[スポンサーリンク]

D

ジオトロピー転位 dyotropic rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

2つのσ結合が分子内で協奏的に組み変わりを起こす形の転位をジオトロピー転位と言う。

I型ジオトロピー転位は、移動する原子団同士がその位置を交換する形式、II型ジオトロピー転位は互いの位置関係を保ったままに新たな位置に結合を組み替える形式を指す。

基本文献

 

反応機構

I型の場合は、互いの置換基がtransの位置関係にあるときに起こりやすい。

 

反応例

いくつかの天然物合成にも利用されている。

Curcumanolide Aの全合成[1]dyotropic_2.gif

エノールエーテルリチオ化体を銅アート錯体とすると、ジオトロピー転位経由でアルケニル基上での置換反応が起こる。幾何異性は反転する。下記はFK-506のフラグメント合成に応用された例。[2]

dyotropic_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Leverett, C. A.; Purohit, V. C.; Johnson, A. G.; Davis, R. L.; Tantillo, D. J. Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13348. DOI: 10.1021/ja303414a
[2] Stocks, M.; Kocienski, P.; Donald, D. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1637. doi: 10.1016/0040-4039(90)80037-M

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 還元的脱硫反応 Reductive Desulfurizatio…
  2. フェイスト・ベナリー フラン合成 Feist-Benary Fu…
  3. マイヤース・斉藤環化 Myers-Saito Cyclizati…
  4. 芳香族化合物のスルホン化 Sulfonylation of Ar…
  5. パーキン反応 Perkin Reaction
  6. ベンジル保護基 Benzyl (Bn) Protective G…
  7. 不斉ストレッカー反応 Asymmetric Strecker R…
  8. ジスルフィド架橋型タンパク質修飾法 Disulfide-Brid…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. グラクソ、糖尿病治療薬「ロシグリタゾン」が単独療法無効のリスクを軽減と発表
  2. シリリウムカルボラン触媒を用いる脱フッ素水素化
  3. 材料適合性 Material compatibility
  4. 新たな製品から未承認成分検出 大津の会社製造
  5. 世界の化学企業ーグローバル企業21者の強みを探る
  6. キセノン (xenon; Xe)
  7. ナトリウムトリス(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロポキシ)ボロヒドリド:Sodium Tris(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxy)borohydride
  8. 2016年8月の注目化学書籍
  9. ボールペンなどのグリップのはなし
  10. ウギ反応 Ugi Reaction

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

リチウム金属電池の寿命を短くしている原因を研究者が突き止める

リチウムリオンバッテリー(リチウムイオン二次電池)はPCやスマートフォンなどの電子機器に利用されてい…

研究室でDIY!~エバポ用真空制御装置をつくろう~ ③

さて、前回に引き続いて、「エバポ用真空制御装置の自作」に挑戦しています。前回までの記事では、…

AIによる創薬に新たな可能性 その研究と最新技術に迫る ~米・Insitro社 / 英・ケンブリッジ大学の研究から~

AIの機械学習による創薬が化学業界で注目を集めています。2019年3月に米国サンフランシスコで開催さ…

特長のある豊富な設備:ライトケミカル工業

1. 高粘度撹拌、高温・高圧・高真空に対応可能な反応釜高粘度でも撹拌できる大容量攪拌機と効率用除…

ライトケミカル工業2021年採用情報

当社の技術グループは、20代~30代の若手社員が重要な主要案件を担当しています。広範囲で高レベルな化…

中高生・高専生でも研究が学べる!サイエンスメンタープログラム

研究室に入って本格的な研究を始めるのは、大学4年生からが一般的。でも最近は、中高生が研究に取り組める…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP