[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ランバーグ・バックランド転位 Ramberg-Backlund Rearrangement

 

概要

α-ハロスルホンを塩基で処理すると、C-C結合の形成・二酸化硫黄の脱離を伴ってアルケンが得られる。間接的な炭素-炭素結合形成反応のひとつ。

 

基本文献

  • Ramberg, L.; Backlund B. Arkiv Kemi, Minerat. Geol. 1940, 13A, 50.
  • Paquett, L. A. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 209. DOI: 10.1021/ar50007a003
  • Paquett, L. A. Org. React. 1977, 25, 1. doi:10.1002/0471264180.or025.01
  • Hartman, G. D.; Hartman, R. D. Synthesis 1982, 504.
  • Clough, J. M. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 861.
  • Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 1999, 217. DOI: 10.1039/a806615i

 

反応機構

スルホンα位プロトンの酸性度は高いため、容易に脱プロトン化を受ける。引き続く分子内求核反応によってエピスルホンが生成し、SO2が脱離して目的物が得られる。
ramberg_backlund_2.gif

 

反応例

ビニルスルホンへの共役付加によってアニオンを発生させ、タンデム的に反応を起こすことも可能[1]。
ramberg_backlund_3.gif
エポキシドの開環反応と組み合わせた例[2] ramberg_backlund_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Burger, J. J.; Chen, T. B. R. A. ; de Waard, E. R.; Huisman, H. O. Tetrahedron 1981, 37, 417. doi:10.1016/S0040-4020(01)92030-7

[2] (a) Evans, P.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 199738, 3055. doi:10.1016/S0040-4039(97)00507-8 (b) Evans, P.; Johnson, P.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1740.doi: 10.1002/ejoc.200500956

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. カテラニ反応 Catellani Reaction
  2. チロシン選択的タンパク質修飾反応 Tyr-Selective P…
  3. ノリッシュ・ヤン反応 Norrish-Yang Reaction…
  4. デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von…
  5. ベシャンプ還元 Bechamp Reduction
  6. 環化異性化反応 Cycloisomerization
  7. フォン・リヒター反応 von Richter Reaction
  8. ミカエリス・アルブゾフ反応 Michaelis-Arbuzov …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 微生物細胞に優しいバイオマス溶媒 –カルボン酸系双性イオン液体の開発–
  2. 日本薬学会第138年会 付設展示会ケムステキャンペーン
  3. 危険!DDT入りの蚊取り線香
  4. タウリン捕まえた!カゴの中の鳥にパイ電子雲がタッチ
  5. クロスカップリングの研究年表
  6. ノルゾアンタミン /Norzoanthamine
  7. N-オキシドの合成 Synthesis of N-oxide
  8. 呉羽化学、社名を「クレハ」に
  9. 地方の光る化学企業 ~根上工業殿~
  10. はてブ週間ランキング第四位を獲得

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「自然冷媒」に爆発・炎上の恐れ

「環境省・経済産業省の指示により、エアコンに使用されているフロン類の入れ替えが必要だ」と偽り、地球環…

効率的に新薬を生み出すLate-Stage誘導体化反応の開発

今回紹介する論文は、Late-Stage-Functionalizationの手法を開発し、新規薬剤…

「次世代医療を目指した細胞間コミュニケーションのエンジニアリング」ETH Zurich、Martin Fussenegger研より

海外留学記第22回目はETH ZurichのDepartment of Biosystems Sci…

チャン転位(Chan Rearrangement)

概要アシロキシエステルに対して塩基を作用させることで、転位を伴い2–ヒドロキシケトエステルを与え…

卓上NMR

卓上NMR (Benchtop NMR)とは、通常のNMRよりも小型で、専用の部屋を必要としないNM…

有機合成化学協会誌2018年5月号:天然物化学特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年5月号が先日オンライン公開されました。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP