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隣接基関与 Neighboring Group Participation

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概要

反応中心の近接基が反応速度および化学選択性に影響する効果を隣接基関与(Neighboring Group
Participation)と呼ぶ。

例えば冒頭スキームの反応では分子内SN2置換(反転)→分子間SN2置換(反転)の二段階プロセスの介在によって、結果的に立体保持の置換反応が起きている。

 

基本文献

 

反応機構

多くの隣接基関与においては、その分子内過程が律速段階になる。

 

反応例

水中での加水分解速度は以下の順列に従うが、これは隣接基関与によって3員環状のオニウム中間体を経るとすることで合理的に説明できる。
NGP_1.gif
2位をアシル化した糖アノマー位における置換反応は、高い選択性にて進行する。これは以下のような隣接アシル基関与があるためとされている。
NGP_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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