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ブーボー/ボドロー・チチバビン アルデヒド合成 Bouveault/Bodroux-Chichibabin Aldehyde Synthesis

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概要

Grignard試薬や有機リチウム化合物に、DMFN-ホルミルピペリジンなどを作用させるとアルデヒドが合成できる(Bouveault法)。とりわけ芳香族化合物のホルミル化に現在でもよく用いられる。

他のホルミル化剤としてはオルトギ酸エチルCH(OEt)3が挙げられる(Bodroux-Chichibabin法)。収率は中程度。これとアニリンから容易に調製されるPhN=CHOEtを用いる方が収率は良い。

 

基本文献

  • Bodroux, F. Compt. Rend. 1904, 138, 92.
  • Chichibabin, A. E. Ber. 1904, 37, 186,. doi:10.1002/cber.19040370133
  • Chichibabin, A. E. Ber. 1904, 37, 850. doi:10.1002/cber.190403701140
  • Bouveault, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 190431, 1306.
  • Bouveault, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 190431, 1322.
  • Smith, L. I.; Bayliss, M. J. Org. Chem. 19416, 437. doi:10.1021/jo01203a009
  • Smith, L. I.; Nichols, J. J. Org. Chem. 19416, 489. doi:10.1021/jo01204a003
  • Olah, G. A. Org. Synth. 1985, 64, 114.

 

反応機構

付加体からアミドアニオンが脱離する過程は、そのpKaの大きさから不利である。このため過剰付加はおこらず、加水分解によってホルミル体を与える。
m-al-11.gif

反応例

ホルミル化剤としては扱いやすさ・反応性・入手容易さなど実用性により、DMFが最もよく使われる。以下に典型的な例を示す。[1] m-al-12.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 200065, 9120. DOI: 10.1021/jo0012546

 

関連反応

 

関連書籍

 

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