[スポンサーリンク]

N

隣接基関与 Neighboring Group Participation

 

概要

反応中心の近接基が反応速度および化学選択性に影響する効果を隣接基関与(Neighboring Group
Participation)と呼ぶ。

例えば冒頭スキームの反応では分子内SN2置換(反転)→分子間SN2置換(反転)の二段階プロセスの介在によって、結果的に立体保持の置換反応が起きている。

 

基本文献

 

反応機構

多くの隣接基関与においては、その分子内過程が律速段階になる。

 

反応例

水中での加水分解速度は以下の順列に従うが、これは隣接基関与によって3員環状のオニウム中間体を経るとすることで合理的に説明できる。
NGP_1.gif
2位をアシル化した糖アノマー位における置換反応は、高い選択性にて進行する。これは以下のような隣接アシル基関与があるためとされている。
NGP_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ボールドウィン則 Baldwin’s Rule
  2. 高井・ロンバード反応 Takai-Lombardo Reacti…
  3. バートン脱アミノ化 Barton Deamination
  4. 不斉ストレッカー反応 Asymmetric Strecker R…
  5. エタール反応 Etard Reaction
  6. バイヤー・ビリガー酸化 Baeyer-Villiger Oxid…
  7. 野依不斉水素化反応 Noyori Asymmetric Hydr…
  8. ロイカート・ヴァラッハ反応 Leuckart-Wallach R…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ベンジル位アセタールを選択的に酸素酸化する不均一系触媒
  2. ブラッテラキノン /blattellaquinone
  3. 二次元物質の科学 :グラフェンなどの分子シートが生み出す新世界
  4. 2016年ケムステ人気記事ランキング
  5. ハウアミンAのラージスケール合成
  6. アジサイから薬ができる
  7. “follow”は便利!
  8. NMR Chemical Shifts ー溶媒のNMR論文より
  9. 2010年人気記事ランキング
  10. Hantzschエステル:Hantzch Ester

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

博士後期で学費を企業が肩代わり、北陸先端大が国内初の制度

 北陸先端科学技術大学院大学は、産業界と連携した博士人材の育成制度を2019年度から開始する。企業が…

有機ホウ素化合物を用いたSNi型立体特異的β-ラムノシル化反応の開発

第166回目のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学理工学部博士課程・西 信哉(にし のぶや)さんに…

アルキルアミンをボロン酸エステルに変換する

不活性C(sp3)–N結合をボリル化する初めての反応が開発された。入手容易なアルキルアミンから様々な…

生物の仕組みに倣う:背景と光に応じて色が変わる顔料の開発

第165回目のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科 ・坂井美紀(さかい みき)さんに…

イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成

イミデートラジカルを用い、一挙に多置換アミノアルコールを合成する方法が開発された。穏和な条件かつ位置…

ジェフリー·ロング Jeffrey R. Long

ジェフリー·ロング(Jeffrey R. Long, 1969年xx月xx日-)は、アメリカの無機材…

PAGE TOP