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D

ディークマン縮合 Dieckmann Condensation

 

概要

分子内Claisen縮合による環化反応を、特にDieckmann縮合と呼ぶ。Claisen縮合と同様、各過程は可逆である。α位プロトンを持たない化合物は平衡が生成系に偏らないため、環化体はうまく得られない。

 

基本文献

  • Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102, 965.
  • Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595, 2670.
  • Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51, 93.
  • Hauzser, C. R.; Hudson,B. E. Jr.Org. React. 19421, 266.
  • Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. Org. React. 196715, 1.
  • Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comprehensive Organic Synthesis  1991, 2, 806.

 

反応機構

Claisen縮合を参照。

 

反応例

例[1] acid-o103.gif
dick03.gifdieckmann_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Corey, E. J.; Mitra, E. B.; Uda, H. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 362. DOI: 10.1021/ja00886a037

 

関連反応

 

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