[スポンサーリンク]

F

ブーボー/ボドロー・チチバビン アルデヒド合成 Bouveault/Bodroux-Chichibabin Aldehyde Synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

Grignard試薬や有機リチウム化合物に、DMFN-ホルミルピペリジンなどを作用させるとアルデヒドが合成できる(Bouveault法)。とりわけ芳香族化合物のホルミル化に現在でもよく用いられる。

他のホルミル化剤としてはオルトギ酸エチルCH(OEt)3が挙げられる(Bodroux-Chichibabin法)。収率は中程度。これとアニリンから容易に調製されるPhN=CHOEtを用いる方が収率は良い。

 

基本文献

  • Bodroux, F. Compt. Rend. 1904, 138, 92.
  • Chichibabin, A. E. Ber. 1904, 37, 186,. doi:10.1002/cber.19040370133
  • Chichibabin, A. E. Ber. 1904, 37, 850. doi:10.1002/cber.190403701140
  • Bouveault, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 190431, 1306.
  • Bouveault, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 190431, 1322.
  • Smith, L. I.; Bayliss, M. J. Org. Chem. 19416, 437. doi:10.1021/jo01203a009
  • Smith, L. I.; Nichols, J. J. Org. Chem. 19416, 489. doi:10.1021/jo01204a003
  • Olah, G. A. Org. Synth. 1985, 64, 114.

 

反応機構

付加体からアミドアニオンが脱離する過程は、そのpKaの大きさから不利である。このため過剰付加はおこらず、加水分解によってホルミル体を与える。
m-al-11.gif

反応例

ホルミル化剤としては扱いやすさ・反応性・入手容易さなど実用性により、DMFが最もよく使われる。以下に典型的な例を示す。[1] m-al-12.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 200065, 9120. DOI: 10.1021/jo0012546

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ボールドウィン則 Baldwin’s Rule
  2. ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation
  3. ガーナーアルデヒド Garner’s Aldehyd…
  4. エッシェンモーザー・クライゼン転位 Eschenmoser-Cl…
  5. ブーボー・ブラン還元 Bouveault-Blanc Reduc…
  6. ピナー反応 Pinner Reaction
  7. クロム(η6-アレーン)カルボニル錯体 Cr(η6-arene)…
  8. ガスマン インドール合成 Gassman Indole Synt…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 嘘か真かヒトも重水素化合物をかぎわける
  2. パラジウムが要らない鈴木カップリング反応!?
  3. 布施 新一郎 Shinichiro Fuse
  4. MEDCHEM NEWS 31-4号「RNA制御モダリティ」
  5. スルホニルアミノ酸を含むペプチドフォルダマーの創製
  6. ケムステも出ます!サイエンスアゴラ2013
  7. 200MHzのNMRが持ち歩けるって本当!?
  8. 肩こりにはラベンダーを
  9. 世界医薬大手の05年売上高、欧州勢伸び米苦戦・武田14位
  10. シアノスター Cyanostar

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

材料開発を効率化する、マテリアルズ・インフォマティクス人材活用のポイントと進め方

開催日:2023/06/07 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化…

材料開発の変革をリードするスタートアップのデータサイエンティストとは?

開催日:2023/06/08  申し込みはこちら■開催概要MI-6はこの度シリーズAラウ…

世界で初めて有機半導体の”伝導帯バンド構造”の測定に成功!

第523回のスポットライトリサーチは、千葉大学 吉田研究室で博士課程を修了された佐藤 晴輝(さとう …

第3回「Matlantis User Conference」

株式会社Preferred Computational Chemistryは、7月21日(金)に第3…

第38回ケムステVシンポ「多様なキャリアに目を向ける:化学分野のAltac」を開催します!

本格的な夏はまだまだ先ですが、毎日かなり暖かくなってきました。皆様お変わりございませんでしょうか。…

フラノクマリン -グレープフルーツジュースと薬の飲み合わせ-

2023年2月に実施された第108回薬剤師国家試験において、スウィーティーという単語…

構造の多様性で変幻自在な色調変化を示す分子を開発!

第522回のスポットライトリサーチは、北海道大学 有機化学第一研究室(鈴木孝紀 研究室)で博士課程を…

マテリアルズ・インフォマティクス適用のためのテーマ検討の進め方とは?

開催日:2023/05/31 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

リングサイズで性質が変わる蛍光性芳香族ナノベルトの合成に成功

第521回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院理学研究科理学専攻 物質・生命化学領域 有機化…

材料開発の変革をリードするスタートアップのプロダクト開発ポジションとは?

開催日:2023/06/01 申し込みはこちら■開催概要MI-6はこの度シリーズAラウン…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP