Guoらは，Co(II)-ポルフィリン触媒を用いた酸素酸化によるフェノールのカップリング反応について報告しています。それによれば，触媒として[5,10,15,20-テトラキス(4-メトキシフェニル)ポルフィリナト]コバルト(II)を用い，種々のフェノール誘導体を酸素と反応させることにより，酸化的カップリング反応が進行し，対応するビアリール化合物が高収率で生成します。この反応は温和な条件下，簡便な操作で行うことができます。さらに，得られたビアリールは医薬品や金属触媒の配位子などとして重要な化合物であることから，多方面での応用が期待されます。

“Cobalt(II)–Porphyrin-Catalyzed Aerobic Oxidation: Oxidative Coupling of Phenols”
Q. Jiang, W. Sheng, M. Tian, J. Tang, C. Guo, Eur. J. Org. Chem. 2013, 1861. DOI: 10.1002/ejoc.201201595

The first example of the cobalt–porphyrin-catalyzed aerobic oxidative coupling of phenols through oxidative C–H functionalization has been developed. In the presence of T(p-OMe)PPCo and Na₂CO₃, the oxidative coupling of phenols with different substituents proceeded smoothly with O₂ as a terminal oxidant to give the corresponding biaryl compounds in satisfactory yields. The biaryl derivatives are important in the area of pharmaceuticals and as ligands in metal catalysis. Preliminary mechanistic studies of this oxidative coupling reaction are also reported.