[スポンサーリンク]

F

ブーボー/ボドロー・チチバビン アルデヒド合成 Bouveault/Bodroux-Chichibabin Aldehyde Synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

Grignard試薬や有機リチウム化合物に、DMFN-ホルミルピペリジンなどを作用させるとアルデヒドが合成できる(Bouveault法)。とりわけ芳香族化合物のホルミル化に現在でもよく用いられる。

他のホルミル化剤としてはオルトギ酸エチルCH(OEt)3が挙げられる(Bodroux-Chichibabin法)。収率は中程度。これとアニリンから容易に調製されるPhN=CHOEtを用いる方が収率は良い。

 

基本文献

  • Bodroux, F. Compt. Rend. 1904, 138, 92.
  • Chichibabin, A. E. Ber. 1904, 37, 186,. doi:10.1002/cber.19040370133
  • Chichibabin, A. E. Ber. 1904, 37, 850. doi:10.1002/cber.190403701140
  • Bouveault, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 190431, 1306.
  • Bouveault, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 190431, 1322.
  • Smith, L. I.; Bayliss, M. J. Org. Chem. 19416, 437. doi:10.1021/jo01203a009
  • Smith, L. I.; Nichols, J. J. Org. Chem. 19416, 489. doi:10.1021/jo01204a003
  • Olah, G. A. Org. Synth. 1985, 64, 114.

 

反応機構

付加体からアミドアニオンが脱離する過程は、そのpKaの大きさから不利である。このため過剰付加はおこらず、加水分解によってホルミル体を与える。
m-al-11.gif

反応例

ホルミル化剤としては扱いやすさ・反応性・入手容易さなど実用性により、DMFが最もよく使われる。以下に典型的な例を示す。[1] m-al-12.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 200065, 9120. DOI: 10.1021/jo0012546

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 根岸カルボメタル化 Negishi Carbometalatio…
  2. [6π]光環化 [6π]Photocyclization
  3. エッシェンモーザー・タナベ開裂反応 Eschenmoser-Ta…
  4. フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel-Crafts A…
  5. クメン法 Cumene Process
  6. ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangem…
  7. 不斉ストレッカー反応 Asymmetric Strecker R…
  8. ダフ反応 Duff Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 禅問答のススメ ~非論理に向き合う~
  2. ジャン=ルック・ブレダス Jean-Luc Bredas
  3. 「水素水」健康効果うたう表示は問題 国民生活センターが業者に改善求める
  4. ラウリマライドの全合成
  5. 「銅触媒を用いた不斉ヒドロアミノ化反応の開発」-MIT Buchwald研より
  6. 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル保護基 Fmoc Protecting Group
  7. ネフ反応 Nef Reaction
  8. リチャード・ホルム Richard H. Holm
  9. 取扱いが容易なトリフルオロアセチル化試薬
  10. 人名反応に学ぶ有機合成戦略

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「日産化学」ってどんな会社?

―ぶれずに価値創造。私たちは、生み出し続ける新たな価値で、ライフサイエンス・情報通信・環境エ…

有機合成化学協会誌2019年10月号:芳香族性・O-プロパルギルオキシム・塩メタセシス反応・架橋型人工核酸・環状ポリアリレン・1,3-双極子付加環化反応

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年10月号がオンライン公開されました。…

有機合成に活躍する器具5選|第1回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

以前お知らせしたとおり理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションして、特集記事を…

2019年ノーベル化学賞は「リチウムイオン電池」に!

スウェーデン王立科学アカデミーは9日、2019年のノーベル化学賞を、リチウムイオン電池を開発した旭化…

マテリアルズインフォマティクスでリチウムイオン電池の有機電極材料を探索する

第223回のスポットライトリサーチは、沼澤 博道さんにお願い致しました(トップ画像は論文から出典)。…

米陸軍に化学薬品検出スプレーを納入へ

米センサー・システムのフリアーシステムズは、化学兵器として使用されるマスタードガスなどを検出するスプ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP