[スポンサーリンク]

archives

トリフルオロメタンスルホン酸すず(II) : Tin(II) Trifluoromethanesulfonate

T1194.gif

Sn(OTf)2を用いるキラルイミンのジアステレオ選択的ビニロガスMannich型反応

Yangらは,Sn(OTf)2を用いるキラルイミンのジアステレオ選択的ビニロガスMannich型反応を経由する光学活性6-置換ピペリジノンと2-置換ピペリジンの合成を報告しています。本合成はキラル1-(1-ナフチル)エチルアミンとアルデヒドの縮合で生じるキラルイミンを,in situでシリルケテンアセタールとSn(OTf)2用いて反応させてキラル付加物を得ることから開始しています。本報告によれば,かさ高い置換基を持つアルデヒドを反応に用いるとジアステレオ比が最高9:1の付加物が得られます。このキラル付加物から光学活性6-置換ピペリヂノンと2-置換ピペリジンを合成しています。さらに,本反応を利用してタバコアルカロイドの(S)-アナバシンも合成しています。

Y. Yang, D. P. Phillips, S. Pan, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1549.

関連記事

  1. 若手&高分子を専門としていない人のための『速習 高分子化学 入門…
  2. FT-IR(赤外分光法)の基礎と高分子材料分析の実際【終了】
  3. Z選択的ホルナー-エモンズ試薬:Z-selective Horn…
  4. 不斉配位子
  5. 大型リチウムイオン電池の基礎知識【終了】
  6. 亜鉛トリフラート触媒:Zinc Triflate
  7. スケールアップ実験スピードアップ化と経済性計算【終了】
  8. よう化サマリウム(II):Samarium(II) Iodide…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. オレフィンメタセシス Olefin Metathesis
  2. ケージ内で反応を進行させる超分子不斉触媒
  3. ブラウザからの構造式検索で研究を加速しよう
  4. ヒバリマイシノンの全合成
  5. 2007年度ノーベル化学賞を予想!(4)
  6. 香りの化学1
  7. ピーターソンオレフィン化 Peterson Olefination
  8. イリヤ・プリゴジン Ilya Prigogine
  9. アメリカ化学留学 ”入学審査 編”!
  10. 自動車排ガス浄化触媒って何?

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌 紹介記事シリーズ

有機合成化学に関わる方ならばおなじみの有機合成化学協会誌。有機合成化学協会の会員誌であり、様々な有機…

固体NMR

固体NMR(Solid State NMR)とは、核磁気共鳴 (NMR) 分光法の一種で固体そのもの…

NMRの基礎知識【測定・解析編】

本シリーズでは、NMRの原理から実例までをできるだけ分かりやすくご紹介したいと思います。前回の【原理…

「人工知能時代」と人間の仕事

デジタル技術の進歩は著しく、特に、人工知能(AI)と呼ばれる機械学習システムの進歩は、世界の労働者の…

特定の刺激でタンパク質放出速度を制御できるスマート超分子ヒドロゲルの開発

第134回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 工学研究科 合成·生物化学専攻 浜地研究室の重…

有機合成化学協会誌2018年1月号:光学活性イミダゾリジン含有ピンサー金属錯体・直截カルコゲン化・インジウム触媒・曲面π構造・タンパク質チオエステル合成

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年1月号が昨日オンライン公開されました。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP