[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

植村酸化 Uemura Oxidation

[スポンサーリンク]

 

概要

酢酸パラジウム-ピリジン触媒存在下に、アルコールを酸素酸化する手法。

スパルテイン(sparteine)を不斉配位子として用いることで、二級アルコールの速度論的光学分割も可能。

オレフィンは酸化されない。

基本文献

 

反応機構

MS3Aは副生してくる過酸化水素を分解する役割を果たす。これにより副反応を抑えている。(参考:Org. Lett. 20024, 4179.)
uemura_oxi_3.gif

反応例

スパルテイン(sparteine)を用いる、二級アルコールの速度論的光学分割[1] uemura_oxi_4.gif

実験手順

ベンジルアルコールの酸化[2] uemura_oxi_2.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Sigman, M. S. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 7475. DOI: 10.1021/ja015827n (b) Stoltz, B. M. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 7725. DOI: 10.1021/ja015791z (c) Stoltz, B. M. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 200443, 353. doi:10.1002/anie.200352444

[2] Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. DOI: 10.1021/jo9906734

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 脱離反応 Elimination Reaction
  2. マクファディン・スティーヴンス反応 McFadyen-Steve…
  3. パリック・デーリング酸化 Parikh-Doering Oxid…
  4. シャピロ反応 Shapiro Reaction
  5. 均一系水素化 Homogeneous Hydrogenaton
  6. チャップマン転位 Chapman Rearrangement
  7. バルビエ・ウィーランド分解 Barbier-Wieland De…
  8. ゼムラー・ウォルフ反応 Semmeler-Wolff React…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 研究生活の心構えー修士課程、博士課程に進学したあなたへー
  2. デレピン アミン合成 Delepine Amine Synthesis
  3. テトラセノマイシン類の全合成
  4. アシロイン縮合 Acyloin Condensation
  5. とあるカレイラの天然物〜Pallambins〜
  6. エッシェンモーザー・タナベ開裂反応 Eschenmoser-Tanabe Fragmentation
  7. 脂肪燃やすアミノ酸に効果 「カルニチン」にお墨付き
  8. 一重項励起子開裂を利用した世界初の有機EL素子
  9. 反応中間体の追跡から新反応をみつける
  10. Louis A. Carpino ルイス・カルピノ

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

二水素錯体 Dihydrogen Complexes

水素分子がサイドオン型で金属中心に近づくと、二水素錯体を形成することができる。こうして形成した二水素…

分析化学科

お申込み・詳細はこちら◇分析化学科 (定員16名)本研修では「ものづくり企業」の品質管理等で…

多角的英語勉強法~オンライン英会話だけで満足していませんか~

国際学会で発表するにも、論文を書くにも、研究室の留学生と飲みにいくにも英語は必要です。しかし、それぞ…

ペプチドの革新的合成

第215回のスポットライトリサーチは、中部大学総合工学研究所分子性触媒センター助教・村松渉先生にお願…

年収で内定受諾を決定する際のポイントとは

転職活動の終盤で複数の企業から内定を獲得した際、「年収が決め手となって内定を受諾…

安定なケトンのケイ素類縁体“シラノン”の合成 ケイ素—酸素2重結合の構造と性質

第214回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院理学研究科化学専攻(岩本研究室)・小林 良さんに…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP