[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

植村酸化 Uemura Oxidation

 

概要

酢酸パラジウム-ピリジン触媒存在下に、アルコールを酸素酸化する手法。

スパルテイン(sparteine)を不斉配位子として用いることで、二級アルコールの速度論的光学分割も可能。

オレフィンは酸化されない。

基本文献

 

反応機構

MS3Aは副生してくる過酸化水素を分解する役割を果たす。これにより副反応を抑えている。(参考:Org. Lett. 20024, 4179.)
uemura_oxi_3.gif

反応例

スパルテイン(sparteine)を用いる、二級アルコールの速度論的光学分割[1] uemura_oxi_4.gif

実験手順

ベンジルアルコールの酸化[2] uemura_oxi_2.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Sigman, M. S. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 7475. DOI: 10.1021/ja015827n (b) Stoltz, B. M. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 7725. DOI: 10.1021/ja015791z (c) Stoltz, B. M. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 200443, 353. doi:10.1002/anie.200352444

[2] Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. DOI: 10.1021/jo9906734

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. アジフェーズ法 AJIPHASE Method
  2. 硫黄-フッ素交換反応 Sulfur(VI)-Fluoride E…
  3. 秋山・寺田触媒 Akiyama-Terada Catalyst
  4. フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel-Crafts A…
  5. 一重項酸素 Singlet Oxygen
  6. パーコウ反応 Perkow Reaction
  7. ピニック(クラウス)酸化 Pinnick(Kraus) Oxid…
  8. ブーボー/ボドロー・チチバビン アルデヒド合成 Bouveaul…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 金属を超えるダイヤモンド ーボロンドープダイヤモンドー
  2. 生体深部イメージングに有効な近赤外発光分子の開発
  3. フライデーハーバー研究所
  4. 酸窒化物合成の最前線:低温合成法の開発
  5. 光触媒を用いたC末端選択的な脱炭酸型bioconjugation
  6. 正宗・バーグマン反応 Masamune-Bergman Reaction
  7. 「夢・化学-21」 夏休み子ども化学実験ショー
  8. NIMSの「新しいウェブサイト」が熱い!
  9. フロンよりもオゾン層を破壊しているガスがある
  10. 高分子材料中の微小異物分析技術の実際【終了】

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

化学探偵Mr.キュリー7

昨年3月からついに職業作家となった、化学小説家喜多喜久氏。その代表作である「化学探偵Mr.キュリー」…

き裂を高速で修復する自己治癒材料

第139回目のスポットライトリサーチは、物質・材料研究機構(NIMS) 構造材料研究拠点 長田 俊郎…

新コース開講! 東大発の無料オンライン英語講座!

研究室でのプレゼン、国際学会、海外留学など、国際化する研究環境にいまや英語は欠かせません。Engli…

脱水素型クロスカップリング重合法の開発

第138回目のスポットライトリサーチは、筑波大学 神原・桑原研究室の青木 英晃さん(博士前期課程2年…

有機合成化学協会の公式ページがリニューアル!!

かねてよりケムステでは有機合成化学協会とのコラボにより、協会誌の新着紹介に努めてきました。協会側もウ…

ダイヤモンドライクカーボン

ダイヤモンドライクカーボン(Diamond Like Carbon:DLC)は炭素から成るアモルファ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP