[スポンサーリンク]

D

ニトロンの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrone

[スポンサーリンク]

 

概要

ニトロンは1,3-双極子の一種であり、不飽和結合と[3+2]付加環化を起こしイソオキサゾールが得られる。銅触媒存在下に末端アルキンと反応させた場合にはβラクタムが得られる(衣笠反応)。

特に環状ニトロンは立体選択性を制御しやすいので、合成単位として頻用される。

ニトロンはヒドロキシルアミンおよびアルデヒドの脱水縮合で調製するのが一般的である。

 

基本文献

<review>

・Black, D. S. C.; Crozier, R. F.; Davis, V. C. Synthesis 1975, 205. DOI: 10.1055/s-1975-23713
・Confalone, P. N.; Huie, E. M. Org. React. 1988, 36, 1. doi: 10.1002/0471264180.or036.01

反応機構

1,3-双極子付加環化の項目を参照。

 

反応例

動的速度論的酵素光学分割を活用した(-)-Rosmarinecineの不斉合成[1]

enzymatic_resol_2.gif

(+)-Batzelladine Aの全合成[2]

1_3_dipolar_nitrone_2.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Akai, S.; Tanimoto, K.; Kanao, Y.; Omura, S.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 2369. DOI: 10.1039/B419426H
[2] Shimokawa, J.; Shirai, K.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43. 1559. DOI: 10.1002/anie.200353200

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ショッテン・バウマン反応 Schotten-Baumann Re…
  2. アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction
  3. 金属水素化物による還元 Reduction with Metal…
  4. シュワルツ試薬 Schwartz’s Reagent…
  5. TEMPO酸化 TEMPO Oxidation
  6. 縮合剤 Condensation Reagent
  7. ダキン・ウェスト反応 Dakin-West Reaction
  8. クラプコ脱炭酸 Krapcho Decarboxylation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 宇部興産、オランダDSM社と「キラル技術」で提携
  2. Principles and Applications of Aggregation-Induced Emission
  3. Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations
  4. 肝はメチル基!? ロルカセリン
  5. 有機EL、寿命3万時間 京セラ開発、18年春に量産開始
  6. フェネストレンの新規合成法
  7. 秋の味覚「ぎんなん」に含まれる化合物
  8. サントリー:重曹を使った新しい飲料「水分補給炭酸」発売
  9. 有機合成化学協会誌2018年12月号:シアリダーゼ・Brook転位・末端選択的酸化・キサンテン・ヨウ素反応剤・ニッケル触媒・Edoxaban中間体・逆電子要請型[4+2]環化付加
  10. 第一製薬、仏サノフィに脳梗塞予防薬の営業権を返還

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年1月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
28293031  

注目情報

注目情報

最新記事

松田 豊 Yutaka Matsuda

松田 豊(まつだゆたか, 1985年07月04日-)は、抗体薬物複合体(ADC)の製造技術を開発して…

化学産業のサプライチェーンをサポートする新しい動き

長瀬産業株式会社、ナガセ情報開発株式会社は、2023年2月1日より、化学品ドキュメントの配付管理ツー…

シクロデキストリンの「穴の中」で光るセンサー

第468回のスポットライトリサーチは、上智大学理工学部 物質生命理工学科 分析化学研究グループ(早下…

Excelでできる材料開発のためのデータ解析[超入門]-統計の基礎や機械学習との違いを解説-

 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影響を受け、従来の経験と勘によ…

超原子価ヨウ素反応剤を用いたジアミド類の4-イミダゾリジノン誘導化

第468回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学  合成薬品製造学研究室(伊藤研究室)に所属されて…

研究室でDIY!ELSD検出器を複数のLCシステムで使えるようにした話

先日のBiotage Selekt + ELSDの記事でちらっと紹介した、ELS…

第37回ケムステVシンポ「抗体修飾法の最前線 〜ADC製造の基盤技術〜」を開催します!

修論・卒論・博士論文で大忙しの2,3月ですが、皆さんいかがお過ごしでしょうか。まとめ作業とデスク…

有機合成化学協会誌2023年1月号:[1,3]-アルコキシ転位・クロロシラン・インシリコ技術・マイトトキシン・MOF

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年1月号がオンライン公開されました。す…

飲む痔の薬のはなし1 ブロメラインとビタミンE

Tshozoです。あれ(発端記事・その後の記事)からいろいろありました。一進一退とはいえ、咀…

深紫外光源の効率を高める新たな透明電極材料

第467回のスポットライトリサーチは、東京都立大学大学院 理学研究科 廣瀬研究室の長島 陽(ながしま…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP