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ヌノ・マウリド Nuno Maulide

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ヌノ・マウリド(Nuno Maulide、1979年12月17日–)はポルトガルの有機化学者である。オーストリア ウィーン大学教授。

経歴

2003 リスボン大学テークニコ高等学校 卒業
2004 エコール・ポリテクニーク、ルーヴァン・カトリック大学 修了(首席)
2007 ルーヴァン・カトリック大学 博士号取得 (István E. Markó 教授)
2007–2008 スタンフォード大学 博士研究員 (Barry M. Trost 教授)
2009–2013 マックスプランク石炭化学研究所 Group Leader
2013 ルール大学ボーフム Habilitation
2013– ウィーン大学教授
2018– 分子医学研究所(CeMM) Adjunct PI、Organic Letters 編集委員、Organic Syntheses編集委員

受賞歴

2000 Merit scholarship for excellence in Chemistry studies
2001 Merit scholarship for excellence in Chemistry studies
2002 Merit scholarship for excellence in Chemistry studies
2002 ERASMUS scholarship for a 9-month stay at Université catholique de Louvain (Belgium)
2002 IAESTE scholarship for a 6-month industrial internship (Clariant AG, Basel)
2003 Ph.D. Scholarship from the Fonds pour la Recherche dans l’Industrie et l’Agriculture (FRIA)
2005 Aspirant FNRS at the Université catholique de Louvain
2005 Best oral communication at the YoungChem 2005
2005 Lhoist R&D Prize
2006 Best oral communication at the Frühjahrssymposium 2006
2007 Laureate of the DSM Awards in Science & Technology 2007
2007 Post-Doctoral Fellowship from the Fundação para a Ciência e Tecnologia (FCT)
2007 Roche Award
2009 Appointed Group Leader by the Max-Planck Society
2009 Member of the Global Young Faculty
2010 Thieme Journal Award
2011 European Research Council (ERC) Starting Grant
2012 ADUC Jahrespreis für Habilitanden (2011/2012)
2012 Bayer Early Excellence in Science Award
2013 Heinz Maier-Leibnitz Preis
2014 Wiener Mut – Preis der Wiener Vielfalt (Category: Science)
2015 EurJOC Young Researcher Award
2016 Elisabeth Lutz-Preis of the Austrian Academy of Sciences
2016 European Research Council (ERC) Consolidator Grant
2017 Aulin-Erdtman Young Investigator Lecture
2017 Elected to the Young Academy of the Austrian Academy of Sciences
2017 Förderungspreis der Stadt Wien (Incentive Award of the City of Vienna)
2017 Marcial Moreno Lectureship (Spanish Royal Society of Chemistry)
2018 Amgen/UCLA Lectureship 2018
2018 Elected as Corresponding Member of the Austrian Academy of Sciences
2018 European Research Council (ERC) Proof of Concept Grant
2018 Springer Heterocyclic Chemistry Award
2018 UNIVIE International Award
2019 Awarded a Christian Doppler Laboratory for Entropy-oriented drug design
2019 Ignaz L. Lieben–Preis in Austria
2019 Scientist of the Year in Austria
2020 Tetrahedron Young Investigator Award

研究概要

活性中間体を利用した反応開発
Maulideは2009年の研究室立ち上げ以来、活性中間体を巧みに利用した反応開発に焦点を当てている。活性中間体を経由することで、温和な条件下で反応が進行する利点がある。
1) アミドの活性化
代表的な業績として、アミドの活性化が知られる。アミド1A1Bに対し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物と塩基を作用させると、ケテニミニウム中間体1A’1B’を与える。これら中間体が鍵となる反応を多数報告している。例えば、1A’の分子内環化反応、続くClaisen転位が進行すれば、α-アリルブチロラクトンが生じる[1a]。一方で、1B’に対し、アジドや2,6-ルチジン-N-オキシドが求核付加すると、中間体2a2bを与える。2aの分子内環化によるアジリジン環形成、その後水の求核攻撃によって、形式的なアミドのα-アミノ化反応が進行する[1b]。また、2bが求核剤と反応することで、アミドのα位が置換された各種生成物を与える[1c–f]1B2bに変換することで、アミドのα位の極性転換が起こり、アミドのα位に求核剤を導入できたことが、これら反応の興味深い点である。

2) イナミドの活性化
アミドだけでなく、イナミドの活性化を起点とした反応も多数報告している。イナミド3は、ブレンステッド酸によりプロトン化され、ケテニミニウム中間体3’を与える。3’に対し有機金属試薬を作用させると、ジアステレオ選択的にα,β-二置換エナミンを合成できる[2a]。また、3’へのシアノ基の求核付加、続く付加環化反応により、ピリジン環[2b]、イソキノリン環[2c]、ピリミジン環[2c]の構築に成功した。さらに、3’へのスルホキシドの求核付加、続く[3,3]-シグマトロピー転位により、形式的なアミドのα-アリール化反応[2d]、および1,4-ジカルボニル骨格合成[2e]にも成功している。

遷移金属触媒反応
Maulideはこれまでに数々の遷移金属触媒反応を報告している。代表的な例として、パラジウム触媒を用いた、シクロブテン環の高ジアステレオ/エナンチオ選択的アリル位アルキル化反応が挙げられる[3a,b]。キラル配位子を巧みに使い分けることで、ジアステレオ/エナンチオ選択性の制御に成功した。

全合成
Maulideは、シクロブテン環の4π電子環状開環反応によるジエン骨格形成を利用した、ジエンカルボニル骨格を有する化合物の全合成を複数報告している[4a–e]

動画

コメント&その他

  • ピアノも堪能で、かつてはピアニストになりたいと思っていた(インタビュー記事より)。
  • 彼は自身を化学者でありピアニストと称しており、以前テレビ番組に出演した際には、ピアノの生演奏を通して化学の研究価値について説明している(動画参照)。
  • ピアノの活動は現在も続けており、2012年にマンチェスターで開催された国際アマチュアピアノコンクールでファイナリスト、また2013年にパリで開催された優秀アマチュア国際ピアノコンクールでは4位の成績を収めている(YAMAHA HP News&Event記事より)。
  • 好きな言葉は “Happiness is a self-fulfilling prophecy.”[5]
  • 好きな映画は、マトリックス、ピアニスト、O Leao da Estrela[5]

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関連文献

  1. (a) Madelaine, C.; Valerio, V.; Maulide, N. Unexpected Electrophilic Rearrangements of Amides: A Stereoselective Entry to Challenging Substituted Lactones. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1583–1586. DOI: 10.1002/anie.200906416 (b) Tona, V.; Torre, A. D. L.; Padmanaban, M.; Ruider, S.; Gonzaĺez, L.; Maulide, N. Chemo- and Stereoselective Transition-Metal-Free Amination of Amides with Azides. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8348−8351. DOI: 10.1021/jacs.6b04061 (c) Kaiser, D.; Torre, A. D. L.; Shaaban, S.; Maulide, N. Metal-Free Formal Oxidative C–C Coupling by In Situ Generation of an Enolonium Species. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5921–5925. DOI: 10.1002/anie.201701538 (d) Kaiser, D.; Teskey, C. J.; Adler, P.; Maulide, N. Chemoselective Intermolecular Cross-Enolate-Type Coupling of Amides. J. Am. Chem. Soc. 2017 139, 16040−16043. DOI: 10.1021/jacs.7b08813 (e) Mauro, G. D. Maryasin, B.; Kaiser, D.; Shaaban, S.; Gonzaĺez, L.; Maulide, N. Mechanistic Pathways in Amide Activation: Flexible Synthesis of Oxazoles and Imidazoles. Org. Lett. 2017, 19, 3815−3818. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01678 (f) Adler, P.; Teskey, C. J.; Kaiser, K.; Holy, M.; Sitte, H. H.; Maulide, N. α-Fluorination of Carbonyls with Nucleophilic Fluorine. Nat. Chem. 2019, 11, 329–334. DOI: 10.1038/s41557-019-0215-z
  2. (a) Baldassari, L. L.; Torre, A. D. L.; Li, J.; Lüdtke, D. S.; Maulide, N. Ynamide Preactivation Allows a Regio- and Stereoselective Synthesis of α,β-Disubstituted Enamides. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 15723–15727. DOI: 10.1002/anie.201709128 (b) Xie, L.-G.; Shaaban, S.; Chen, X.; Maulide, N. Metal-Free Synthesis of Highly Substituted Pyridines by Formal [2+2+2] Cycloaddition under Mild Conditions. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 12864 –12867. DOI: 10.1002/anie.201606604 (c) Xie, L.-G.; Niyomchon, S.; Mota, A. J.; González, L.; Maulide, N. Metal-Free Intermolecular Formal Cycloadditions Enable an Orthogonal Access to Nitrogen Heterocycles. Nat. Comm. 2015, 7, 1–5. DOI: 10.1038/ncomms10914 (d) Maryasin, B.; Kaldre, D.; Galaverna, D.; Klose, I.; Ruider, S.; Drescher, M.; Kählig, H.; González, L.; Eberlin, M. N.; Jurberg, I. D.; Maulide, N. Unusual Mechanisms in Claisen Rearrangements: an Ionic Fragmentation Leading to aMmeta-Selective Rearrangement. Chem. Sci. 2018, 9, 4124–4131. DOI: 10.1039/c7sc04736c (e) Kaldre, D.; Klose, I.; Maulide, N. Stereodivergent Synthesis of 1,4-Dicarbonyls by Traceless Charge-Accelerated Sulfonium Rearrangement. Science 2018, 361, 664–667. DOI: 10.1126/science.aat5883
  3. (a) Luparia, M.; Oliveira, M. T.; Audisio, D.; Frébault, F.; Goddard, R.; Maulide, N. Catalytic Asymmetric Diastereodivergent Deracemization. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12631–12635. DOI: 10.1002/anie.201106321 (b) Misale, A.; Niyomchon, S.; Maulide, N. Cyclobutenes: At a Crossroad between Diastereoselective Syntheses of Dienes and Unique Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitutions. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 2444−2458. DOI: 10.1021/acs.accounts.6b00375
  4. (a) Souris, C. Frébault, F.; Patel, A.; Audisio, D.; Houk, K. N.; Maulide, N. Stereoselective Synthesis of Dienyl-Carboxylate Building Blocks: Formal Synthesis of Inthomycin C. Org. Lett. 2013, 15, 3242–3245. DOI: 10.1021/ol401226y (b) Souris, C.; Misale, A.; Chen, Y.; Luparia, M.; Maulide, N. From Stereodefined Cyclobutenes to Dienes: Total Syntheses of Ieodomycin D and the Southern Fragment of Macrolactin A. Org. Lett. 2015, 17, 4486−4489. DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02149 (c) Berger, M.; Chen, Y.; Bampali, K.; Ernst, M.; Maulide, N. Expeditious Synthesis of Polyacetylenic Water Hemlock Toxins and Their Effects on the Major GABAA Receptor Isoform. Chem. Commun. 2018, 54, 2008–2011. DOI: 10.1039/c7cc09801d (d) Bauer, A.; Nam, J.-H.; Maulide, N. A Short, Efficient, and Stereoselective Synthesis of Piperine and its Analogues. Synlett 2019, 30, 413–416. DOI: 10.1055/s-0037-1611652 (e) Chen, Y.; Coussanes, G.; Souris, C.; Aillard, P.; Kaldre, D.; Runggatscher, K.; Kubicek, S.; Mauro, G. D.; Maryasin, B.; Maulide, N. A Domino 10-Step Total Synthesis of FR252921 and Its Analogues, Complex Macrocyclic Immunosuppressants. J. Am. Chem. Soc. 2019141, 13772−13777. DOI: 10.1021/jacs.9b07185
  5. Maulide, N. Author Profile. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7984. DOI: 10.1002/anie.201310865

関連リンク

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