有機触媒－TBDによるピラゾリンの合成
TBD (1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン) はカルコンとアシルヒドラジンから3,5-ジアリールピラゾリンを得る反応の触媒として作用します。TBDを用いるとアシルヒドラジンの二級アミン部位への位置選択的アルキル化を経由する環化縮合反応を起こすのに対して，他のアミン塩基 (DBU, DMAP, 他) を用いると一級アミン部位への付加を経由するaza-Michael反応を起こしています。
“TBD-organocatalysed synthesis of pyrazolines”
O. Mahé, D. Frath, I. Dez, F. Marsais, V. Levacher, J.-F. Brière, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3648. DOI: 10.1039/B911577C
It was found that TBD, a cheap and commercially available guanidine, easily catalysed the synthesis of biologically important 3,5-diarylpyrazolines from chalcones and acylhydrazines via a selective secondary amine alkylation.
