[スポンサーリンク]

N

隣接基関与 Neighboring Group Participation

[スポンサーリンク]

 

概要

反応中心の近接基が反応速度および化学選択性に影響する効果を隣接基関与(Neighboring Group
Participation)と呼ぶ。

例えば冒頭スキームの反応では分子内SN2置換(反転)→分子間SN2置換(反転)の二段階プロセスの介在によって、結果的に立体保持の置換反応が起きている。

 

基本文献

 

反応機構

多くの隣接基関与においては、その分子内過程が律速段階になる。

 

反応例

水中での加水分解速度は以下の順列に従うが、これは隣接基関与によって3員環状のオニウム中間体を経るとすることで合理的に説明できる。
NGP_1.gif
2位をアシル化した糖アノマー位における置換反応は、高い選択性にて進行する。これは以下のような隣接アシル基関与があるためとされている。
NGP_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ロイカート・ヴァラッハ反応 Leuckart-Wallach R…
  2. 有機テルル媒介リビングラジカル重合 Organotelluriu…
  3. ジェイコブセン・香月エポキシ化反応 Jacobsen-Katsu…
  4. NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation wit…
  5. ジョンソン オレフィン合成 Johnson Olefinatio…
  6. クメン法 Cumene Process
  7. 植村酸化 Uemura Oxidation
  8. トリプトファン選択的タンパク質修飾反応 Trp-Selectiv…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第114回―「水生システムにおける化学反応と環境化学」Kristopher McNeill教授
  2. カラス不審死シアノホス検出:鳥インフルではなし
  3. カルボン酸からハロゲン化合物を不斉合成する
  4. 脂肪燃やすアミノ酸に効果 「カルニチン」にお墨付き
  5. 光刺激で超分子ポリマーのらせんを反転させる
  6. 可視光で働く新しい光触媒を創出 -常識を覆す複合アニオンの新材料を発見-
  7. 単分子レベルでの金属―分子接合界面構造の解明
  8. 資生堂企業資料館
  9. ボロン酸触媒によるアミド形成 Amide Formation Catalyzed by Boronic Acids
  10. 第37回反応と合成の進歩シンポジウムに参加してきました。

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年5月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
3031  

注目情報

最新記事

カルベン転移反応 ~フラスコ内での反応を生体内へ~

有機化学を履修したことのある方は、ほとんど全員と言っても過言でもないほどカルベンについて教科書で習っ…

ナノ学会 第22回大会 付設展示会ケムステキャンペーン

ナノ学会の第22回大会が東北大学青葉山新キャンパスにて開催されます。協賛団体であるACS(ア…

【酵素模倣】酸素ガスを用いた MOF 内での高スピン鉄(IV)オキソの発生

Long らは酸素分子を酸化剤に用いて酵素を模倣した反応活性種を金属-有機構造体中に発生させ、C-H…

【書評】奇跡の薬 16 の物語 ペニシリンからリアップ、バイアグラ、新型コロナワクチンまで

ペニシリンはたまたま混入したアオカビから発見された──だけではない.薬の…

MEDCHEM NEWS 33-2 号「2022年度医薬化学部会賞」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける分子生成の基礎と応用

開催日:2024/05/22 申込みはこちら■開催概要「分子生成」という技術は様々な問題…

AlphaFold3の登場!!再びブレイクスルーとなりうるのか~実際にβ版を使用してみた~

2021年にタンパク質の立体構造予測ツールであるAlphaFold2 (AF2) が登場し、様々な分…

【5月開催】 【第二期 マツモトファインケミカル技術セミナー開催】 有機金属化合物 オルガチックスによる「密着性向上効果の発現(プライマー)」

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合物を“オルガチッ…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける回帰手法の基礎

開催日:2024/05/15 申込みはこちら■開催概要マテリアルズ・インフォマティクスを…

分子は基板表面で「寝返り」をうつ!「一時停止」蒸着法で自発分極の制御自在

第613回のスポットライトリサーチは、千葉大学 石井久夫研究室の大原 正裕(おおはら まさひろ)さん…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP