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光学活性ジペプチドホスフィン触媒を用いたイミンとアレン酸エステルの高エナンチオ選択的 [3+2] 環化反応

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Luらは光学活性ジペプチドホスフィン触媒 (O-TBDPS-D-Thr-N-Boc-L-tert-Leu-ジフェニルホスフィン) を用いるイミンとアレン酸エステルの高エナンチオ選択的 [3+2] 環化反応を報告しています。本反応は5 mol%の触媒量で,1時間以内に完結します。本反応により,2位にアルキル基あるいはアリール基を持つ3-ピロリン誘導体が高エナンチオ選択的かつ高収率で得られています。さらに本反応を主要工程に用いた,ピロリジンアルカロイドである (+)-トラケランタミジンの合成を行っています。

X. Han, F. Zhong, Y. Wang, Y. Lu, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, ,em>51, 767.

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