[スポンサーリンク]

キャンペーン

SigmaAldrichフッ素化合物30%OFFキャンペーン

[スポンサーリンク]

フッ素が導入された化合物の活躍は近年眼を見張るものがあります。

生物活性化合物に水素の代わりに導入すれば、その炭素フッ素結合の疎水性、脂溶性、代謝を受けにくいなどの性質が功を奏することが多く、最終医薬品にも多くの含フッ素化合物みられます。炭素ーフッ素結合というとっても安定な結合を逆手にとって、それを選択的に変換しうる手法も開発されています。ヘテロ元素ーフッ素結合もその得意な反応性を利用した新たな合成反応も報告されています。もちろんそれらフッ素化合物をつくる「フッ素化剤」も様々なタイプのものが生みだされています。

というわけで、今回はシグマアルドリッチのフッ素キャンペーンを題材として、いくつかフッ素の関わる合成反応と試薬を紹介してみましょう。

Baran Diversinates:(ヘテロ)芳香族骨格の官能基化 (Baran教授)

おなじみ米国スクリプス研究所Baran教授による試薬「Baran Diversinates」です。フッ素部位を導入するというより、ヘテロ芳香環のアルキル化試薬ですが、合成の最終段階で官能基化されていないヘテロ芳香環に下記に示すような反応剤で含フッ素基を導入することが可能です1。使いやすさをアピールするために、烏龍茶のなかでも反応させることができるとアピールしたことが話題になりました(ケムステ関連記事:ウーロン茶の中でも医薬品の化学合成が可能に)。生体共役反応としても使えるようですし、t-ブチル基と置換できるトリフルオロメチルシクロプロピル基なども導入できます3。

様々な含フッ素Baran Diversinates(出典:Sigmaaldrichカタログより)

 

Professor Product Portal 

関連文献

  1. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; OHara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herlé, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95–99. DOI: 10.1038/nature11680
  2. Zhou, Q.; Gui, J.; Pan, C.-M.; Albone, E.; Cheng, X.; Suh, E. M.; Grasso, L.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12994–12997. DOI: 10.1021/ja407739y
  3. Gianatassio, R.; Kawamura, S.; Eprile, C. L.; Foo, K.; Ge, J.; Burns, A. C.; Collins, M. R.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9851–9855. DOI: 10.1002/anie.201406622

SuFEx:フッ化スルホニル~新たなクリック反応試薬 (Sharpless教授)

同じくスクリプス研究所のSharpless教授の開発した新たなクリック試薬であるSuFEx1。フッ化スルホニル基をもつ化合物は、プロトン源もしくはケイ素化合物の存在下様々な求核剤ですぐさま反応し、化合物をつなぐことができます。それ以外は高い化学選択性と官能基許容性を示すため、クリックケミストリーを体現する反応の一つとして提案されています。(ケムステ関連記事:新たなクリックケミストリーを拓くーSuFEx反応効率的に新薬を生み出すLate-Stage誘導体化反応の開発) 。

関連文献

  1. Dong, J.; Krasnova, L.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed.2014, 53, 9430 DOI: 10.1002/anie.201309399

Professor Product Portal 

革新的なフッ素化剤:AlkylFluor (Ritter教授)

ドイツマックス・プランク研究所のRitter教授によるAlkylFluor1。空気下安定で、水があっても問題なく、アルコールをフッ素に変換することができるフッ素化剤です。

関連文献

  1. Goldberg, N. W.; Shen, X.; Li, J.; Ritter, T. Org. Lett. 2016, 18, 6102–6104. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b03086

Professor Product Portal

シグマ アルドリッチ構造式カタログ (新しい検索ツール)

というわけで、購入可能な含フッ素基導入試薬・フッ素反応剤・フッ素化剤を紹介してみました。ぶっちゃけ高いですが、購入可能になると一挙に誘導化のスピードが加速しますね。ちなみに、シグマアルドリッチのウェブではフッ素化合物を含め、シグマ アルドリッチ製品の構造式を、Web上で一覧表示できるようになったそうです。カテゴリや製品英名(部分一致)の組み合わせによる絞込み、該当化合物一覧のPDF出力も可能です。ウェブカタログはこちら。

ぜひチェックあれ。

webmaster

webmaster

投稿者の記事一覧

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 人工プレゼン動画をつくってみた
  2. 天然イミンにインスパイアされたペプチド大環状化反応
  3. 研究室での英語【Part 3】
  4. キムワイプLINEスタンプを使ってみよう!
  5. 創発型研究のススメー日本化学会「化学と工業:論説」より
  6. 第95回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part II…
  7. 学生・ポスドクの方、ちょっとアメリカ旅行しませんか?:SciFi…
  8. Chemistry Reference Resolverをさらに…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アメリカ化学留学 ”入学審査 編”!
  2. 生合成を模倣しない(–)-jorunnamycin A, (–)-jorumycinの全合成
  3. 総合化学大手5社の前期、4社が経常減益
  4. EUのナノマテリアル監視機関が公式サイトをオープン
  5. 野依不斉水素移動反応 Noyori Asymmetric Transfer Hydrogenation
  6. 元素手帳 2018
  7. ESIPTを2回起こすESDPT分子
  8. 武田薬品工業、米バイオベンチャー買収へ 280億円で
  9. 危険!DDT入りの蚊取り線香
  10. 炊きたてご飯の香り成分測定成功、米化学誌に発表 福井大学と福井県農業試験場

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第148回―「フッ素に関わる遷移金属錯体の研究」Graham Saunders准教授

第148回の海外化学者インタビューは、グラハム・サウンダース准教授です。ニュージーランドのハミルトン…

ケムステチャンネルをチャンネル登録しませんか?

5月11日で化学の情報サイトケムステは開設21周年を迎えます。これまで記事中心の活動を行ってきました…

化学研究で役に立つデータ解析入門:回帰分析の活用を広げる編

前回の化学研究で役に立つデータ解析入門:回帰分析の応用編では、Rを使ってエクセルにはできない回帰分析…

いろんなカタチの撹拌子を試してみた

大好評、「試してみた」シリーズの第5弾。今回は様々な化合物を反応させる際に必須な撹拌子(回転…

【マイクロ波化学(株)医薬分野向けウェビナー】 #ペプチド #核酸 #有機合成 #凍結乾燥 第3のエネルギーがプロセスと製品を変える  マイクロ波適用例とスケールアップ

<内容>本イベントは、医薬分野向けに事業・開発課題のソリューションとして、マイクロ波の適用例や効…

バイオマスからブタジエンを生成する新技術を共同開発

日本ゼオンは、理研、横浜ゴムと共同で設置している「バイオモノマー生産研究チーム」の研究により、バイオ…

【ケムステSlackに訊いてみた②】化学者に数学は必要なのか?

日本初のオープン化学コミュニティ・ケムステSlackの質問チャンネルに流れてきたQ&Aの紹介…

電子のやり取りでアセンの分子構造を巧みに制御

第308回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院総合化学院(鈴木研究室)・張本 尚さんにお願い…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP