[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ランバーグ・バックランド転位 Ramberg-Backlund Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

α-ハロスルホンを塩基で処理すると、C-C結合の形成・二酸化硫黄の脱離を伴ってアルケンが得られる。間接的な炭素-炭素結合形成反応のひとつ。

 

基本文献

  • Ramberg, L.; Backlund B. Arkiv Kemi, Minerat. Geol. 1940, 13A, 50.
  • Paquett, L. A. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 209. DOI: 10.1021/ar50007a003
  • Paquett, L. A. Org. React. 1977, 25, 1. doi:10.1002/0471264180.or025.01
  • Hartman, G. D.; Hartman, R. D. Synthesis 1982, 504.
  • Clough, J. M. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 861.
  • Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 1999, 217. DOI: 10.1039/a806615i

 

反応機構

スルホンα位プロトンの酸性度は高いため、容易に脱プロトン化を受ける。引き続く分子内求核反応によってエピスルホンが生成し、SO2が脱離して目的物が得られる。
ramberg_backlund_2.gif

 

反応例

ビニルスルホンへの共役付加によってアニオンを発生させ、タンデム的に反応を起こすことも可能[1]。
ramberg_backlund_3.gif
エポキシドの開環反応と組み合わせた例[2] ramberg_backlund_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Burger, J. J.; Chen, T. B. R. A. ; de Waard, E. R.; Huisman, H. O. Tetrahedron 1981, 37, 417. doi:10.1016/S0040-4020(01)92030-7

[2] (a) Evans, P.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 199738, 3055. doi:10.1016/S0040-4039(97)00507-8 (b) Evans, P.; Johnson, P.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1740.doi: 10.1002/ejoc.200500956

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ビンゲル反応 Bingel Reaction
  2. コニア エン反応 Conia–Ene Reaction
  3. 向山縮合試薬 Mukaiyama Condensation Re…
  4. N末端選択的タンパク質修飾反応 N-Terminus Selec…
  5. パール・クノール フラン合成 Paal-Knorr Furan …
  6. グロブ開裂 Grob Fragmentation
  7. クリーギー グリコール酸化開裂 Criegee Glycol O…
  8. 高知・フュルスナー クロスカップリング Kochi-Furstn…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 効率的に新薬を生み出すLate-Stage誘導体化反応の開発
  2. 「誰がそのシャツを縫うんだい」~新材料・新製品と廃棄物のはざま~ 1
  3. アミン化合物をワンポットで簡便に合成 -新規還元的アミノ化触媒-:関東化学
  4. ゲルセジン型アルカロイドの網羅的全合成
  5. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinson Pyrrole Synthesis
  6. 鋳型合成 Templated Synthesis
  7. モノクローナル抗体を用いた人工金属酵素によるエナンチオ選択的フリーデル・クラフツ反応
  8. 【第11回Vシンポ特別企画】講師紹介③:大内 誠 先生
  9. ヒュッケル法(前編)~手計算で分子軌道を求めてみた~
  10. 工程フローからみた「どんな会社が?」~OLED関連

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

注目情報

最新記事

高分子固体電解質をAIで自動設計

第XXX回のスポットライトリサーチは、早稲田大学 先進理工学部 応用化学科 小柳津・須賀研究室の畠山…

スクショの友 Snagit

スクリーンショット(スクショ)は、手軽に画像や図をコピーすることができ、資料作成などにおいて便利な機…

第28回Vシンポ「電子顕微鏡で分子を見る!」を開催します!

こんにちは、今回第28回Vシンポの運営&司会を務めさせていただくMacyです、よろしくお願い…

量子アルゴリズム国際ハッカソンQPARC Challengeで、で京都大学の学生チームが優勝!!

そこかしこで「量子コンピュータ」という言葉を聞くようになった昨今ですが、実際に何がどこまでできるのか…

Nature主催の動画コンペ「Science in Shorts」に応募してみました

以前のケムステ記事で、Springer Nature社が独・メルク社と共同で、動画コンペ「Scien…

クオラムセンシング阻害活性を有する新規アゾキシアルケン化合物の発見―薬剤耐性菌の出現を抑える感染症治療薬への応用に期待―

第405回のスポットライトリサーチは、広島大学大学院統合生命科学研究科 生物工学プログラム 細胞機能…

【著者インタビュー動画あり!】有機化学1000本ノック スペクトル解析編

今年4月に発売された書籍で、発売記念著者インタビュー動画も発売前に撮影したのですが、書籍の到…

Dihydropyridazinone環構造を有する初の天然物 Actinopyridazinoneを発見 ~微生物の持つヒドラジン生合成経路の多様性を解明~

第404回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院薬学研究院 天然物化学研究室の有馬 陸(あり…

化学企業のグローバル・トップ50が発表【2022年版】

The world’s chemical industry didn’t just gr…

常温常圧アンモニア合成~20年かけて性能が約10000倍に!!!

Tshozoです。先日ChemRxivに、東京大学西林研究室による最新の触媒成果が発表されました…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP