[スポンサーリンク]

N

隣接基関与 Neighboring Group Participation

 

概要

反応中心の近接基が反応速度および化学選択性に影響する効果を隣接基関与(Neighboring Group
Participation)と呼ぶ。

例えば冒頭スキームの反応では分子内SN2置換(反転)→分子間SN2置換(反転)の二段階プロセスの介在によって、結果的に立体保持の置換反応が起きている。

 

基本文献

 

反応機構

多くの隣接基関与においては、その分子内過程が律速段階になる。

 

反応例

水中での加水分解速度は以下の順列に従うが、これは隣接基関与によって3員環状のオニウム中間体を経るとすることで合理的に説明できる。
NGP_1.gif
2位をアシル化した糖アノマー位における置換反応は、高い選択性にて進行する。これは以下のような隣接アシル基関与があるためとされている。
NGP_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. クリーギー グリコール酸化開裂 Criegee Glycol O…
  2. ワッカー酸化 Wacker oxidation
  3. ディークマン縮合 Dieckmann Condensation
  4. 交差アルドール反応 Cross Aldol Reaction
  5. ワーグナー・メーヤワイン転位 Wagner-Meerwein R…
  6. パール・クノール フラン合成 Paal-Knorr Furan …
  7. ビシュラー・メーラウ インドール合成 Bischler-Mohl…
  8. ロイカート・ヴァラッハ反応 Leuckart-Wallach R…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン:1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
  2. 微生物の電気でリビングラジカル重合
  3. 冬のナノテク関連展示会&国際学会情報
  4. 第38回有機金属若手の会
  5. ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2016年版】
  6. BASFとはどんな会社?-1
  7. タンチョウ:殺虫剤フェンチオンで中毒死増加
  8. 穴の空いた液体
  9. 中村 修二 Shuji Nakamura
  10. 次世代シーケンサー活用術〜トップランナーの最新研究事例に学ぶ〜

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Noah Z. Burns ノア・バーンズ

ノア・バーンズ(Noah Z. Burns、19xx年x月xx日-)は、米国の有機合成化学者である。…

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

クリストフ・レーダー Christoph Rader

クリストフ・レーダー(Christoph Rader、19xx年x月xx日-)は、米国の生化学者・分…

2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Protecting Group

概要2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル(2-(trimethylsilyl)ethoxy…

PAGE TOP