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化学者のつぶやき

メチレン架橋[6]シクロパラフェニレン

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2020年5月、東京化成工業(株)よりメチレン架橋[6]シクロパラフェニレンが発売されました。

特長

名古屋大学伊丹研究室によって2020年に化学合成された、初のメチレン架橋シクロパラフェニレン(Methylene-bridged Cycloparaphenylene: MCPP)[1]です。

近年の発展が目覚ましい「ナノベルト」と呼ばれる縮環環状芳香族分子の一つであり[2]、類似の環状分子である[6]CPPに比べて剛直な構造や小さなHOMO–LUMOギャップをもつことがわかっています。

(論文参考値:分子の直径の平均 7.6 Å、HOMO –4.40 eV、 LUMO –1.74 eV (at B3LYP/6-31G(d) level of theory))

Pillar[6]arene[3]を出発物質に用いて短段階で合成できるため、論文発表から短期間での販売に至りました。

ベンジル位のメチレン炭素の反応性を活かし、官能基を導入することも可能です。ナノベルトを多様な分野に応用する鍵となる分子であると期待しています。

試薬のURL

価格は、10 mg/¥16,000、50 mg/¥65,000となっています。詳細は以下のURLをご参照ください。

https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/M3419

日本語パンフレット:メチレン架橋 [6]CPP

参考文献

  1. Li, Y.; Segawa, Y.; Yagi, A.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 12850. DOI
  2. Guo, Q.-H.; Qiu, Y.; Wang, M.-X.; Stoddart, J. F. Aromatic hydrocarbon belts. Nat. Chem. 2021, 13, 402. DOI
  3. Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008130, 5022. DOI
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