概要

三成分縮合反応(Three-Component Reaction)の一種である。
生成物であるジヒドロピリミジノン骨格は、抗てんかん薬やカルシウムチャネル拮抗薬に見られる構造であり、その潜在的重要性から、近年多くの着目を集めている反応である。

基本文献

• Biginelli, P. Ber. 1891, 24, 1317, DOI: 10.1002/cber.189102401228
• Biginelli, P. Ber.1891, 24, 2962. DOI: 10.1002/cber.189102402126
• Biginelli, P. Ber.1893, 26, 447.
• Zaugg, H. E.; Martin, W. B. Org. React.1965, 14, 88.
• Kappe, C. O. Tetrahedron1993, 49, 6937. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)87971-0
• Kappe C. O. et al. Synthesis1999, 1799.DOI: 10.1055/s-1999-3592
• Lu, J.; Ma, H. Synlett2000, 63. DOI: 10.1055/s-2000-6469
• Kappe, C. O. Acc. Chem. Res.2000, 33, 879. DOI: 10.1021/ar000048h

 

開発の歴史

1891年イタリアの化学者Biginelliによって報告された。

反応機構

参考： J. Org. Chem. 1997, 62, 7201.

反応例

触媒的不斉Biginelli反応：ランタノイド錯体[1]および有機分子触媒[2]を用いるものなどが知られている。

BatzelladineFの合成[3]

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Huang, Y.; Yang, F.; Zhu, C.J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16386. DOI: 10.1021/ja056092f

[2] Chen, X.-H.; Xu, X.-X.; Liu, H.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14802. DOI: 10.1021/ja065267y

[3] Cohen, F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10782. DOI: 10.1021/ja017067m

 

関連反応

• ベティ反応 Betti Reaction
• クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyridine Synthesis
• ピナー ピリミジン合成 Pinner Pyrimidine Synthesis
• パッセリーニ反応 Passerini Reaction
• ブレデレック ピリミジン合成 Bredereck Pyrimidine Synthesis
• ハンチュ ジヒドロピリジン合成 　Hantzsch Dihydropyridine Synthesis
• ペタシス反応 Petasis Reaction
• ライセルト反応 Reissert Reaction
• ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid Synthesis
• ウギ反応 Ugi Reaction
• マンニッヒ反応 Mannich Reaction

 

関連書籍

外部リンク

• BiginelliReaction (organic-chemistry.org)
• BiginelliReaction (Wikipedia)
• ビギネリ反応– Wikipedia