概要

分子内Claisen縮合による環化反応を、特にDieckmann縮合と呼ぶ。Claisen縮合と同様、各過程は可逆である。α位プロトンを持たない化合物は平衡が生成系に偏らないため、環化体はうまく得られない。

 

基本文献

• Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102, 965.
• Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595, 2670.
• Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51, 93.
• Hauzser, C. R.; Hudson,B. E. Jr.Org. React. 1942, 1, 266.
• Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. Org. React. 1967, 15, 1.
• Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comprehensive Organic Synthesis  1991, 2, 806.

 

反応機構

Claisen縮合を参照。

 

反応例

例[1]

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Corey, E. J.; Mitra, E. B.; Uda, H. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 362. DOI: 10.1021/ja00886a037

 

関連反応

• ソープ・チーグラー反応　Thorpe-Ziegler Reaction 
• クライゼン縮合 Claisen Condensation

 

関連書籍

 

外部リンク

• Dieckmann Condensation (Wikipedia)
• Dieckmann Condensation (organic-chemistry.org)
• クライゼン縮合 (Wikipedia日本)
• Dieckmann Condensation