[スポンサーリンク]

F

ブーボー/ボドロー・チチバビン アルデヒド合成 Bouveault/Bodroux-Chichibabin Aldehyde Synthesis

 

概要

Grignard試薬や有機リチウム化合物に、DMFN-ホルミルピペリジンなどを作用させるとアルデヒドが合成できる(Bouveault法)。とりわけ芳香族化合物のホルミル化に現在でもよく用いられる。

他のホルミル化剤としてはオルトギ酸エチルCH(OEt)3が挙げられる(Bodroux-Chichibabin法)。収率は中程度。これとアニリンから容易に調製されるPhN=CHOEtを用いる方が収率は良い。

 

基本文献

  • Bodroux, F. Compt. Rend. 1904, 138, 92.
  • Chichibabin, A. E. Ber. 1904, 37, 186,. doi:10.1002/cber.19040370133
  • Chichibabin, A. E. Ber. 1904, 37, 850. doi:10.1002/cber.190403701140
  • Bouveault, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 190431, 1306.
  • Bouveault, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 190431, 1322.
  • Smith, L. I.; Bayliss, M. J. Org. Chem. 19416, 437. doi:10.1021/jo01203a009
  • Smith, L. I.; Nichols, J. J. Org. Chem. 19416, 489. doi:10.1021/jo01204a003
  • Olah, G. A. Org. Synth. 1985, 64, 114.

 

反応機構

付加体からアミドアニオンが脱離する過程は、そのpKaの大きさから不利である。このため過剰付加はおこらず、加水分解によってホルミル体を与える。
m-al-11.gif

反応例

ホルミル化剤としては扱いやすさ・反応性・入手容易さなど実用性により、DMFが最もよく使われる。以下に典型的な例を示す。[1] m-al-12.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 200065, 9120. DOI: 10.1021/jo0012546

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 触媒的C-H活性化反応 Catalytic C-H activa…
  2. マーティンスルフラン Martin’s Sulfur…
  3. ソープ・チーグラー反応 Thorpe-Ziegler React…
  4. エーテル系保護基 Ether Protective Group
  5. 植村酸化 Uemura Oxidation
  6. コーリー・ニコラウ マクロラクトン化 Corey-Nicolao…
  7. デュボア アミノ化反応 Du Bois Amination
  8. コールマン試薬 Collman’s Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 芳香族求核置換反応 Nucleophilic Aromatic Substitution
  2. 2009年7月人気化学書籍ランキング
  3. 付設展示会に行こう!ー和光純薬編ー
  4. 超一流誌による論文選定は恣意的なのか?
  5. テオ・グレイ Theodore Gray
  6. オカモトが過去最高益を記録
  7. ボロン酸を用いた2-イソシアノビフェニルの酸化的環化反応によるフェナントリジン類の合成
  8. iphone用サイトを作成
  9. 知られざる有機合成のレアテク集
  10. 抗生物質の話

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

触媒のチカラで拓く位置選択的シクロプロパン合成

嵩高いコバルト錯体を触媒として用いた位置選択的Simmons–Smith型モノシクロプロパン化反応が…

「原子」が見えた! なんと一眼レフで撮影に成功

An Oxford University student who captured an image…

2018年3月2日:ケムステ主催「化学系学生対象 企業合同説明会」

2月も後半となり、3月1日の就活解禁に向けて、2019年卒業予定の学生のみなさんは、就活モードが本格…

高専シンポジウム in KOBE に参加しました –その 2: 牛の尿で発電!? 卵殻膜を用いた燃料電池–

1 月 27 日に開催された第 23 回 高専シンポジウム in KOBE の参加報告の後編です。前…

化学探偵Mr.キュリー7

昨年3月からついに職業作家となった、化学小説家喜多喜久氏。その代表作である「化学探偵Mr.キュリー」…

き裂を高速で修復する自己治癒材料

第139回目のスポットライトリサーチは、物質・材料研究機構(NIMS) 構造材料研究拠点 長田 俊郎…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP