[スポンサーリンク]

D

ニトロンの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrone

[スポンサーリンク]

 

概要

ニトロンは1,3-双極子の一種であり、不飽和結合と[3+2]付加環化を起こしイソオキサゾールが得られる。銅触媒存在下に末端アルキンと反応させた場合にはβラクタムが得られる(衣笠反応)。

特に環状ニトロンは立体選択性を制御しやすいので、合成単位として頻用される。

ニトロンはヒドロキシルアミンおよびアルデヒドの脱水縮合で調製するのが一般的である。

 

基本文献

<review>

・Black, D. S. C.; Crozier, R. F.; Davis, V. C. Synthesis 1975, 205. DOI: 10.1055/s-1975-23713
・Confalone, P. N.; Huie, E. M. Org. React. 1988, 36, 1. doi: 10.1002/0471264180.or036.01

反応機構

1,3-双極子付加環化の項目を参照。

 

反応例

動的速度論的酵素光学分割を活用した(-)-Rosmarinecineの不斉合成[1]

enzymatic_resol_2.gif

(+)-Batzelladine Aの全合成[2]

1_3_dipolar_nitrone_2.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Akai, S.; Tanimoto, K.; Kanao, Y.; Omura, S.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 2369. DOI: 10.1039/B419426H
[2] Shimokawa, J.; Shirai, K.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43. 1559. DOI: 10.1002/anie.200353200

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. シャープレス不斉ジヒドロキシル化 Sharpless Asyem…
  2. ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Rea…
  3. ホフマン脱離 Hofmann Elimination
  4. [2+2]光環化反応 [2+2] Photocyclizatio…
  5. ティフェノー・デミヤノフ転位 Tiffeneau-Demjano…
  6. 相間移動触媒 Phase-Transfer Catalyst (…
  7. 求核剤担持型脱離基 Nucleophile-Assisting …
  8. 福山還元反応 Fukuyama Reduction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 武田薬品、高血圧治療剤が米で心不全の効能追加
  2. グラーメ・モード Graeme Moad
  3. 1と2の中間のハナシ
  4. トリフルオロ酢酸パラジウム(II) : Palladium(II) Trifluoroacetate
  5. トルキセン : Truxene
  6. TQ: TriQuinoline
  7. ヴェンキィ・ラマクリシュナン Venkatraman Ramakrishnan
  8. クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyridine Synthesis
  9. 株式会社ユーグレナ マザーズに上場
  10. イオン性置換基を有するホスホール化合物の発光特性

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年1月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
28293031  

注目情報

最新記事

マリンス有機化学(上)-学び手の視点から-

概要親しみやすい会話形式を用いた現代的な教育スタイルで有機化学の重要概念を学べる標準教科書.…

【大正製薬】キャリア採用情報(正社員)

<求める人物像>・自ら考えて行動できる・高い専門性を身につけている・…

国内初のナノボディ®製剤オゾラリズマブ

ナノゾラ®皮下注30mgシリンジ(一般名:オゾラリズマブ(遺伝子組換え))は、A…

大正製薬ってどんな会社?

大正製薬は病気の予防から治療まで、皆さまの健康に寄り添う事業を展開しています。こ…

一致団結ケトンでアレン合成!1,3-エンインのヒドロアルキル化

ケトンと1,3-エンインのヒドロアルキル化反応が開発された。独自の配位子とパラジウム/ホウ素/アミン…

ベテラン研究者 vs マテリアルズ・インフォマティクス!?~ 研究者としてMIとの正しい向き合い方

開催日 2024/04/24 : 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足…

第11回 慶應有機化学若手シンポジウム

シンポジウム概要主催:慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会共催:慶應義塾大…

薬学部ってどんなところ?

自己紹介Chemstationの新入りスタッフのねこたまと申します。現在は学部の4年生(薬学部)…

光と水で還元的環化反応をリノベーション

第609回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院薬学研究院(精密合成化学研究室)の中村顕斗 …

ブーゲ-ランベルト-ベールの法則(Bouguer-Lambert-Beer’s law)

概要分子が溶けた溶液に光を通したとき,そこから出てくる光の強さは,入る前の強さと比べて小さくなる…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP