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ランバーグ・バックランド転位 Ramberg-Backlund Rearrangement

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概要

α-ハロスルホンを塩基で処理すると、C-C結合の形成・二酸化硫黄の脱離を伴ってアルケンが得られる。間接的な炭素-炭素結合形成反応のひとつ。

 

基本文献

  • Ramberg, L.; Backlund B. Arkiv Kemi, Minerat. Geol. 1940, 13A, 50.
  • Paquett, L. A. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 209. DOI: 10.1021/ar50007a003
  • Paquett, L. A. Org. React. 1977, 25, 1. doi:10.1002/0471264180.or025.01
  • Hartman, G. D.; Hartman, R. D. Synthesis 1982, 504.
  • Clough, J. M. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 861.
  • Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 1999, 217. DOI: 10.1039/a806615i

 

反応機構

スルホンα位プロトンの酸性度は高いため、容易に脱プロトン化を受ける。引き続く分子内求核反応によってエピスルホンが生成し、SO2が脱離して目的物が得られる。
ramberg_backlund_2.gif

 

反応例

ビニルスルホンへの共役付加によってアニオンを発生させ、タンデム的に反応を起こすことも可能[1]。
ramberg_backlund_3.gif
エポキシドの開環反応と組み合わせた例[2] ramberg_backlund_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Burger, J. J.; Chen, T. B. R. A. ; de Waard, E. R.; Huisman, H. O. Tetrahedron 1981, 37, 417. doi:10.1016/S0040-4020(01)92030-7

[2] (a) Evans, P.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 199738, 3055. doi:10.1016/S0040-4039(97)00507-8 (b) Evans, P.; Johnson, P.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1740.doi: 10.1002/ejoc.200500956

 

関連反応

 

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