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ロビンソン・ガブリエルオキサゾール合成 Robinson-Gabriel Oxazole Synthesis

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概要

α-アシルアミノケトンから脱水を経てオキサゾールを合成する手法。P2S5共存下に加熱するとチアゾールが得られる。アンモニア(or一級アミン)+PCl3共存下に加熱するとイミダゾールが得られる。

 

基本文献

  • Robinson, R. J. Chem. Soc. 1909, 95, 2167.
  • Gabriel, S. Ber. 1910, 43, 134, 1283.
  • Wiley, R. H. Org. React. 1951, 6, 376.
  • Erlenmeyer, H. et al. Helv. Chim. Acta 195033, 1271.

 

反応機構

r_g_oxazole_2.gif

反応例

ジアゾンアミドの合成
r_g_oxazole_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

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関連反応

 

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