高ジアステレオ選択的テトラヒドロフラン類の合成

Huらは，ロジウム(II)触媒を用いたワンポットカスケード反応によるテトラヒドロフラン類の合成について報告しています。それによれば，ロジウム(II)アセタート（ダイマー）触媒の存在下，アリールジアゾアセタートを第二級アリルアルコール誘導体と反応させることにより，ジアステレオ選択的なO－H挿入反応が起こり，続く分子内マイケル付加反応により，目的のテトラヒドロフラン誘導体が高立体選択的に得られます。

“Highly Diastereoselective Synthesis of Fully Substituted Tetrahydrofurans by a One-Pot Cascade Reaction of Aryldiazoacetates with Allyl Alcohols”

X. Xu, X. Han, L. Yang, W. Hu, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12604. DOI: 10.1002/chem.200902093

A cascade of tetrahydrofurans: A one-pot cascade reaction for the preparation of fully substituted tetrahydrofurans from aryldiazoacetates and allyl alcohols is reported. Rh-catalyzed diazo decomposition of diazoacetates 1 with a secondary alcohols 2 gave an OH insertion product with excellent diastereoselectivity. Subsequent intramolecular Michael-type addition produced the desired tetrahydrofurans 3 with excellent stereoselective control.

The following two tabs change content below.

• この記事を書いた人
• 最新の記事

TCI

有機試薬メーカーです。

最新記事 by TCI (全て見る)

• ビタミンB₁塩酸塩を触媒とするぎ酸アミド誘導体の合成 - 2013年12月3日
• Co(II)-ポルフィリン触媒を用いた酸素酸化によるフェノールのカップリング反応 - 2013年11月26日
• 3成分開始剤系を用いたリビングラジカル重合 - 2013年11月22日