[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

分子びっくり箱

[スポンサーリンク]

jack_in_the_box.png

ふたを開けると、ばねの力でボヨンと飛び出してくるびっくり箱。

Science (2009, 325, 1668)に掲載された分子びっくり箱を紹介させて頂きます。

 

カリフォルニア大学デービス校のPower教授のグループによる報告です。

Powerらのグループはアルケンやアルキンの炭素を、高周期元素(ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛等)に置き換えた「重い多重結合」の研究をしています。「重い多重結合」は原子間結合距離が長いため、多重結合を作ることは困難でしたが、近年になりいくつか合成がなされており、、構造も反応性も炭素と大きく異なることが明らかになってきています。

 

今回、スズ間の三重結合種、Sn≡Snがエチレンとの[2+2]反応を僅かな条件の差異により可逆的に起こすことが見いだされました。

 

反応はR-Sn≡Sn-R(緑色)とエチレンが25℃以下・1気圧で無触媒下[2+2]反応が進行し、ビシクロ化合物(琥珀色)を与えます。しかし、減圧もしくは昇温するだけで逆反応(!)が起こり、Sn≡Sn(緑色)に戻ってしまうとのことです。

 

SnSn.gifGe≡Geではこの反応は不可逆であり、またSn≡Snのモデル化合物の計算では、実験結果と異なりビシクロ化合物は非常に安定でした。

彼らは、Sn上にある置換基Rによるビシクロ環のひずみが、熱力学的に微妙なバランスを形成し、可逆になっていると説明しており、このひずみエネルギーをばねの応力とみなし、“Jack in the box”(びっくり箱分子)と名づけています。

 

現象としての面白さもさることながら、基礎科学としての新規性・有機分子による貯蔵材料への指針など面白い論文と思います。

 

  • 関連リンク

高周期典型元素多重結合化合物の化学の新展開 (TCIメール・PDF)

lcd-aniso

投稿者の記事一覧

企業にてディスプレイ関連材料の開発をしております。学生時代はヘテロ原子化学を専攻していました。私のできる範囲で皆様に興味を持っていただける 話題を提供できればと思います。

関連記事

  1. 酵素の分子個性のダイバーシティは酵素進化のバロメーターとなる
  2. アルカリ金属でメトキシアレーンを求核的にアミノ化する
  3. ペプチドの精密な「立体ジッパー」構造の人工合成に成功
  4. 位置選択的C-H酸化による1,3-ジオールの合成
  5. Scifinderが実験項情報閲覧可能に!
  6. UCLA研究員死亡事故・その後
  7. SciFinder Future Leaders in Chem…
  8. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑰:MacBo…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 【速報】2023年ノーベル化学賞は「量子ドットの発見と合成」へ!
  2. 科学:太古の海底に眠る特効薬
  3. 最近のwebから〜固体の水素水?・化合物名の商標登録〜
  4. 付設展示会へ行こう!ーWiley編
  5. 有機合成化学協会誌2021年8月号:ナノチューブカプセル・ナノグラフェン・芳香環C-H変換・メタルフリー複素環合成・スピロシクロプロパン
  6. 太陽光変換効率10%での人工光合成を達成
  7. 2009年10大分子発表!
  8. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene Reaction (Prins Reaction)
  9. ケミカル・ライトの作り方
  10. 水をヒドリド源としたカルボニル還元

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年11月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
30  

注目情報

最新記事

第11回 慶應有機化学若手シンポジウム

シンポジウム概要主催:慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会共催:慶應義塾大…

薬学部ってどんなところ?

自己紹介Chemstationの新入りスタッフのねこたまと申します。現在は学部の4年生(薬学部)…

光と水で還元的環化反応をリノベーション

第609回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院薬学研究院(精密合成化学研究室)の中村顕斗 …

ブーゲ-ランベルト-ベールの法則(Bouguer-Lambert-Beer’s law)

概要分子が溶けた溶液に光を通したとき,そこから出てくる光の強さは,入る前の強さと比べて小さくなる…

活性酸素種はどれでしょう? 〜三重項酸素と一重項酸素、そのほか〜

第109回薬剤師国家試験 (2024年実施) にて、以下のような問題が出題されま…

産総研がすごい!〜修士卒研究職の新育成制度を開始〜

2023年より全研究領域で修士卒研究職の採用を開始した産業技術総合研究所(以下 産総研)ですが、20…

有機合成化学協会誌2024年4月号:ミロガバリン・クロロププケアナニン・メロテルペノイド・サリチル酸誘導体・光励起ホウ素アート錯体

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年4月号がオンライン公開されています。…

日本薬学会第144年会 (横浜) に参加してきました

3月28日から31日にかけて開催された,日本薬学会第144年会 (横浜) に参加してきました.筆者自…

キシリトールのはなし

Tshozoです。 35年くらい前、ある食品メーカが「虫歯になりにくい糖分」を使ったお菓子を…

2つの結合回転を熱と光によって操る、ベンズアミド構造の新たな性質を発見

 第 608回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院 生命科学院 生命科学専攻 生命医…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP