[スポンサーリンク]

archives

トリフルオロメタンスルホン酸すず(II) : Tin(II) Trifluoromethanesulfonate

T1194.gif

Sn(OTf)2を用いるキラルイミンのジアステレオ選択的ビニロガスMannich型反応

Yangらは,Sn(OTf)2を用いるキラルイミンのジアステレオ選択的ビニロガスMannich型反応を経由する光学活性6-置換ピペリジノンと2-置換ピペリジンの合成を報告しています。本合成はキラル1-(1-ナフチル)エチルアミンとアルデヒドの縮合で生じるキラルイミンを,in situでシリルケテンアセタールとSn(OTf)2用いて反応させてキラル付加物を得ることから開始しています。本報告によれば,かさ高い置換基を持つアルデヒドを反応に用いるとジアステレオ比が最高9:1の付加物が得られます。このキラル付加物から光学活性6-置換ピペリヂノンと2-置換ピペリジンを合成しています。さらに,本反応を利用してタバコアルカロイドの(S)-アナバシンも合成しています。

Y. Yang, D. P. Phillips, S. Pan, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1549.

関連記事

  1. ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド:Bi…
  2. 2,9-ジブチル-1,10-フェナントロリン:2,9-Dibut…
  3. マイクロリアクターによる合成技術【終了】
  4. 芳香環シラノール
  5. スーパーブレンステッド酸
  6. REACH/RoHS関連法案の最新動向【終了】
  7. 有機薄膜太陽電池の”最新”開発動向
  8. ニュースタッフ参加

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 大気中のメタン量、横ばいに/温暖化防止に朗報か
  2. 「日本化学連合」が発足、化学系学協会18団体加盟
  3. 牛糞からプラスチック原料 水素とベンゼン、北大が成功
  4. ネイティブ・ケミカル・リゲーション Native Chemical Ligation (NCL)
  5. チャールズ・クリスギ Charles T. Kresge
  6. レスベラトロール /resveratrol
  7. 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenative Coupling (CDC)
  8. コランヌレン : Corannulene
  9. 論文をグレードアップさせるーMayer Scientific Editing
  10. Natureが査読無しの科学論文サイトを公開

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

二重可変領域抗体 Dual Variable Domain Immunoglobulin

抗体医薬はリウマチやガンなどの難治性疾患治療に有効であり、現在までに活発に開発が進められてきた。…

サイエンスイングリッシュキャンプin東京工科大学

産業のグローバル化が進み、エンジニアにも国際的なセンスや語学力が求められているなか、東京工科大学(東…

特定の場所の遺伝子を活性化できる新しい分子の開発

ついにスポットライトリサーチも150回。第150回目は理化学研究所 博士研究員の谷口 純一 (たにぐ…

出光・昭和シェル、統合を発表

石油元売り2位の出光興産と4位の昭和シェル石油は10日、2019年4月に経営統合すると正式に発表した…

天然物の全合成研究ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

「アジア発メジャー」狙う大陽日酸、欧州市場に参入

大陽日酸は北米に次ぐ成長が見込める欧州市場に参入を果たす。同業の米プラクスエアが欧州で展開する産業ガ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP