[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ランバーグ・バックランド転位 Ramberg-Backlund Rearrangement

 

概要

α-ハロスルホンを塩基で処理すると、C-C結合の形成・二酸化硫黄の脱離を伴ってアルケンが得られる。間接的な炭素-炭素結合形成反応のひとつ。

 

基本文献

  • Ramberg, L.; Backlund B. Arkiv Kemi, Minerat. Geol. 1940, 13A, 50.
  • Paquett, L. A. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 209. DOI: 10.1021/ar50007a003
  • Paquett, L. A. Org. React. 1977, 25, 1. doi:10.1002/0471264180.or025.01
  • Hartman, G. D.; Hartman, R. D. Synthesis 1982, 504.
  • Clough, J. M. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 861.
  • Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 1999, 217. DOI: 10.1039/a806615i

 

反応機構

スルホンα位プロトンの酸性度は高いため、容易に脱プロトン化を受ける。引き続く分子内求核反応によってエピスルホンが生成し、SO2が脱離して目的物が得られる。
ramberg_backlund_2.gif

 

反応例

ビニルスルホンへの共役付加によってアニオンを発生させ、タンデム的に反応を起こすことも可能[1]。
ramberg_backlund_3.gif
エポキシドの開環反応と組み合わせた例[2] ramberg_backlund_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Burger, J. J.; Chen, T. B. R. A. ; de Waard, E. R.; Huisman, H. O. Tetrahedron 1981, 37, 417. doi:10.1016/S0040-4020(01)92030-7

[2] (a) Evans, P.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 199738, 3055. doi:10.1016/S0040-4039(97)00507-8 (b) Evans, P.; Johnson, P.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1740.doi: 10.1002/ejoc.200500956

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ブレデレック イミダゾール合成 Bredereck Imidaz…
  2. アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman…
  3. ヒドロホルミル化反応 Hydroformylation
  4. プメラー転位 Pummerer Rearrangement
  5. セイファース・ギルバート アルキン合成 Seyferth-Gil…
  6. ベンザイン Benzyne
  7. ヘメツバーガー インドール合成 Hemetsberger Ind…
  8. オーヴァーマン転位 Overman Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 低分子医薬に代わり抗体医薬がトップに?
  2. トリス(2,4-ペンタンジオナト)鉄(III) : Tris(2,4-pentanedionato)iron(III)
  3. 日本化学界の英文誌 科学分野 ウェッブ公開の世界最速実現
  4. ミック因子 (Myc factor)
  5. アスタチンを薬に使う!?
  6. 塩野義製薬/米クレストール訴訟、控訴審でも勝訴
  7. 触媒量の金属錯体でリビング開環メタセシス重合を操る
  8. フライデーハーバー研究所
  9. 構造式を楽に描くコツ!? テクニック紹介
  10. sinceの使い方

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ケムステイブニングミキサー2019ー報告

3月16日から19日の日本化学会第99春季年会に参加されたみなさま、おつかれさまでした!甲南大学…

モリブデンのチカラでニトロ化合物から二級アミンをつくる

川上原料のニトロアレーンとアリールボロン酸を用いた二級アミン合成法が報告された。空気下で安定なモリブ…

化学的に覚醒剤を隠す薬物を摘発

化学変化を加えると覚醒剤に加工できる指定薬物を密輸しようとしたなどとして、東京税関成田支署と成田空港…

ニコラス-ターナー Nicholas Turner

ニコラス ターナー (Nicholas Turner, 1960年6月2日イギリス、ケント州Orpi…

博士課程に進学したあなたへ

どういった心構えで研究生活を送るべきかについて、昨年ですが面白い記事がNatureに出ていたので、紹…

【書籍】フロンティア軌道論で理解する有機化学

「軌道の見方がわかる!有機反応を一貫して軌道論に基づいて解説。新しい有機化学を切り拓く読者へ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP