[スポンサーリンク]

一般的な話題

アノマー効果を説明できますか?

[スポンサーリンク]

 

大学の授業で習う有機化学のあんなことやこんなこと。

分子軌道やDiels-Alder反応生成物の立体化学、アキシャルアタック。今でも説明できますか?

 

研究が専門的になるにつれて、徐々に専門外の分野の知識は忘れていってしまうもの。また、専門分野であってもあまり使わない知識は曖昧になっているかもしれません。

 

今回は大学院の有機化学の授業でおそらく習うであろう「アノマー効果」について取り上げてみたいと思います。

2位に電気陰性置換基Xを有するテトラヒドロピラン化合物は、その2位の置換基Xがアキシャル型となる立体配座が熱化学的に安定となります。この効果はアノマー効果と呼ばれています。

anomeric effect1.gif

 

この効果は以下の2通りの説明がなされます。

A 酸素原子上の孤立電子対が、C-X結合の反結合性軌道に超共役して非局在化され安定化されるという説明。

B 双極子反発が小さくなるために安定化されるという説明。

anomeric effect2.gif

 Aの説明の方がよく使われているでしょうか。少なくとも私はAの説明で習った気がします。しかしながら最近では、計算化学によりBの説明の方が適切なのではないかという報告もなされております。

 一つ一つの現象を解明するのも化学の面白さの一つ。大学の授業のノートをもう一度引っ張り出してみると、新しいアイディアが湧いてくるかもしれませんね。

らぱ

らぱ

投稿者の記事一覧

現在、博士課程にて有機合成化学を学んでいます。 特に、生体分子を模倣した超分子化合物に興味があります。よろしくお願いします。

関連記事

  1. パラジウムが要らない鈴木カップリング反応!?
  2. 乾燥剤の脱水能は?
  3. 光レドックス触媒と有機分子触媒の協同作用
  4. 【日産化学】画期的な生物活性を有する新規除草剤の開発  ~ジオキ…
  5. エッセイ「産業ポリマーと藝術ポリマーのあいだ」について
  6. 投票!2017年ノーベル化学賞は誰の手に!?
  7. Reaxys PhD Prize 2016ファイナリスト発表!
  8. シクロヘキサンの片面を全てフッ素化する

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ChemDrawの使い方【作図編③:表】
  2. メソポーラスシリカ(1)
  3. Org. Proc. Res. Devのススメ
  4. 実験する時の服装(企業研究所)
  5. タミフル(オセルタミビル) tamiflu (oseltamivir)
  6. 亜酸化窒素 Nitrous oxide
  7. トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル : Triethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  8. 米ファイザー、コレステロール薬の開発中止
  9. アンモニアを窒素へ変換する触媒
  10. ミズロウ・エヴァンス転位 Mislow-Evans Rearrangement

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

化学者のためのエレクトロニクス講座~代表的な半導体素子編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第121回―「亜鉛勾配を検出する蛍光分子の開発」Lei Zhu教授

第121回の海外化学者インタビューは、Lei Zhu教授です。フロリダ州立大学 化学・生化学科で、亜…

高知市で「化学界の権威」を紹介する展示が開催中

明治から昭和にかけて“化学界の権威”として活躍した高知出身の化学者=近重真澄を紹介する展示が高知市で…

ケムステバーチャルプレミアレクチャーの放送開始決定!

主に最先端化学に関する講演者をテーマ別で招待しオンライン講演を行っていただくケムステバーチャルシンポ…

分子運動を世界最高速ムービーで捉える!

第275回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 博士課程・清水俊樹 さんに…

「未来博士3分間コンペティション2020」の挑戦者を募集

科学技術人材育成のコンソーシアムの構築事業(次世代研究者育成プログラム)「未来を拓く地方協奏プラ…

イグノーベル賞2020が発表 ただし化学賞は無し!

「人々を笑わせ、そして考えさせてくれる業績」に対して贈られるノーベル賞のパロディである「イグノーベル…

電子実験ノートSignals Notebookを紹介します ②

前回に引き続き(間がだいぶ空いてしまいましたが、、、)Signals Notebookの使い…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP