[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolactonizaion

[スポンサーリンク]

 

概要

2,4,6-トリクロロベンゾイルクロライドを作用させて混合酸無水物を調製後、DMAPを加え高希釈条件下マクロラクトン化を行う反応。Corey-Nicolaou法よりも活性が高い。通常reflux条件が必要。

基本文献

  • Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989. DOI: 10.1246/bcsj.52.1989
  • Kawanami, Y.; Dainobu, Y.; Inanaga, J.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 943. DOI: 10.1246/bcsj.54.943

 

反応機構

ベンゾイル基オルト位の立体障害のため、混合酸無水物とDMAPとの反応は位置選択的に起きる。 (参考:Org. Lett. 2006, 8, 47.)
yamaguchi_macrolactone_2.gif

反応例

あらゆるマクロライド系化合物の合成に適用される。条件の穏和さ故、現在でも頻繁に用いられる反応の一つである。以下に適用例(Cryptophycin-24の合成)[1]を示す。
yamaguchi_macrolactone_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Eggen, M.; Mossman, C. J. et al. J. Org. Chem. 200065, 7792. DOI: 10.1021/jo000767+

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ニトロンの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar Cyc…
  2. アマドリ転位 Amadori Rearrangement
  3. プリリツェフ エポキシ化 Prilezhaev Epoxidat…
  4. ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation
  5. ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Aminatio…
  6. エドマン分解 Edman Degradation
  7. 金属水素化物による還元 Reduction with Metal…
  8. 根岸クロスカップリング Negishi Cross Coupli…

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第11回 触媒から生命へー金井求教授
  2. アスタキサンチン (astaxanthin)
  3. 第21回「有機化学で生命現象を理解し、生体反応を制御する」深瀬 浩一 教授
  4. ギ酸ナトリウムでconPETを進化!
  5. 近況報告PartI
  6. 薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagihara Cross Coupling
  7. 「MI×データ科学」コース実施要綱~データ科学を利用した材料研究の新潮流~
  8. 第100回―「超分子包接による化学センシング」Yun-Bao Jiang教授
  9. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑤:ショットノートの巻
  10. フェリックス・カステラーノ Felix N. Castellano

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年6月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
2930  

注目情報

最新記事

ジョセップ・コルネラ Josep Cornella

ジョセップ・コルネラ(Josep Cornella、1985年2月2日–)はスペイン出身の有機・無機…

電気化学と数理モデルを活用して、複雑な酵素反応の解析に成功

第658回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 農学研究科(生体機能化学研究室)修士2年の市川…

ティム ニューハウス Timothy R. Newhouse

ティモシー・ニューハウス(Timothy R. Newhouse、19xx年xx月x日–)はアメリカ…

熊谷 直哉 Naoya Kumagai

熊谷 直哉 (くまがいなおや、1978年1月11日–)は日本の有機化学者である。慶應義塾大学教授…

マシンラーニングを用いて光スイッチング分子をデザイン!

第657 回のスポットライトリサーチは、北海道大学 化学反応創成研究拠点 (IC…

分子分光学の基礎

こんにちは、Spectol21です!分子分光学研究室出身の筆者としては今回の本を見逃…

ファンデルワールス力で分子を接着して三次元の構造体を組み上げる

第 656 回のスポットライトリサーチは、京都大学 物質-細胞統合システム拠点 (iCeMS) 古川…

第54回複素環化学討論会 @ 東京大学

開催概要第54回複素環化学討論会日時:2025年10月9日(木)~10月11日(土)会場…

クソニンジンのはなし ~草餅の邪魔者~

Tshozoです。昔住んでいた社宅近くの空き地の斜面に結構な数の野草があって、中でもヨモギは春に…

ジアリールエテン縮環二量体の二閉環体の合成に成功

第 655回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院松田研究室の 佐竹 来実さ…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP