[スポンサーリンク]

N

隣接基関与 Neighboring Group Participation

[スポンサーリンク]

 

概要

反応中心の近接基が反応速度および化学選択性に影響する効果を隣接基関与(Neighboring Group
Participation)と呼ぶ。

例えば冒頭スキームの反応では分子内SN2置換(反転)→分子間SN2置換(反転)の二段階プロセスの介在によって、結果的に立体保持の置換反応が起きている。

 

基本文献

 

反応機構

多くの隣接基関与においては、その分子内過程が律速段階になる。

 

反応例

水中での加水分解速度は以下の順列に従うが、これは隣接基関与によって3員環状のオニウム中間体を経るとすることで合理的に説明できる。
NGP_1.gif
2位をアシル化した糖アノマー位における置換反応は、高い選択性にて進行する。これは以下のような隣接アシル基関与があるためとされている。
NGP_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ジョンソン・クライゼン転位 Johnson-Claisen Re…
  2. ランバーグ・バックランド転位 Ramberg-Backlund …
  3. アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman…
  4. ベンザイン Benzyne
  5. ピナコール転位 Pinacol Rearrangement
  6. スルホニル保護基 Sulfonyl Protective Gro…
  7. 可逆的付加-開裂連鎖移動重合 RAFT Polymerizati…
  8. ニトリルオキシドの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 分子形状初期化法「T・レックス」の実現~いつでもどこでも誰でも狙った場所だけ狙ったタイミングで~
  2. 有機合成から無機固体材料設計・固体物理へ: 分子でないものの分子科学を求めて –ジャン ロッシェ材料研究所より
  3. ゼナン・バオ Zhenan Bao
  4. ちっちゃい異性を好む不思議な生物の愛を仲立ちするフェロモン
  5. ヨアヒム・ザウアー Joachim Sauer
  6. 一般人と化学者で意味が通じなくなる言葉
  7. ディールス・アルダー反応 Diels-Alder Reaction
  8. 熱活性化遅延蛍光 Thermally Activated Delayed Fluorescence (TADF)
  9. 有機化学美術館へようこそ―分子の世界の造形とドラマ
  10. 大幸薬品、「クレベリン」の航空輸送で注意喚起 搭載禁止物質や危険物に該当

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年5月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
3031  

注目情報

注目情報

最新記事

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 2

第一弾に引き続き第二弾。薬学会付設展示会における協賛企業とのケムステコラボキャンペーンです。…

有機合成化学協会誌2023年3月号:Cynaropicri・DPAGT1阻害薬・トリフルオロメチル基・イソキサゾール・触媒的イソシアノ化反応

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年3月号がオンライン公開されました。早…

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 1

さて、日本化学会春季年会の付設展示会ケムステキャンペーンを3回にわたり紹介しましたが、ほぼ同時期に行…

推進者・企画者のためのマテリアルズ・インフォマティクスの組織推進の進め方 -組織で利活用するための実施例を紹介-

開催日:2023/03/22 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

Part 1・Part2に引き続き第三弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

第2回「Matlantis User Conference」

株式会社Preferred Computational Chemistryは、4月21日(金)に第2…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回のPart 1に引き続き第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける従来の実験計画法とベイズ最適化の比較

開催日:2023/03/29 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

待ちに待った対面での日本化学会春季年会。なんと4年ぶりなんですね。今年は…

グアニジニウム/次亜ヨウ素酸塩触媒によるオキシインドール類の立体選択的な酸化的カップリング反応

第493回のスポットライトリサーチは、東京農工大学院 工学府生命工学専攻 生命有機化学講座(長澤・寺…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP