概要
α-ハロスルホンを塩基で処理すると、C-C結合の形成・二酸化硫黄の脱離を伴ってアルケンが得られる。間接的な炭素-炭素結合形成反応のひとつ。
基本文献
- Ramberg, L.; Backlund B. Arkiv Kemi, Minerat. Geol. 1940, 13A, 50.
- Paquett, L. A. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 209. DOI: 10.1021/ar50007a003
- Paquett, L. A. Org. React. 1977, 25, 1. doi:10.1002/0471264180.or025.01
- Hartman, G. D.; Hartman, R. D. Synthesis 1982, 504.
- Clough, J. M. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 3, 861.
- Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 1999, 217. DOI: 10.1039/a806615i
反応機構
スルホンα位プロトンの酸性度は高いため、容易に脱プロトン化を受ける。引き続く分子内求核反応によってエピスルホンが生成し、SO2が脱離して目的物が得られる。
反応例
ビニルスルホンへの共役付加によってアニオンを発生させ、タンデム的に反応を起こすことも可能[1]。
エポキシドの開環反応と組み合わせた例[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Burger, J. J.; Chen, T. B. R. A. ; de Waard, E. R.; Huisman, H. O. Tetrahedron 1981, 37, 417. doi:10.1016/S0040-4020(01)92030-7 [2] (a) Evans, P.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3055. doi:10.1016/S0040-4039(97)00507-8 (b) Evans, P.; Johnson, P.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1740.doi: 10.1002/ejoc.200500956
関連反応
- キレトロピー反応 Cheletropic Reaction
- 有機リチウム試薬 Organolithium Reagents
- ファヴォルスキー転位 Favorskii Rearrangement
- ジュリア・リスゴー オレフィン合成 Julia-Lythgoe Olefination
関連書籍
外部リンク
- Ramberg-Backlund reaction (Wikipedia)
- ランバーグ・バックランド反応 – Wikipedia
