[スポンサーリンク]

B

ベティ反応 Betti Reaction

 

概要

芳香族アルデヒド、アミン、フェノールの三成分縮合によってαアミノベンジルフェノールを与える反応。Mannich反応のフェノール版と考えれば良い。

基本文献

  • .Betti, M. Gazz. Chim. Ital. 1900, 30 II, 301.
  • Betti, M. Gazz. Chim. Ital.1903, 33 II, 2.
  • Pirrone, F.Gazz. Chim. Ital.1936, 66, 518.
  • Pirrone, F. Gazz. Chim. Ital.1937, 67, 529.
  • Phillips, J. P. Chem. Rev.1956, 56, 271. DOI: 10.1021/cr50008a003
  • Phillips, J. P.; Barrall, E. M. J. Org. Chem.1956,21, 692. DOI: 10.1021/jo01112a606

 

開発の歴史

1900年にイタリアの化学者Bettiは2-ナフトールにベンズアルデヒドとアミンを作用させると3つが結合した生成物を得た。2-ナフトールがよい求核剤であることがわかり、後に本反応はBetti Reactionと呼ばれる。また生成物をBetti 塩基と呼ぶ

Mario Betti

Mario Betti

反応機構

betti_2.gif

 

 

反応例

光学活性アミンを用いた例[1]

2014-09-07_06-03-30

実験手順

Batti Baseの合成[1]

窒素下、2-ナフトール (0.72 g, 5.0 mmol), ベンズアルデヒド (0.64 g, 6.00 mmol)、(R)-(+)-1-フェニルエチルアミン (0.64 g, 5.25 mmol)の混合物を 60°Cで8 時間撹拌した。TLCと1H NMRで反応の進行を確認したところ、 (R,R)体(44% at 2 時間)から (98% at 8 時間)へと変化し、結晶が生成した。混合物を室温でEtOH (5 mL)で洗浄した(trituration)。白色結晶を分離し、さらにEtOH(3 mL)で洗った。得られた白色固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、 (R,R)-生成物を得る (1.64 g, 4.65 mmol, 収率93%).

 

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Palmieri, G. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3361-3373. DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00290-1

 

関連反応

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ジムロート転位 (共役 1,3-双極子開環体経由) Dimrot…
  2. ノリッシュ反応 Norrish Reaction
  3. 向山水和反応 Mukaiyama Hydration
  4. チャップマン転位 Chapman Rearrangement
  5. エシュバイラー・クラーク反応 Eschweiler-Clarke…
  6. 根岸カルボメタル化 Negishi Carbometalatio…
  7. 福山インドール合成 Fukuyama Indole Synthe…
  8. 溝呂木・ヘック反応 Mizoroki-Heck Reaction…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ChemDrawの開発秘話〜SciFinder連携機能レビュー
  2. 3日やったらやめられない:独自配位子開発と応用
  3. 軽量・透明・断熱!エアロゲル(aerogel)を身近に
  4. アメリカで Ph.D. を取る –奨学金を申請するの巻–
  5. リサーチ・アドミニストレーター (URA) という職業を知っていますか?
  6. 中学入試における化学を調べてみた 2013
  7. ダニシェフスキー・北原ジエン Danishefsky-Kitahara Diene
  8. 架橋シラ-N-ヘテロ環合成の新手法
  9. 科研費の審査員を経験して
  10. 若手研究者に朗報!? Reaxys Prizeに応募しよう

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2018年12月号:シアリダーゼ・Brook転位・末端選択的酸化・キサンテン・ヨウ素反応剤・ニッケル触媒・Edoxaban中間体・逆電子要請型[4+2]環化付加

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年12月号がオンライン公開されました。…

Googleの面接で話した自分の研究内容が勝手に特許出願された

This is what happened when I went to visit a giant…

信頼度の高い合成反応を学ぶ:Science of Synthesis(SoS)

今回はScience of Synthesis(SoS)という合成化学のオンラインデータベースを紹介…

ホイスラー合金を用いる新規触媒の発見と特性調節

第174回目のスポットライトリサーチは、東北大学 学際科学フロンティア研究所・小嶋隆幸 助教にお願い…

START your chemi-story あなたの化学を探す 研究職限定 キャリアマッチングLIVE

さあついに今年も就職活動の時期がやってきました。私の研究室でも今年はさすがに何名か就職活動をはじめま…

【ジーシー】新卒採用情報(2020卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

PAGE TOP