[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

植村酸化 Uemura Oxidation

[スポンサーリンク]

 

概要

酢酸パラジウム-ピリジン触媒存在下に、アルコールを酸素酸化する手法。

スパルテイン(sparteine)を不斉配位子として用いることで、二級アルコールの速度論的光学分割も可能。

オレフィンは酸化されない。

基本文献

 

反応機構

MS3Aは副生してくる過酸化水素を分解する役割を果たす。これにより副反応を抑えている。(参考:Org. Lett. 20024, 4179.)
uemura_oxi_3.gif

反応例

スパルテイン(sparteine)を用いる、二級アルコールの速度論的光学分割[1] uemura_oxi_4.gif

実験手順

ベンジルアルコールの酸化[2] uemura_oxi_2.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Sigman, M. S. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 7475. DOI: 10.1021/ja015827n (b) Stoltz, B. M. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 7725. DOI: 10.1021/ja015791z (c) Stoltz, B. M. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 200443, 353. doi:10.1002/anie.200352444

[2] Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. DOI: 10.1021/jo9906734

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. アルダー エン反応 Alder Ene Reaction
  2. ベックマン開裂 Beckmann Fragmentation
  3. アリルオキシカルボニル保護基 Alloc Protecting …
  4. コルベ電解反応 Kolbe Electrolysis
  5. フリードレンダー キノリン合成 Friedlander Quin…
  6. ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation
  7. モヴァッサージ脱酸素化 Movassaghi Deoxigena…
  8. ハンチュ ピロール合成 Hantzsch Pyrrole Syn…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 新たなクリックケミストリーを拓く”SuFEx反応”
  2. ロンドン・サイエンスミュージアム
  3. 一重項励起子開裂を利用した世界初の有機EL素子
  4. フラーレンの単官能基化
  5. エノールエーテルからα-三級ジアルキルエーテルをつくる
  6. 「坂田薫の『SCIENCE NEWS』」に出演します!
  7. ベンジャミン・フランクリンメダル―受賞化学者一覧
  8. インフルエンザ対策最前線
  9. 元素検定にチャレンジせよ!
  10. 分子間相互作用によりお椀反転の遷移状態を安定化する

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

【12月開催】第4回 マツモトファインケミカル技術セミナー有機金属化合物「オルガチックス」の触媒としての利用-ウレタン化触媒としての利用-

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合…

化学ゆるキャラ大集合

企業PRの手段の一つとして、キャラクターを作りホームページやSNSで登場させることがよく行われていま…

最先端バイオエコノミー社会を実現する合成生物学【対面講座】

開講期間2022年12月12日(月)13:00~16:202022年12月13日(火)1…

複雑なモノマー配列を持ったポリエステル系ブロックポリマーをワンステップで合成

第445回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院工学研究院 応用化学部門 高分子化学研究室(…

河崎 悠也 Yuuya Kawasaki

河崎 悠也 (かわさき ゆうや) は、日本の有機化学者。九州大学先導物質化学研究所 …

研究者1名からでも始められるMIの検討-スモールスタートに取り組む前の3つのステップ-

開催日:2022/12/07  申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

吉田 優 Suguru Yoshida

 吉田 優(よしだ すぐる)は、日本の化学者。専門は、有機合成化学、ケミカルバイオロジー。2…

小山 靖人 Yasuhito Koyama

小山 靖人(こやま やすひと)は、日本の有機化学者。富山県立大学工学部医薬品工学…

ポンコツ博士の海外奮闘録XIV ~博士,釣りをする~

シリーズ累計20話!!タイトルの○数字がなくなりました。節々の回は出来る限り実験ネタや個人的なグッと…

定型抗精神病薬 「ピモジド」の化学修飾により新規難治性疼痛治療薬として極めて有望な化合物の創製に成功

第444回のスポットライトリサーチは、近畿大学大学院 薬学研究科 薬学専攻 病態薬理学研究室の笠波 …

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP