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ロジウム(II)アセタート (ダイマー):Rhodium(II) Acetate Dimer

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高ジアステレオ選択的テトラヒドロフラン類の合成

Huらは,ロジウム(II)触媒を用いたワンポットカスケード反応によるテトラヒドロフラン類の合成について報告しています。それによれば,ロジウム(II)アセタート(ダイマー)触媒の存在下,アリールジアゾアセタートを第二級アリルアルコール誘導体と反応させることにより,ジアステレオ選択的なO-H挿入反応が起こり,続く分子内マイケル付加反応により,目的のテトラヒドロフラン誘導体が高立体選択的に得られます。

“Highly Diastereoselective Synthesis of Fully Substituted Tetrahydrofurans by a One-Pot Cascade Reaction of Aryldiazoacetates with Allyl Alcohols”

X. Xu, X. Han, L. Yang, W. Hu, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12604. DOI: 10.1002/chem.200902093

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A cascade of tetrahydrofurans: A one-pot cascade reaction for the preparation of fully substituted tetrahydrofurans from aryldiazoacetates and allyl alcohols is reported. Rh-catalyzed diazo decomposition of diazoacetates 1 with a secondary alcohols 2 gave an O[BOND]H insertion product with excellent diastereoselectivity. Subsequent intramolecular Michael-type addition produced the desired tetrahydrofurans 3 with excellent stereoselective control.

 

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