[スポンサーリンク]

M

マンダー試薬 Mander’s Reagent

 

概要

金属エノラートにカルボキシル基を導入するための優れた試薬。

クロロギ酸エステルなどでは往々にしてO-アシル化との混合物を生成するが、シアノギ酸メチル(Mander試薬)を用いると、C-アシル化が優先的に進行する。

ルイス酸もしくは求核触媒存在下に、カルボニル基へシアノ付加を起こすことも出来る。

基本文献

  • Mander, L. N.; Sethi, S. P. Tetrahedron Lett. 198324, 5425. doi:10.1016/S0040-4039(00)87886-7
  • Crabtree, S. R.; Chu, W. L. A.; Mander, L. N. Synlett 1990, 169. DOI: 10.1055/s-1990-21025
  • Bissember, A. C. Synlett 2009, 681. DOI: 10.1055/s-0028-1087716

 

反応機構

Mander_rgt_2.gif

反応例

Strychinineの合成[1]

Mander_rgt_3

Ingenolの合成[2]

Mander_rgt_4

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293. doi:10.1021/ja00073a057
[2] Winkler, J. D.; Rouse, M. B.; Greaney, M. F.; Harison, S. J.; Jeon, Y. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9726. DOI: 10.1021/ja026600a

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. トロスト酸化 Trost Oxidation
  2. アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman…
  3. アジフェーズ法 AJIPHASE Method
  4. ニューマン・クワート転位 Newman-Kwart Rearra…
  5. ビンゲル反応 Bingel Reaction
  6. フロインターベルク・シェーンベルク チオフェノール合成 Freu…
  7. ゾーシー・マーベット転位 Saucy-Marbet Rearra…
  8. 金属カルベノイドのC-H挿入反応 C-H Insertion o…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第六回 多孔質材料とナノサイエンス Mike Zaworotko教授
  2. 「2010年トップ3を目指す」万有製薬平手社長
  3. 高分子/金属・無機界面の相互作用と接着・密着性、耐久性の向上【終了】
  4. 実験ノートを復刻し公開へ 高峰譲吉らのアドレナリン
  5. フタロシアニン-化学と機能-
  6. リンダウ会議に行ってきた④
  7. ナノチューブを簡単にそろえるの巻
  8. マット・シェア Matthew D. Shair
  9. サイアメントの作ったドラマ「彼岸島」オープニングがすごい!
  10. 一重項酸素 Singlet Oxygen

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

化学系プレプリントサーバー「ChemRxiv」のβ版が運用開始

2017年8月14日、米国化学会(ACS)は、化学分野のプレプリントサーバー“ChemRxiv”のベ…

光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発

第115回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院 化学系 博士後期課程2年の栗木 亮さんに…

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP