[スポンサーリンク]

archives

取扱いが容易なトリフルオロアセチル化試薬

[スポンサーリンク]

 

1-(トリフルオロアセチル)ピペリジン(1)は,芳香環にトリフルオロアセチル基を導入する試薬として使われています。1は,アリールハライドのハロゲン-リチウム交換,芳香族化合物のオルトリチオ化等の方法で調製したアリールリチウムと低温下速やかに反応し,トリフルオロアセチル体を良好な収率で与えます。アリールGrignard試薬との反応も同様に進行しますが,アリールリチウムを用いる方法に比べるとその収率は低下する傾向があります。1は光親和性標識として有用なアリール(トリフルオロメチル)ジアジリンの合成において,ジアジリン骨格を導入する一連の反応に多く利用されています。

 

[1] “Ginkgolide Derivatives for Photolabeling Studies:? Preparation and Pharmacological Evaluation”

K. Stromgaard, D. R. Saito, H. Shindou, S. Ishii, T. Shimizu, K. Nakanishi, J. Med. Chem. 2002, 45, 4038. DOI: 10.1021/jm020147w

jm020147wn00001

The terpene trilactones (TTLs), ginkgolides and bilobalide, are structurally unique constituents of Ginkgo biloba extracts, which exhibit various neuromodulatory properties. Although the TTLs are believed to be responsible for some of these effects, the specific interactions with targets in the central nervous system remain to be elucidated on a molecular level. Ginkgolides are known antagonists of the platelet-activating factor (PAF) receptor. Herein, we describe the first examination of the binding of native TTLs and their derivatives to the cloned PAF receptor, confirming that of the TTLs, ginkgolide B is the most potent PAF receptor antagonist. Ginkgolide derivatives carrying photoactivatable and fluorescent groups for the purpose of performing photolabeling have been prepared and evaluated using the cloned PAF receptor. These studies have shown that ginkgolide derivatives with aromatic photoactivatable substituents are potent PAF receptor antagonists with Ki values of 0.09−0.79 μM and hence excellent ligands for clarifying the binding of ginkgolides to PAF receptor by photolabeling studies. Ginkgolide derivatives incorporating both fluorescent and photoactivatable groups still retained binding affinity to the PAF receptor and hence should be promising ligands for photolabeling and subsequent sequencing studies.

[2] “Synthesis and Biological Evaluation of Photoaffinity Labeled Fusidic Acid Analogues”

D. Riber, M. Venkataramana, S. Sanyal, T. Duvold, J. Med. Chem. 2006, 49, 1503. DOI: 10.1021/jm050583t

jm050583tn00001

Novel photoaffinity labeled fusidic acid analogues were obtained by a synthetic sequence employing a Wittig reaction between a fusidic acid aldehyde and benzyl bromides in the key step. Three commonly used photoreactive groups, benzophenone, trifluoromethyldiazirine, and aryl azide, were used. The photoaffinity labeled fusidic acid analogues demonstrated a potent antibacterial activity (MIC 0.016−4 μg/mL) and therefore represent a potential tool for the elucidation of the interactions between fusidic acid and its receptor EF-G.

[3] “Comprehensive Synthesis of Photoreactive (3-Trifluoromethyl)diazirinyl Indole Derivatives from 5- and 6-Trifluoroacetylindoles for Photoaffinity Labeling”

Y. Murai, K. Masuda, Y. Sakihama, Y. Hashidoko, Y. Hatanaka, M. Hashimoto, J. Org. Chem. 2012, 77, 8581. DOI:10.1021/jo301552m

jo-2012-01552m_0005

5- and 6-trifluoromethyldiazirinyl indoles were synthesized from corresponding bromoindole derivatives for the first time. They acted as mother skeletons for the comprehensive synthesis of various bioactive indole metabolites. These can be used in biological functional analysis as diazirine-based photoaffinity labels.

 

本品はジアジリン誘導体の合成で広く用いられています。その基本骨格となるフェニル基4-位にジアジリンを導入した光クロスリンカーもご用意しています。研究用途に合わせてお選びください。
≫ 光反応性ジアジリンを含むクロスリンカー

関連記事

  1. 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート:…
  2. DFMS:ビス(ジフルオロメチルスルホニル)亜鉛
  3. 大型リチウムイオン電池及び関連商品・構成材料の開発【終了】
  4. 集光型太陽光発電システムの市場動向・技術動向【終了】
  5. ノーベル化学賞への道公開
  6. 鉄触媒空気酸化を伴う触媒的光延反応
  7. ピセン:Picene
  8. モリブデン触媒

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. バートン・マクコンビー脱酸素化 Barton-McCombie Deoxygenation
  2. 科学雑誌 Newton 2019年6月号は化学特集!
  3. 第29回「安全・簡便・短工程を実現する」眞鍋敬教授
  4. 13族元素含有ベンゼンの合成と性質の解明
  5. サッカーボール型タンパク質ナノ粒子TIP60の設計と構築
  6. ペタシス試薬 Petasis Reagent
  7. ヘリウム新供給プロジェクト、米エアプロダクツ&ケミカルズ社
  8. 化学系プレプリントサーバー「ChemRxiv」のβ版が運用開始
  9. (S)-5-(ピロリジン-2-イル)-1H-テトラゾール:(S)-5-(Pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole
  10. ソープ・チーグラー反応 Thorpe-Ziegler Reaction

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「あの人は仕事ができる」と評判の人がしている3つのこと

仕事を辞めて、転職をしたいと思う動機の一つとして、「今の会社で評価されていない」という理由がある。し…

光で2-AGの量を制御する

ケージド化合物を用いた2-AG量の操作法が初めて開発された。2-AG量を時空間的に操作することができ…

葉緑素だけが集積したナノシート

第235回のスポットライトリサーチは、立命館大学 民秋研究室で博士研究員をされていた、庄司 淳(しょ…

第38回「分子組織化の多様な側面を理解する」Neil Champness教授

長らく更新が止まっていましたが、海外化学者インタビュー再開しました。Nature Chemistry…

排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施

ANAは日本時間の10月30日、排ガスを原料とするSustainable Aviation Fuel…

“つける“と“はがす“の新技術―分子接合と表面制御

お申込み・詳細はこちら日程2020年1月9日(木)・10日(金)定員20名  先着順…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP