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化学五輪、日本代表4人の高校生が「銅」獲得

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ロシアで開かれた国際化学オリンピックで23日、日本代表の4人全員が銅メダルを獲得した。  4人は、開成高校(東京)3年の田中成さん(18)、筑波大付属駒場高校(東京)3年の角田翔太郎さん(18)、同校3年の広井卓思さん(17)、静岡県立清水東高校3年の山口一樹さん(18)。

 大会には68か国・地域から265人が参加し、10日間の日程で実験・筆記試験に挑んだ。

 銅メダルおめでとうございます!国際化学オリンピック、そんなものがあるとは化学の仕事に携わっている筆者でも、最近まで知りませんでした(実はもちろん化学以外の物理や、生物もあるらしい。)。いままでこのオリンピックに関してこのケムステニュースでも紹介してきましたが今一度紹介したいと思います。

 国際化学オリンピックは1968年に東欧3ヵ国(ハンガリー、旧チェコスロバキア、ポーランド)が始めた高校生の学力試験から発展した、1年に1度開催される「化学」の国際大会です。つまり、文字通り高校生化学世界一を決める大会ですね(実際には最優秀者は一人ではない。)。現在は60ヶ国200人を超える各国の代表者が参加しています。なかなか問題も難しく、高校レベルで習わない用語もちらほら。筆記問題と実験問題があり、実技とそこから考える能力も問われるわけです。

 今年は第39回でロシアのモスクワで試験が行われました。

 出題される問題はもともと準備問題を解き、この準備問題、実際の試験問題に内容、出題傾向が類似しているためそれに従って学習をするわけです。今回は少しだけ問題を除いてみましょう。なお、実際の試験問題及び準備問題は国際化学オリンピックの公式ホームページに公開されています。

 問題10: 不斉自己触媒作用 -キラル不斉の増幅
生体の本質はホモキラルである: ほとんど全ての天然のアミノ酸はL型配置をとり、一方糖類はD型配置をとる。この現象は、不斉自己触媒作用の概念に基づいて説明することができる。ある反応においては、キラル生成物が自己を生成する触媒として作用する。この反応の際に、一方の鏡像異性体の割合が高いほど合成の速度は大きくなる。
1.最も簡単な自己触媒作用の式は、A + P →2P である。ここで、Pは生成物である。反応は、試薬を一度に混合する閉鎖系、または濃度が一定になるように試薬Aを連続的に加える開放系において行われる。
閉鎖系と開放系それぞれの場合について、生成物Pに対する反応速度式および反応速度曲線を示せ。ただし、Pの初期濃度は0ではないが、十分に小さいと仮定する。
最初の不斉自己触媒作用は、1990年代初期に発見された。トルエン中での、ピリミジン-5-カルボアルデヒドへのジイソプロピル亜鉛の付加反応により、鏡像異性体X1とX2の混合物が生成する。その後、加水分解により、鏡像異性体であるアルコールY1とY2になる:

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2. XとYの鏡像異性体の構造を描き、それぞれの立体中心の絶対配置を示せ。
生成物Y1またはY2のどちらか一方が少量存在することにより、それに対応した生成物の生成反応が選択的に進行し、反応混合物中のその鏡像異性体の増加を促進することが分かった。ただし、各生成物の収率は、合成前のアルコール混合物中のその成分のモル分率の二乗に比例すると仮定せよ。
3.55%のY1を含むY1とY2の混合物1 mmolに、1 mmolのアルデヒドと1 mmolのジイソプロピル亜鉛を数回加える。アルコール混合物中のY1をa) 70%、b) 90%、c) 99%にするためには、試薬をそれぞれ何回加えればよいかを計算せよ。ただし、反応収率の合計は100%と仮定する。(引用:第39回国際化学オリンピック(ロシア)準備問題)

どうでしょう、大体不斉自己触媒反応(東京理科大学のそあい先生が発見した反応)から出題されるとは完全に高校レベルを超えています。内容的には意外と簡単なような気がしますが、高校生には相当ハードです。

問題2
逆相クロマトグラフィー:
酢酸とサリチル酸の中和滴定
酢酸(AA)とサリチル酸(SA)は極性が少し違うので、逆相カラムを用い、水を溶離液として流せば分離できる。AAが先に溶離される。混合溶液中のAAとSAの全量は滴定によって求められる。次に、AAとSAの量はクロマトグラフィーで分離してから別々に定量する。
2-1. 酸の混合物(MA)溶液の中のAAとSAの全量の決定
a) 蒸留水10 mLを、与えられたNaOH (< 5 mM) 溶液を用いて滴定せよ。蒸留水1 mLあたりに「初めから入っている酸の量」を、NaOH溶液の体積として答えよ。求めた「初めから入っている酸の量」は、以後のすべての溶液のデータを解析する際に考慮すること。計算欄にこの補正を明記すること。
b) KHP(フタル酸水素カリウム)の標準溶液(1.00 x 10-2 M)を2.00 mL用いて、NaOH溶液の濃度を決定せよ。滴定を繰り返し、NaOH溶液の濃度を答えよ。「初めから入っている酸の量」をどう考慮したかがわかるように記すこと。
c) MA溶液を1.00 mLとり、酸の全濃度を決定せよ。滴定を繰り返し、MA溶液1.00 mL中のAAとSAの物質量(モル数)の和を答えよ。
2-2. 逆相クロマトグラフィーによる分離と滴定
a) 新しいC-18カラムに、10 mLの注射器を使い、約10 mLの蒸留水を流せ。
b) カラムに1.00 mLのMA溶液を移せ。カラムの出口で試験管1に溶離液を集めよ
(分画1)。
c) 蒸留水1 mLを用いて溶離せよ。溶離液を別の試験管に集めよ(分画2)。この
操作を、分画20まで繰り返せ。それぞれ約1 mLの液体の入った20本の試験管が
得られる。
d) 各試験管中の酸の量を滴定で求めよ。各試験管で消費されたNaOHの体積と酸4の量を答えよ。酸の量を表すグラフを解答用紙のFig. 2-2に描け。
e) 「初めから入っている酸の量」のほか、バックグラウンド(カラムに残留し、洗い流される酸の量)も差し引かなければならない。溶離したAAの量を求める際には、微量の酸しか入っていない試験管は無視せよ。ほとんどのAAは試験管2と3に入る。これらの試験管に入っているAAの量を合計し、溶離されたAAの全量を計算せよ。同様にして、溶離されたSAの全量も計算せよ。それぞれの酸の量を求めるためにどの分画を用いたか、Fig. 2-2に付記せよ。
f) MA溶液中のAAのモル百分率を計算せよ

(引用:第38回国際化学オリンピック(韓国)試験問題 )。

高校で逆層クロマトグラフィーを習った記憶はないですが、いろいろ高校で習うこと以外のことも勉強するのでしょうね。というわけでたった2問ですが、国際化学オリンピックの内容を紹介しましたが、前述したように公式ホームページにすべての問題、解答が公開されているので、腕試しにチャレンジしてみてはいかがですか。

  • 関連リンク

国際化学オリンピック 公式ページ

国際化学オリンピック– Wikipedia

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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