[スポンサーリンク]

N

隣接基関与 Neighboring Group Participation

[スポンサーリンク]

 

概要

反応中心の近接基が反応速度および化学選択性に影響する効果を隣接基関与(Neighboring Group
Participation)と呼ぶ。

例えば冒頭スキームの反応では分子内SN2置換(反転)→分子間SN2置換(反転)の二段階プロセスの介在によって、結果的に立体保持の置換反応が起きている。

 

基本文献

 

反応機構

多くの隣接基関与においては、その分子内過程が律速段階になる。

 

反応例

水中での加水分解速度は以下の順列に従うが、これは隣接基関与によって3員環状のオニウム中間体を経るとすることで合理的に説明できる。
NGP_1.gif
2位をアシル化した糖アノマー位における置換反応は、高い選択性にて進行する。これは以下のような隣接アシル基関与があるためとされている。
NGP_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 正宗・バーグマン反応 Masamune-Bergman Reac…
  2. コーリー・ウィンターオレフィン合成 Corey-Winter O…
  3. プレヴォスト/ウッドワード ジヒドロキシル化反応 Prevost…
  4. フォン・リヒター反応 von Richter Reaction
  5. ブーボー・ブラン還元 Bouveault-Blanc Reduc…
  6. 辻・ウィルキンソン 脱カルボニル化反応 Tsuji-Wilkin…
  7. ステッター反応 Stetter reaction
  8. 林・ヨルゲンセン触媒 Hayashi-Jørgensen Cat…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 資生堂:育毛成分アデノシン配合の発毛促進剤
  2. ひどい論文を書く技術?
  3. 第68回―「医療応用を志向したスマート高分子材料の開発」Cameron Alexander教授
  4. 今年も出ます!サイエンスアゴラ2014
  5. おまえら英語よりもタイピングやろうぜ ~上級編~
  6. アルツハイマー病に対する抗体医薬が米国FDAで承認
  7. 西林 仁昭 Yoshiaki Nishibayashi
  8. 太陽電池セル/モジュール封止材料・技術【終了】
  9. Reaxys Ph.D Prize2014ファイナリスト45名発表!
  10. 炭素をつなげる王道反応:アルドール反応 (3)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年5月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
3031  

注目情報

注目情報

最新記事

二刀流センサーで細胞を光らせろ!― 合成分子でタンパク質の蛍光を制御する化学遺伝学センサーの開発 ―

第447回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 理学系研究科化学専攻 生体分子化学研究室(キャ…

【12月開催】第4回 マツモトファインケミカル技術セミナー有機金属化合物「オルガチックス」の触媒としての利用-ウレタン化触媒としての利用-

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合…

化学ゆるキャラ大集合

企業PRの手段の一つとして、キャラクターを作りホームページやSNSで登場させることがよく行われていま…

最先端バイオエコノミー社会を実現する合成生物学【対面講座】

開講期間2022年12月12日(月)13:00~16:202022年12月13日(火)1…

複雑なモノマー配列を持ったポリエステル系ブロックポリマーをワンステップで合成

第446回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院工学研究院 応用化学部門 高分子化学研究室(…

河崎 悠也 Yuuya Kawasaki

河崎 悠也 (かわさき ゆうや) は、日本の有機化学者。九州大学先導物質化学研究所 …

研究者1名からでも始められるMIの検討-スモールスタートに取り組む前の3つのステップ-

開催日:2022/12/07  申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

吉田 優 Suguru Yoshida

 吉田 優(よしだ すぐる)は、日本の化学者。専門は、有機合成化学、ケミカルバイオロジー。2…

小山 靖人 Yasuhito Koyama

小山 靖人(こやま やすひと)は、日本の有機化学者。富山県立大学工学部医薬品工学…

ポンコツ博士の海外奮闘録XIV ~博士,釣りをする~

シリーズ累計20話!!タイトルの○数字がなくなりました。節々の回は出来る限り実験ネタや個人的なグッと…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP