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化学者のつぶやき

ウーロン茶の中でも医薬品の化学合成が可能に

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衝撃の写真を見直すと、やはり「ウーロンちゃ」と書かれています、はい。途中をすっ飛ばして(!)要点だけ言ってしまうと「亜鉛化合物を入れるとおクスリができちゃう」というお話です(画像:論文[1]より転載)。

烏龍茶亜鉛ミネラルのサプリメントの組み合わせで健康に」というお話ではないので、念のため。

 

生物に共通した成分で言えば、DNAに含まれるアデニングアニンシトシンチミンはもちろんのこと、アミノ酸のヒスチジントリプトファンをはじめ、いろいろな窒素含有の複素芳香族化合物が、生体内には存在します。それだけではなく、わたしたちのからだではたらく酵素や受容体タンパク質がうっかり取り違えて毒性を発揮するようにと、特別な種類の生き物にしか存在しない天然化合物を思い出しても、生理活性を持つ窒素含有の複素芳香族化合物が多種多様に知られています。これらをリード化合物とした医薬品もまた多数開発されており、含窒素複素芳香環はよく登場する構造のひとつです。

今回[1]、新たに開発されたところによると、このような複素芳香環へ自由自在にアルキル基やフルオロアルキル基を導入できるようになったとのこと。ハロゲン原子であるとか、ボロニル基であるとか、足場を作るための煩雑な下準備は必要なく、C-H活性化でズバンと一撃で入れられます。トリフルオロメチル基でも、ジフルオロメチル基でも、モノフルオロメチル基でも、かなりのレパートリーを取りそろえ、なんでもござれ状態です。

決め手は、亜鉛スルフィン酸塩(zinc sulphinate salt)。これはジーンるチョイスですね、亜鉛(zinc)だけに。

さて、冒頭の話題に戻って、なぜ烏龍茶が登場したのかと言えば、「どんな溶媒でも反応が進みますよ」というデモンストレーションのようです。烏龍茶で大丈夫ならば、緑茶や紅茶はもちろんのこと、土の中でも、水の中でも、酸素の中でも、細胞抽出物の中でも、あの娘のスカートの中でも、大丈夫でしょう、きっと。

ウーロン茶の中で「も」化学合成が可能に ― いわんや反応に最適な溶媒を選べてをや

医薬品のたまごとなるシード化合物の構造展開が、このおかげでスピードアップできたら素敵ですね。

 

参考論文

  1. “Practical and innate carbon–hydrogen functionalization of heterocycles.” Yuta Fujiwara et al. Nature 2012 DOI: 10.1038/nature11680

 

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静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

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