概要

MAC(masked acyl cyanide)試薬は、カルボン酸の酸化段階をもつ一炭素増炭剤である。一酸化炭素等価体と見なすことができる。活性メチレンプロトンを引き抜く程度の弱塩基条件で反応を行える有用試薬。

基本文献

• Nemoto, H.; Kubota, Y.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 4515. DOI: 10.1021/jo00302a008
• Nemoto, H.; Li, X.; Ma, R.; Suzuki, I.; Shibuya, M. Tetrahedron Lett. 2002, 44, 73. doi:10.1016/S0040-4039(02)02483-8
• Nemoto, H.; Li, X.; Ma, R.; Suzuki, I.; Shibuya, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 73. doi:10.1016/S0040-4039(02)02483-8
• 根本尚夫, 有機合成化学協会誌, 2004, 62, 347.
• Nemoto, H.; Kawamura, T.; Miyoshi, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14546. DOI: 10.1021/ja054010h
  

反応機構

反応例

ワンポットでのペプチドミメティクス合成

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連反応

• TosMIC
• FAMSO
• MT-スルホン MT-Sulfone
• アセト酢酸エステル/マロン酸エステル合成 Acetoacetic Ester / Malonic Ester Synthesis
• 1,3-ジチアン 1,3-Dithiane

関連書籍

外部リンク

• 根本尚夫

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cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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