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山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolactonizaion

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概要

2,4,6-トリクロロベンゾイルクロライドを作用させて混合酸無水物を調製後、DMAPを加え高希釈条件下マクロラクトン化を行う反応。Corey-Nicolaou法よりも活性が高い。通常reflux条件が必要。

基本文献

  • Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989. DOI: 10.1246/bcsj.52.1989
  • Kawanami, Y.; Dainobu, Y.; Inanaga, J.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 943. DOI: 10.1246/bcsj.54.943

 

反応機構

ベンゾイル基オルト位の立体障害のため、混合酸無水物とDMAPとの反応は位置選択的に起きる。 (参考:Org. Lett. 2006, 8, 47.)
yamaguchi_macrolactone_2.gif

反応例

あらゆるマクロライド系化合物の合成に適用される。条件の穏和さ故、現在でも頻繁に用いられる反応の一つである。以下に適用例(Cryptophycin-24の合成)[1]を示す。
yamaguchi_macrolactone_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Eggen, M.; Mossman, C. J. et al. J. Org. Chem. 200065, 7792. DOI: 10.1021/jo000767+

 

関連反応

 

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