[スポンサーリンク]

一般的な話題

2つのアシロイン縮合

 

  アシロイン縮合といえば2つのエステルが金属ナトリウム存在下,縮合してアシロインが生成することはよく知られています。かの有名な有機人名反応をまとめた著書 “Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis” においてもこの反応がアシロイン縮合として紹介されています。

2015-06-20_00-22-40

 

 そんなアシロイン縮合ですが,StetterらがOrganic Synthesis誌で紹介しているアシロイン縮合1) は少し変わっています。それによると,2つの脂肪族アルデヒドを塩基存在下,チアゾリウム塩で処理することでアシロインを合成しています。論文タイトルもズバリ

Acyloin Condensation by Thiazolium Ion Catalysis: Butyroin

であり,しっかり “アシロイン縮合” と記載されています。

2015-06-20_00-19-42

 

Stetterらが報告したこのアシロイン縮合,もともとはベンゾイン縮合の改良版ですが,従来のシアン化物イオンやチアミンを触媒とする方法では,ベンズアルデヒドなどの芳香族アルデヒドにしか適用できなかったのです。それを触媒量のチアゾリウム塩をもちいて、脂肪族アルデヒドの縮合に適用させたことで,拡張型ベンゾイン縮合,すなわちアシロイン縮合となりました。

縮合させる方法も原料もまったく異なる2つのアシロイン縮合,いずれの方法も「生成物がアシロイン」なのでアシロイン縮合ということですが,少し紛らわしいですね。そんな”アバウトな”アシロイン縮合,そのアバウトさを象徴するエピソードがもう1つ… [続きを読む

 

*本記事は東京化成工業様からの寄稿記事(一部改変)です。続きは[続きを読む]をクリックしてお読みください。

 

関連文献

1) H. Stetter, H. Kuhlmann, Org. Synth. 1984, 62, 170. DOI: 10.15227/orgsyn.062.0170

 

The following two tabs change content below.
webmaster
Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 芳香族カルボン酸をHAT触媒に応用する
  2. ご注文は海外大学院ですか?〜渡航編〜
  3. 芳香族フッ素化合物の新規汎用合成法
  4. 触媒がいざなう加速世界へのバックドア
  5. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑥(解答編…
  6. 配位子だけじゃない!触媒になるホスフィン
  7. 留学せずに英語をマスターできるかやってみた(1年目)
  8. E-mail Alertを活用しよう!

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ノーベル化学賞受賞者が講演 3月1日、徳島文理大学
  2. 理系のための口頭発表術
  3. PACIFICHEM2010に参加してきました!④
  4. トラウベ プリン合成 Traube Purin Synthesis
  5. 科学的発見を加速する新研究ツール「SciFinder n」を発表
  6. メバスタチン /Mevastatin
  7. 連鎖と逐次重合が同時に起こる?
  8. ベンゼンの害、低濃度でも 血液細胞に損傷
  9. 藤田 誠 Makoto Fujita
  10. 大塚国際美術館

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

磯部 寛之 Hiroyuki Isobe

磯部寛之(いそべひろゆき、1970年11月9日–東京都生まれ)は日本の有機化学者である。東京大学理学…

死海付近で臭素が漏洩

イスラエル警察は死海付近の向上から臭素が漏れだしたことを明らかにし、付近住民に自宅にとどまるよう呼び…

光触媒反応用途の青色LED光源を比較してみた

巷で大流行の可視光レドックス触媒反応ですが、筆者のラボでも活用するようになりました。しかし経…

宮沢賢治の元素図鑑

概要本書は宮沢賢治の作品に登場する元素を取り上げ、作品を入り口として各元素について解説した書…

電子豊富芳香環に対する触媒的芳香族求核置換反応

2017年、ノースカロライナ大学チャペルヒル校・David Nicewiczらは、可視光レドックス触…

毛染めでのアレルギー大幅低減へ ~日華化学がヘアカラー用染料開発~

日華化学(本社福井県福井市、江守康昌社長)は、髪へのダメージや頭皮への刺激がなく、アレルギーのリスク…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP