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菅沢反応 Sugasawa Reaction

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概要

ニトリルを用いるアニリン誘導体のo-アシル化反応。アニリンを保護することなく行うことができる。

アニリンのFriedel-Craftsアシル化は、窒素原子がルイス酸に配位することで芳香環の電子密度が下がり進行しないことが知られている。本反応はルイス酸を二種類用いることでこの問題を解決している。

通常はBCl3-AlCl3の組み合わせが用いられるが、AlCl3の代わりに塩素原子に対してより親和性の高いGaCl3を使うことで、より温和に反応を進行させられる。

基本文献

・Sugasawa, T.; Toyoda, T.; Adachi, M.; Sasakura, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4842. DOI: 10.1021/ja00483a034
・Douglas, A. W.; Abramson, N. L.; Houpis, I. N.; Karady, S.; Molina, A.; Xavier, L. C.; Yasuda, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6807. doi:10.1016/0040-4039(94)85010-0
・Prasad, K.; Lee, G. T.; Chaudhary, A.; Girgis, M. J.; Streemke, J. W.; Repic, O. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 723. DOI: 10.1021/op0340659

 

反応機構

参考:Tetrahedron Lett.1994, 35, 6807.

sugasawa_2.gif

反応例

菅沢反応を活用したインドール合成[1]

sugasawa_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Pei, T.; Tellers, D. M.; Streckfuss, E. C.; Chen, C.-y.; Davies, I. W. Tetrahedron 2009, 65, 3285. doi:10.1016/j.tet.2008.11.026

 

関連書籍

 

外部リンク

Lewis Acid Catlaysis – Wikipedia

cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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