[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

分子びっくり箱

[スポンサーリンク]

jack_in_the_box.png

ふたを開けると、ばねの力でボヨンと飛び出してくるびっくり箱。

Science (2009, 325, 1668)に掲載された分子びっくり箱を紹介させて頂きます。

 

カリフォルニア大学デービス校のPower教授のグループによる報告です。

Powerらのグループはアルケンやアルキンの炭素を、高周期元素(ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛等)に置き換えた「重い多重結合」の研究をしています。「重い多重結合」は原子間結合距離が長いため、多重結合を作ることは困難でしたが、近年になりいくつか合成がなされており、、構造も反応性も炭素と大きく異なることが明らかになってきています。

 

今回、スズ間の三重結合種、Sn≡Snがエチレンとの[2+2]反応を僅かな条件の差異により可逆的に起こすことが見いだされました。

 

反応はR-Sn≡Sn-R(緑色)とエチレンが25℃以下・1気圧で無触媒下[2+2]反応が進行し、ビシクロ化合物(琥珀色)を与えます。しかし、減圧もしくは昇温するだけで逆反応(!)が起こり、Sn≡Sn(緑色)に戻ってしまうとのことです。

 

SnSn.gifGe≡Geではこの反応は不可逆であり、またSn≡Snのモデル化合物の計算では、実験結果と異なりビシクロ化合物は非常に安定でした。

彼らは、Sn上にある置換基Rによるビシクロ環のひずみが、熱力学的に微妙なバランスを形成し、可逆になっていると説明しており、このひずみエネルギーをばねの応力とみなし、“Jack in the box”(びっくり箱分子)と名づけています。

 

現象としての面白さもさることながら、基礎科学としての新規性・有機分子による貯蔵材料への指針など面白い論文と思います。

 

  • 関連リンク

高周期典型元素多重結合化合物の化学の新展開 (TCIメール・PDF)

The following two tabs change content below.

lcd-aniso

企業にてディスプレイ関連材料の開発をしております。学生時代はヘテロ原子化学を専攻していました。私のできる範囲で皆様に興味を持っていただける 話題を提供できればと思います。

最新記事 by lcd-aniso (全て見る)

関連記事

  1. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑨ (解答…
  2. ナイトレン
  3. 神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発
  4. アミロイド線維を触媒に応用する
  5. 新形式の芳香族化合物を目指して~反芳香族シクロファンにおける三次…
  6. 「遷移金属を用いてタンパク質を選択的に修飾する」ライス大学・Ba…
  7. この輪っか状の分子パないの!
  8. スケールアップで失敗しないために

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ChemDrawの使い方 【基本機能編】
  2. 兄貴達と化学物質
  3. 光反応性ジアジリンアミノ酸:Fmoc-Tdf-OH, H-Tdf-OH, Boc-Tdf-OH
  4. 直鎖アルカンの位置選択的かつ立体選択的なC–H結合官能基化
  5. シクロプロパンの数珠つなぎ
  6. スルホキシイミンを用いた一級アミン合成法
  7. デヴィッド・ミルステイン David Milstein
  8. ポリ乳酸 Polylactic Acid
  9. ルテニウム触媒によるC-C結合活性化を介した水素移動付加環化型カップリング
  10. “Wakati Project” 低コストで農作物を保存する技術とは

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

長期海外出張のお役立ちアイテム

ぼちぼち中堅と呼ばれる年齢にさしかかってきたcosineです。そんなお年頃のせいでしょうか、…

使っては・合成してはイケナイ化合物 |第3回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

有機合成化学協会誌2020年1月号:ドルテグラビルナトリウム・次亜塩素酸ナトリウム5水和物・面性不斉含窒素複素環カルベン配位子・光酸発生分子・海産天然物ageladine A

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年1月号がオンライン公開されました。オ…

【日産化学】新卒採用情報(2021卒)

―ぶれずに価値創造。私たちは、生み出し続ける新たな価値で、ライフサイエンス・情報通信・環境エ…

Carl Boschの人生 その5

Tshozoです。だいぶ間が空いてしまいましたが訳すべき文章量が多すぎて泣きそうになっていたためです…

Zoomオンライン革命!

概要“実際に会う"という仕事スタイルが、実はボトルネックになっていませんか?オンライン会…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP