[スポンサーリンク]

キャンペーン

SigmaAldrichフッ素化合物30%OFFキャンペーン

[スポンサーリンク]

フッ素が導入された化合物の活躍は近年眼を見張るものがあります。

生物活性化合物に水素の代わりに導入すれば、その炭素フッ素結合の疎水性、脂溶性、代謝を受けにくいなどの性質が功を奏することが多く、最終医薬品にも多くの含フッ素化合物みられます。炭素ーフッ素結合というとっても安定な結合を逆手にとって、それを選択的に変換しうる手法も開発されています。ヘテロ元素ーフッ素結合もその得意な反応性を利用した新たな合成反応も報告されています。もちろんそれらフッ素化合物をつくる「フッ素化剤」も様々なタイプのものが生みだされています。

というわけで、今回はシグマアルドリッチのフッ素キャンペーンを題材として、いくつかフッ素の関わる合成反応と試薬を紹介してみましょう。

Baran Diversinates:(ヘテロ)芳香族骨格の官能基化 (Baran教授)

おなじみ米国スクリプス研究所Baran教授による試薬「Baran Diversinates」です。フッ素部位を導入するというより、ヘテロ芳香環のアルキル化試薬ですが、合成の最終段階で官能基化されていないヘテロ芳香環に下記に示すような反応剤で含フッ素基を導入することが可能です1。使いやすさをアピールするために、烏龍茶のなかでも反応させることができるとアピールしたことが話題になりました(ケムステ関連記事:ウーロン茶の中でも医薬品の化学合成が可能に)。生体共役反応としても使えるようですし、t-ブチル基と置換できるトリフルオロメチルシクロプロピル基なども導入できます3。

様々な含フッ素Baran Diversinates(出典:Sigmaaldrichカタログより)

 

Professor Product Portal 

関連文献

  1. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; OHara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herlé, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95–99. DOI: 10.1038/nature11680
  2. Zhou, Q.; Gui, J.; Pan, C.-M.; Albone, E.; Cheng, X.; Suh, E. M.; Grasso, L.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12994–12997. DOI: 10.1021/ja407739y
  3. Gianatassio, R.; Kawamura, S.; Eprile, C. L.; Foo, K.; Ge, J.; Burns, A. C.; Collins, M. R.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9851–9855. DOI: 10.1002/anie.201406622

SuFEx:フッ化スルホニル~新たなクリック反応試薬 (Sharpless教授)

同じくスクリプス研究所のSharpless教授の開発した新たなクリック試薬であるSuFEx1。フッ化スルホニル基をもつ化合物は、プロトン源もしくはケイ素化合物の存在下様々な求核剤ですぐさま反応し、化合物をつなぐことができます。それ以外は高い化学選択性と官能基許容性を示すため、クリックケミストリーを体現する反応の一つとして提案されています。(ケムステ関連記事:新たなクリックケミストリーを拓くーSuFEx反応効率的に新薬を生み出すLate-Stage誘導体化反応の開発) 。

関連文献

  1. Dong, J.; Krasnova, L.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed.2014, 53, 9430 DOI: 10.1002/anie.201309399

Professor Product Portal 

革新的なフッ素化剤:AlkylFluor (Ritter教授)

ドイツマックス・プランク研究所のRitter教授によるAlkylFluor1。空気下安定で、水があっても問題なく、アルコールをフッ素に変換することができるフッ素化剤です。

関連文献

  1. Goldberg, N. W.; Shen, X.; Li, J.; Ritter, T. Org. Lett. 2016, 18, 6102–6104. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b03086

Professor Product Portal

シグマ アルドリッチ構造式カタログ (新しい検索ツール)

というわけで、購入可能な含フッ素基導入試薬・フッ素反応剤・フッ素化剤を紹介してみました。ぶっちゃけ高いですが、購入可能になると一挙に誘導化のスピードが加速しますね。ちなみに、シグマアルドリッチのウェブではフッ素化合物を含め、シグマ アルドリッチ製品の構造式を、Web上で一覧表示できるようになったそうです。カテゴリや製品英名(部分一致)の組み合わせによる絞込み、該当化合物一覧のPDF出力も可能です。ウェブカタログはこちら。

ぜひチェックあれ。

The following two tabs change content below.
webmaster
Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. オゾンと光だけでアジピン酸をつくる
  2. Ns基とNos基とDNs基
  3. 勤務地にこだわり理想も叶える!転職に成功したエンジニアの話
  4. ナイトレン
  5. シュプリンガー・ネイチャーが3つの特設ページを公開中!
  6. 情報の最小単位がついに原子?超次世代型メモリー誕生!
  7. 有機合成化学協会誌2018年10月号:生物発光・メタル化アミノ酸…
  8. 化学者たちのエッセイ集【Part1】

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ノーベル博物館
  2. お”カネ”持ちな会社たちー2
  3. ヘイオース・パリッシュ・エダー・ザウアー・ウィーチャート反応 Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert Reaction
  4. 頻尿・尿失禁治療薬「ベシケア」を米国で発売 山之内製薬
  5. 有機光触媒を用いたポリマー合成
  6. ハートウィグ有機遷移金属化学
  7. ここまでできる!?「DNA折り紙」の最先端 ② ~巨大な平面構造体 編~
  8. 有機化学美術館へようこそ―分子の世界の造形とドラマ
  9. 大久野島毒ガス資料館
  10. フロリゲンが花咲かせる新局面

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

光誘導アシルラジカルのミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応

可視光照射条件下でのアジン類のミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応が開発された。官能基許容性が高いため…

イオン交換が分子間電荷移動を駆動する協奏的現象の発見

第229回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 新領域創成科学研究科(竹谷・岡本研究室)・山下…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP