[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolactonizaion

 

概要

2,4,6-トリクロロベンゾイルクロライドを作用させて混合酸無水物を調製後、DMAPを加え高希釈条件下マクロラクトン化を行う反応。Corey-Nicolaou法よりも活性が高い。通常reflux条件が必要。

基本文献

  • Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989. DOI: 10.1246/bcsj.52.1989
  • Kawanami, Y.; Dainobu, Y.; Inanaga, J.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 943. DOI: 10.1246/bcsj.54.943

 

反応機構

ベンゾイル基オルト位の立体障害のため、混合酸無水物とDMAPとの反応は位置選択的に起きる。 (参考:Org. Lett. 2006, 8, 47.)
yamaguchi_macrolactone_2.gif

反応例

あらゆるマクロライド系化合物の合成に適用される。条件の穏和さ故、現在でも頻繁に用いられる反応の一つである。以下に適用例(Cryptophycin-24の合成)[1]を示す。
yamaguchi_macrolactone_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Eggen, M.; Mossman, C. J. et al. J. Org. Chem. 200065, 7792. DOI: 10.1021/jo000767+

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ヘメツバーガー インドール合成 Hemetsberger Ind…
  2. 一重項酸素 Singlet Oxygen
  3. N-オキシドの合成 Synthesis of N-oxide
  4. シャープレス不斉アミノヒドロキシル化 Sharpless Asy…
  5. 可視光酸化還元触媒 Visible Light Photored…
  6. ペイン転位 Payne Rearrangement
  7. ベンジジン転位 Benzidine Rearrangement
  8. バナジル(アセチルアセトナト) Vanadyl(IV) acet…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. SciFinder Future Leaders in Chemistry 2015に参加しよう!
  2. 速報! ノーベル物理学賞2014日本人トリプル受賞!!
  3. 高分子/金属・無機界面の相互作用と接着・密着性、耐久性の向上【終了】
  4. [6π]光環化 [6π]Photocyclization
  5. 究極のナノデバイスへ大きな一歩:分子ワイヤ中の高速電子移動
  6. 動画:知られざる元素の驚きの性質
  7. ヨードホルム (iodoform)
  8. 「炭素-炭素結合を切って組み替える合成」テキサス大学オースティン校・Dong研より
  9. NMRの基礎知識【原理編】
  10. 有機合成化学協会誌2018年1月号:光学活性イミダゾリジン含有ピンサー金属錯体・直截カルコゲン化・インジウム触媒・曲面π構造・タンパク質チオエステル合成

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

論文・学会発表に役立つ! 研究者のためのIllustrator素材集: 素材アレンジで描画とデザインをマスターしよう!

概要Adobe Illustratorを用いたイラスト作成の入門書。すぐに使えるイラスト素材…

シアノヒドリンをカルボン酸アミドで触媒的に水和する

第189回目のスポットライトリサーチは、神田 智哉(かんだ ともや)さんにお願いしました。神…

チオカルバマートを用いたCOSのケミカルバイオロジー

チオカルバマート型硫化水素ドナー分子を用いた硫化カルボニル(COS)の生理学的機能の研究が行われた。…

触媒的不斉交差ピナコールカップリングの開発

第188回目のスポットライトリサーチは、竹田 光孝(たけだ みつたか)さんにお願いしました。…

研究者のためのCG作成術④(レンダリング編)

Naphtです。研究者のためのCG作成術①、②、③に続き、研究者向けのCGの作り方について紹介しよう…

CSJジャーナルフォーラム「ジャーナルの将来像を考える」

いよいよ今年も日化年会の期日が迫って参りました!ケムステでも例年通り、参加者の方々に有益な各種企画の…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP