抗てんかん剤「イノベロン」、ドイツなどで発売を開始
  10. ロバート・クラブトリー Robert H. Crabtree

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第48回―「周期表の歴史と哲学」Eric Scerri博士

第48回の海外化学者インタビューは、エリック・セリー博士です。英国で教育を受け、カリフォルニア大学ロ…

ペプチド縮合を加速する生体模倣型有機触媒

2019年、ニューヨーク大学のParamjit S. Aroraらは、活性アシル中間体への求核付加遷…

第47回―「ロタキサン・カテナン・クラウンエーテルの超分子化学」Harry Gibson教授

第47回の海外化学者インタビューは、ハリー・ギブソン教授です。バージニア工科大学の化学科に所属し、プ…

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

tRNAの新たな役割:大豆と微生物のコミュニケーション

畑に生えている大豆の根っこを抜いてみると、丸い粒みたいなものがたくさんできています。根粒(こんりゅう…

第46回―「分子レベルの情報操作を目指す」Howard Colquhoun教授

第46回の海外化学者インタビューは、ハワード・コルクホーン教授です。英国レディング大学の化学科に所属…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP