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ニトロンの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrone

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概要

ニトロンは1,3-双極子の一種であり、不飽和結合と[3+2]付加環化を起こしイソオキサゾールが得られる。銅触媒存在下に末端アルキンと反応させた場合にはβラクタムが得られる(衣笠反応)。

特に環状ニトロンは立体選択性を制御しやすいので、合成単位として頻用される。

ニトロンはヒドロキシルアミンおよびアルデヒドの脱水縮合で調製するのが一般的である。

 

基本文献

<review>

・Black, D. S. C.; Crozier, R. F.; Davis, V. C. Synthesis 1975, 205. DOI: 10.1055/s-1975-23713
・Confalone, P. N.; Huie, E. M. Org. React. 1988, 36, 1. doi: 10.1002/0471264180.or036.01

反応機構

1,3-双極子付加環化の項目を参照。

 

反応例

動的速度論的酵素光学分割を活用した(-)-Rosmarinecineの不斉合成[1]

enzymatic_resol_2.gif

(+)-Batzelladine Aの全合成[2]

1_3_dipolar_nitrone_2.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Akai, S.; Tanimoto, K.; Kanao, Y.; Omura, S.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 2369. DOI: 10.1039/B419426H
[2] Shimokawa, J.; Shirai, K.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43. 1559. DOI: 10.1002/anie.200353200

 

関連反応

 

関連書籍

 

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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