[スポンサーリンク]

archives

取扱いが容易なトリフルオロアセチル化試薬

 

1-(トリフルオロアセチル)ピペリジン(1)は,芳香環にトリフルオロアセチル基を導入する試薬として使われています。1は,アリールハライドのハロゲン-リチウム交換,芳香族化合物のオルトリチオ化等の方法で調製したアリールリチウムと低温下速やかに反応し,トリフルオロアセチル体を良好な収率で与えます。アリールGrignard試薬との反応も同様に進行しますが,アリールリチウムを用いる方法に比べるとその収率は低下する傾向があります。1は光親和性標識として有用なアリール(トリフルオロメチル)ジアジリンの合成において,ジアジリン骨格を導入する一連の反応に多く利用されています。

 

[1] “Ginkgolide Derivatives for Photolabeling Studies:? Preparation and Pharmacological Evaluation”

K. Stromgaard, D. R. Saito, H. Shindou, S. Ishii, T. Shimizu, K. Nakanishi, J. Med. Chem. 2002, 45, 4038. DOI: 10.1021/jm020147w

jm020147wn00001

The terpene trilactones (TTLs), ginkgolides and bilobalide, are structurally unique constituents of Ginkgo biloba extracts, which exhibit various neuromodulatory properties. Although the TTLs are believed to be responsible for some of these effects, the specific interactions with targets in the central nervous system remain to be elucidated on a molecular level. Ginkgolides are known antagonists of the platelet-activating factor (PAF) receptor. Herein, we describe the first examination of the binding of native TTLs and their derivatives to the cloned PAF receptor, confirming that of the TTLs, ginkgolide B is the most potent PAF receptor antagonist. Ginkgolide derivatives carrying photoactivatable and fluorescent groups for the purpose of performing photolabeling have been prepared and evaluated using the cloned PAF receptor. These studies have shown that ginkgolide derivatives with aromatic photoactivatable substituents are potent PAF receptor antagonists with Ki values of 0.09−0.79 μM and hence excellent ligands for clarifying the binding of ginkgolides to PAF receptor by photolabeling studies. Ginkgolide derivatives incorporating both fluorescent and photoactivatable groups still retained binding affinity to the PAF receptor and hence should be promising ligands for photolabeling and subsequent sequencing studies.

[2] “Synthesis and Biological Evaluation of Photoaffinity Labeled Fusidic Acid Analogues”

D. Riber, M. Venkataramana, S. Sanyal, T. Duvold, J. Med. Chem. 2006, 49, 1503. DOI: 10.1021/jm050583t

jm050583tn00001

Novel photoaffinity labeled fusidic acid analogues were obtained by a synthetic sequence employing a Wittig reaction between a fusidic acid aldehyde and benzyl bromides in the key step. Three commonly used photoreactive groups, benzophenone, trifluoromethyldiazirine, and aryl azide, were used. The photoaffinity labeled fusidic acid analogues demonstrated a potent antibacterial activity (MIC 0.016−4 μg/mL) and therefore represent a potential tool for the elucidation of the interactions between fusidic acid and its receptor EF-G.

[3] “Comprehensive Synthesis of Photoreactive (3-Trifluoromethyl)diazirinyl Indole Derivatives from 5- and 6-Trifluoroacetylindoles for Photoaffinity Labeling”

Y. Murai, K. Masuda, Y. Sakihama, Y. Hashidoko, Y. Hatanaka, M. Hashimoto, J. Org. Chem. 2012, 77, 8581. DOI:10.1021/jo301552m

jo-2012-01552m_0005

5- and 6-trifluoromethyldiazirinyl indoles were synthesized from corresponding bromoindole derivatives for the first time. They acted as mother skeletons for the comprehensive synthesis of various bioactive indole metabolites. These can be used in biological functional analysis as diazirine-based photoaffinity labels.

 

本品はジアジリン誘導体の合成で広く用いられています。その基本骨格となるフェニル基4-位にジアジリンを導入した光クロスリンカーもご用意しています。研究用途に合わせてお選びください。
≫ 光反応性ジアジリンを含むクロスリンカー

関連記事

  1. 【予告】ケムステ新コンテンツ『CSスポットライトリサーチ』
  2. (S,S)-(-)-2,2′-イソプロピリデンビス(…
  3. ロジウム(I)触媒を用いるアリールニトリルの炭素‐シアノ基選択的…
  4. トリフェニル-2,6-キシリルビスムトニウムテトラフルオロボラー…
  5. 低分子ゲル化剤・増粘剤の活用と材料設計、応用技術
  6. 臭いの少ない1,3-プロパンジチオール等価体
  7. 4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニルサルファートリフル…
  8. 元素・人気記事ランキング・新刊の化学書籍を追加

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 分子情報・バイオ2研究センター 九大開設
  2. 染色なしで細胞を観察 阪大ベンチャーが新顕微鏡開発
  3. 水素化ナトリウムの酸化反応をブロガー・読者がこぞって追試!?
  4. アラン・マクダイアミッド氏死去
  5. アセト酢酸エステル/マロン酸エステル合成 Acetoacetic Ester / Malonic Ester Synthesis
  6. ビタミンDで肺ガンの生存率が上がる?
  7. 【速報】2017年のノーベル生理学・医学賞は「概日リズムを制御する分子メカニズムの発見」に!
  8. MUKAIYAMA AWARD講演会
  9. 1,3-ジチアン 1,3-Dithiane
  10. 高速液体クロマトグラフィ / high performance liquid chromatography, HPLC

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

カーボンナノベルト合成初成功の舞台裏 (1)

今年もあともう少しですね。私は中国の大学院で研究を行っている日本人です。このChem-Sta…

有機合成化学の豆知識botを作ってみた

皆さんこんにちは。めっきり実験から退き、教育係+マネジメント係になってしまったcosineです。…

デニス・ドーハティ Dennis A. Dougherty

デニス・A・ドーハティ(Dennis A. Dougherty、1952年12月4日-)は、米国の物…

ベンゼンの直接アルキル化

ベンゼンにアルキル基を導入したいとき、皆さんはどのような手法を用いますか? (さらに&hel…

アメリカ大学院留学:TAの仕事

私がこれまでの留学生活で経験した一番の挫折は、ティーチングアシスタント(TA)です。慣れない英語で大…

2017年の注目分子はどれ?

今年も残りあとわずかとなり、毎年おなじみのアメリカ化学会(ACS)によるMolecules of t…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP