[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

植村酸化 Uemura Oxidation

[スポンサーリンク]

 

概要

酢酸パラジウム-ピリジン触媒存在下に、アルコールを酸素酸化する手法。

スパルテイン(sparteine)を不斉配位子として用いることで、二級アルコールの速度論的光学分割も可能。

オレフィンは酸化されない。

基本文献

 

反応機構

MS3Aは副生してくる過酸化水素を分解する役割を果たす。これにより副反応を抑えている。(参考:Org. Lett. 20024, 4179.)
uemura_oxi_3.gif

反応例

スパルテイン(sparteine)を用いる、二級アルコールの速度論的光学分割[1] uemura_oxi_4.gif

実験手順

ベンジルアルコールの酸化[2] uemura_oxi_2.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Sigman, M. S. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 7475. DOI: 10.1021/ja015827n (b) Stoltz, B. M. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 7725. DOI: 10.1021/ja015791z (c) Stoltz, B. M. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 200443, 353. doi:10.1002/anie.200352444

[2] Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. DOI: 10.1021/jo9906734

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ノッシェル・ハウザー塩基 Knochel-Hauser Base…
  2. ジュリア・リスゴー オレフィン合成 Julia-Lythgoe …
  3. カテラニ反応 Catellani Reaction
  4. チャン転位(Chan Rearrangement)
  5. ヨウ化サマリウム(II) Samarium(II) Iodide…
  6. 鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cr…
  7. トロスト酸化 Trost Oxidation
  8. エタール反応 Etard Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第30回光学活性化合物シンポジウム
  2. デス・マーチン酸化 Dess-Martin Oxidation
  3. 有機合成化学協会誌2018年1月号:光学活性イミダゾリジン含有ピンサー金属錯体・直截カルコゲン化・インジウム触媒・曲面π構造・タンパク質チオエステル合成
  4. 化学者がMidjourneyで遊んでみた
  5. チャン転位(Chan Rearrangement)
  6. SNS予想で盛り上がれ!2023年ノーベル化学賞は誰の手に?
  7. 固体NMR
  8. 【化学×AI・機械学習クラウド】実験科学者・エンジニア自身が実践するデータサイエンス/データケミカル株式会社
  9. 伯東、高機能高分子材料「デンドリマー」、製造期間10分の1に
  10. ヘテロ環、光当てたら、減ってる環

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

先端事例から深掘りする、マテリアルズ・インフォマティクスと計算科学の融合

開催日:2023/12/20 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

最新の電子顕微鏡法によりポリエチレン分子鎖の向きを可視化することに成功

第583回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院 工学研究科 応用化学専攻 陣内研究室の狩野見 …

\脱炭素・サーキュラーエコノミーの実現/  マイクロ波を用いたケミカルリサイクル・金属製錬プロセスのご紹介

※本セミナーは、技術者および事業担当者向けです。脱炭素化と省エネに貢献するモノづくり技術の一つと…

【書籍】女性が科学の扉を開くとき:偏見と差別に対峙した六〇年 NSF(米国国立科学財団)長官を務めた科学者が語る

概要米国の女性科学者たちは科学界のジェンダーギャップにどのように向き合い,変えてきたのか ……

【太陽ホールディングス】新卒採用情報(2025卒)

■■求める人物像■■「大きな志と好奇心を持ちまだ見ぬ価値造像のために前進できる人…

細胞代謝学術セミナー全3回 主催:同仁化学研究所

細胞代謝研究をテーマに第一線でご活躍されている先生方をお招きし、同仁化学研究所主催の学術セミナーを全…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける回帰手法の基礎

開催日:2023/12/06 申込みはこちら■開催概要マテリアルズ・インフォマティクスを…

プロトン共役電子移動を用いた半導体キャリア密度の精密制御

第582回のスポットライトリサーチは、物質・材料研究機構(NIMS) ナノアーキテクトニクス材料研究…

有機合成化学協会誌2023年11月号:英文特別号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年11月号がオンライン公開されています。…

高懸濁試料のろ過に最適なGFXシリンジフィルターを試してみた

久々の、試してみたシリーズ。今回試したのはアドビオン・インターチム・サイエンティフィ…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP