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植村酸化 Uemura Oxidation

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概要

酢酸パラジウム-ピリジン触媒存在下に、アルコールを酸素酸化する手法。

スパルテイン(sparteine)を不斉配位子として用いることで、二級アルコールの速度論的光学分割も可能。

オレフィンは酸化されない。

基本文献

 

反応機構

MS3Aは副生してくる過酸化水素を分解する役割を果たす。これにより副反応を抑えている。(参考:Org. Lett. 20024, 4179.)
uemura_oxi_3.gif

反応例

スパルテイン(sparteine)を用いる、二級アルコールの速度論的光学分割[1] uemura_oxi_4.gif

実験手順

ベンジルアルコールの酸化[2] uemura_oxi_2.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Sigman, M. S. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 7475. DOI: 10.1021/ja015827n (b) Stoltz, B. M. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 7725. DOI: 10.1021/ja015791z (c) Stoltz, B. M. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 200443, 353. doi:10.1002/anie.200352444

[2] Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. DOI: 10.1021/jo9906734

 

関連反応

 

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