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身のまわりの分子

フェノールフタレイン ふぇのーるふたれいん phenolphthalein

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phenolphthalein.gif

フェノールフタレイン(phenolphthalein)は、pH指示薬の一種です。

  • 歴史・用途

 塩基性溶液の検出目的で用いられます。中学高校の化学実験でも頻繁に登場するので、ご存じの方も多いでしょう。PPと略称されます。

  強塩基と反応すると、ラクトン環が開いて共役系が延長され、ジアニオン型キノイド化学種になります(下図)。これは可視光領域に吸収を持つため、pH>10の塩基性条件において深赤紫色を呈します。色の変化が鋭敏であるため、pH指示薬のなかでも優れた性能を発揮します。

phenolphthalein_3.gif

ちなみに、フェノールフタレインは、無水フタル酸とフェノールのFriedel-Craftsアシル化反応によって簡便に合成されます。原料にちなんだ名前、というわけですね。

phenolphthalein_2.gif
  • 関連書籍

 

  • 関連リンク

フェノールフタレイン (Wikipedia日本)

指示薬の一覧 (Wikipedia日本)

フェノールフタレイン

Phenolphthalein (Wikipedia)

PH indicator (Wikipedia)

色の変わる分子~クロミック分子~(有機って面白いよね!!

 

cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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