[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolactonizaion

[スポンサーリンク]

 

概要

2,4,6-トリクロロベンゾイルクロライドを作用させて混合酸無水物を調製後、DMAPを加え高希釈条件下マクロラクトン化を行う反応。Corey-Nicolaou法よりも活性が高い。通常reflux条件が必要。

基本文献

  • Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989. DOI: 10.1246/bcsj.52.1989
  • Kawanami, Y.; Dainobu, Y.; Inanaga, J.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 943. DOI: 10.1246/bcsj.54.943

 

反応機構

ベンゾイル基オルト位の立体障害のため、混合酸無水物とDMAPとの反応は位置選択的に起きる。 (参考:Org. Lett. 2006, 8, 47.)
yamaguchi_macrolactone_2.gif

反応例

あらゆるマクロライド系化合物の合成に適用される。条件の穏和さ故、現在でも頻繁に用いられる反応の一つである。以下に適用例(Cryptophycin-24の合成)[1]を示す。
yamaguchi_macrolactone_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Eggen, M.; Mossman, C. J. et al. J. Org. Chem. 200065, 7792. DOI: 10.1021/jo000767+

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ビシュラー・メーラウ インドール合成 Bischler-Mohl…
  2. ペタシス試薬 Petasis Reagent
  3. ジョーンズ酸化 Jones Oxidation
  4. クレーンケ ピリジン合成 Kröhnke Pyridine Sy…
  5. グリニャール反応 Grignard Reaction
  6. 薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagih…
  7. ノッシェル・ハウザー塩基 Knochel-Hauser Base…
  8. フェントン反応 Fenton Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018
  2. コロナワクチン接種の体験談【化学者のつぶやき】
  3. カブトガニの血液が人類を救う
  4. スイス連邦工科大ジーベーガー教授2007年ケーバー賞を受賞
  5. 炭素をBNに置き換えると…
  6. フランシス・アーノルド Frances H. Arnold
  7. アルゼンチン キプロス
  8. ラリー・オーヴァーマン Larry E. Overman
  9. エタール反応 Etard Reaction
  10. 13族元素含有ベンゼンの合成と性質の解明

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

がん治療用の放射性物質、国内で10年ぶり製造へ…輸入頼みから脱却

政府は、がんの治療や臓器の検査をする医療用の放射性物質の国内製造を近く再開する。およそ10年ぶりとな…

三洋化成の新分野への挑戦

三洋化成と長瀬産業は、AI 技術を応用した人工嗅覚で匂いを識別する「匂いセンサー」について共同で事業…

ケムステSlack、開設二周年!

Chem-Stationが立ち上げた化学系オープンコミュニティ、ケムステSlackを開設して早くも二…

過酸がC–H結合を切ってメチル基を提供する

光増感剤とニッケル触媒を用いたC(sp3)–Hメチル化が開発された。合成終盤でのメチル化に威力を発揮…

化学の祭典!国際化学オリンピック ”53rd IChO 2021 Japan” 開幕!

2021年7月「オリンピック/パラリンピック 東京2020大会」も無観客ではあるものの無事開幕されま…

O-脱メチル化・脱アルキル化剤 基礎編

メトキシ基→ヒドロキシ基への変換、割と苦戦しますよね。保護基と呼ぶには利便性が数歩足…

マイクロ波化学のカーボンニュートラルや循環型社会におけるアプリケーションや事業状況

当社のマイクロ波プラットフォーム技術および工業化知見を活用し、アクリル樹脂の分解に必要なエネルギーを…

NMRデータ処理にもサブスクの波? 新たなNMRデータ処理ソフトウェアが登場

NMRメーカーである日本電子のイギリス法人、JEOL UKが6月、WindowsとmacOSの両方で…

芳香環交換反応を利用したスルフィド合成法の開発: 悪臭問題に解決策

第 326回のスポットライトリサーチは、早稲田大学理工学術院 山口潤一郎研究室 …

ゼナン・バオ Zhenan Bao

ゼナン(Zhenan Bao, 1970年xx月xx日-)は、アメリカの有機材料科学者、カーボンナノ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP