[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ランバーグ・バックランド転位 Ramberg-Backlund Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

α-ハロスルホンを塩基で処理すると、C-C結合の形成・二酸化硫黄の脱離を伴ってアルケンが得られる。間接的な炭素-炭素結合形成反応のひとつ。

 

基本文献

  • Ramberg, L.; Backlund B. Arkiv Kemi, Minerat. Geol. 1940, 13A, 50.
  • Paquett, L. A. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 209. DOI: 10.1021/ar50007a003
  • Paquett, L. A. Org. React. 1977, 25, 1. doi:10.1002/0471264180.or025.01
  • Hartman, G. D.; Hartman, R. D. Synthesis 1982, 504.
  • Clough, J. M. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 861.
  • Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 1999, 217. DOI: 10.1039/a806615i

 

反応機構

スルホンα位プロトンの酸性度は高いため、容易に脱プロトン化を受ける。引き続く分子内求核反応によってエピスルホンが生成し、SO2が脱離して目的物が得られる。
ramberg_backlund_2.gif

 

反応例

ビニルスルホンへの共役付加によってアニオンを発生させ、タンデム的に反応を起こすことも可能[1]。
ramberg_backlund_3.gif
エポキシドの開環反応と組み合わせた例[2] ramberg_backlund_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Burger, J. J.; Chen, T. B. R. A. ; de Waard, E. R.; Huisman, H. O. Tetrahedron 1981, 37, 417. doi:10.1016/S0040-4020(01)92030-7

[2] (a) Evans, P.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 199738, 3055. doi:10.1016/S0040-4039(97)00507-8 (b) Evans, P.; Johnson, P.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1740.doi: 10.1002/ejoc.200500956

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. エンインメタセシス Enyne Metathesis
  2. ホフマン脱離 Hofmann Elimination
  3. 求電子的トリフルオロメチル化 Electrophilic Tri…
  4. ヨウ化サマリウム(II) Samarium(II) Iodide…
  5. クラプコ脱炭酸 Krapcho Decarboxylation
  6. ケーニッヒ・クノール グリコシド化反応 Koenigs-Knor…
  7. 金属カルベノイドを用いるシクロプロパン化 Cyclopropan…
  8. ウォルフ転位 Wolff Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene Reaction (Prins Reaction)
  2. アルケンとニトリルを相互交換する
  3. トレハロースが癒着防止 手術に有効、東大など発表
  4. 女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!
  5. ダウとデュポンの統合に関する小話
  6. 化学探偵Mr.キュリー7
  7. 科学を伝える-サイエンスコミュニケーターのお仕事-梅村綾子さん
  8. 素材・化学で「どう作るか」を高度化する共同研究拠点、産総研が3カ所で整備
  9. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinson Pyrrole Synthesis
  10. 武田薬品、高血圧治療剤が米で心不全の効能追加

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
« 8月   10月 »
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

注目情報

最新記事

抗リーシュマニア活性を有するセスキテルペンShagene AおよびBの全合成研究

第362回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院農学研究科(入江研究室)・八木田凌太郎さんにお願…

マテリアルズ・インフォマティクスに欠かせないデータ整理の進め方とは?

見逃し配信のお申込みはこちら■概要2021年10月13日に開催されたウェブセミナー「マテ…

第3の生命鎖、糖鎖の意味を解明する!【ケムステ×Hey!Labo 糖化学ノックインインタビュー③】

2021年度科学研究費助成事業 学術変革領域研究(B)に採択された『糖鎖ケミカルノックインが拓く膜動…

腎細胞がん治療の新薬ベルツチファン製造プロセスの開発

2021年夏に米国 FDA はベルツチファン (belzutifan, WeliregTM) という…

マテリアルズ・インフォマティクスの基本とMI推進

見逃し配信視聴申込はこちら■概要2021年9月7日に開催されたウェブセミナー「マテリアル…

【四国化成工業】新卒採用情報(2023卒)

◆求める人財像:『使命感にあふれ、自ら考え挑戦する人財』私たちが社員に求めるのは、「独創力」…

四国化成工業ってどんな会社?

私たち四国化成工業株式会社は、企業理念「独創力」のもと「有機合成技術」を武器に「これまでになかった材…

ポンコツ博士の海外奮闘録 外伝② 〜J-1 VISA取得編〜

ポンコツシリーズ番外編 その2 J-1 VISA取得までの余談と最近日本で問題になった事件を経験した…

結合をアリーヴェデルチ! Agarozizanol Bの全合成

セスキテルペンAgarozizanol Bの全合成が初めて達成された。光照射下で進行するカスケード反…

有機合成化学協会誌2022年1月号:無保護ケチミン・高周期典型金属・フラビン触媒・機能性ペプチド・人工核酸・脂質様材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2022年1月号がオンライン公開されました。本…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP