概要
ニトロンは1,3-双極子の一種であり、不飽和結合と[3+2]付加環化を起こしイソオキサゾールが得られる。銅触媒存在下に末端アルキンと反応させた場合にはβラクタムが得られる（衣笠反応）。
特に環状ニトロンは立体選択性を制御しやすいので、合成単位として頻用される。
ニトロンはヒドロキシルアミンおよびアルデヒドの脱水縮合で調製するのが一般的である。
基本文献
<review>
・Black, D. S. C.; Crozier, R. F.; Davis, V. C. Synthesis 1975, 205. DOI: 10.1055/s-1975-23713
・Confalone, P. N.; Huie, E. M. Org. React. 1988, 36, 1. doi: 10.1002/0471264180.or036.01
反応機構
1,3-双極子付加環化の項目を参照。
反応例
動的速度論的酵素光学分割を活用した(-)-Rosmarinecineの不斉合成[1]
(+)-Batzelladine Aの全合成[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Akai, S.; Tanimoto, K.; Kanao, Y.; Omura, S.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 2369. DOI: 10.1039/B419426H[2] Shimokawa, J.; Shirai, K.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43. 1559. DOI: 10.1002/anie.200353200
関連反応
関連書籍
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外部リンク
- ペリ環状反応～軌道の対称性～（有機って面白いよね！）
- 1,3-双極子 （Wikipedia日本）
- 1,3-Dipole (Wikipedia)
- 1,3-Dipolar cycloaddition (Wikipedia)
- ニトロン – Wikipedia
- Nitrone – Wikipedia
- nitone-olefin 3+2 cycloaddition – Wikipedia
- Catalysis of 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitornes （Denmark Group, PDF）
- 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrones with Alkenes (Takeda Group, PDF)
