[スポンサーリンク]

D

ニトロンの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrone

 

概要

ニトロンは1,3-双極子の一種であり、不飽和結合と[3+2]付加環化を起こしイソオキサゾールが得られる。銅触媒存在下に末端アルキンと反応させた場合にはβラクタムが得られる(衣笠反応)。

特に環状ニトロンは立体選択性を制御しやすいので、合成単位として頻用される。

ニトロンはヒドロキシルアミンおよびアルデヒドの脱水縮合で調製するのが一般的である。

 

基本文献

<review>

・Black, D. S. C.; Crozier, R. F.; Davis, V. C. Synthesis 1975, 205. DOI: 10.1055/s-1975-23713
・Confalone, P. N.; Huie, E. M. Org. React. 1988, 36, 1. doi: 10.1002/0471264180.or036.01

反応機構

1,3-双極子付加環化の項目を参照。

 

反応例

動的速度論的酵素光学分割を活用した(-)-Rosmarinecineの不斉合成[1]

enzymatic_resol_2.gif

(+)-Batzelladine Aの全合成[2]

1_3_dipolar_nitrone_2.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Akai, S.; Tanimoto, K.; Kanao, Y.; Omura, S.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 2369. DOI: 10.1039/B419426H
[2] Shimokawa, J.; Shirai, K.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43. 1559. DOI: 10.1002/anie.200353200

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler…
  2. 山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolacton…
  3. ネイティブ・ケミカル・リゲーション Native Chemica…
  4. フィッツィンガー キノリン合成 Pfitzinger Quino…
  5. プラトー反応 Prato Reaction
  6. クライゼン転位 Claisen Rearrangement
  7. エンインメタセシス Enyne Metathesis
  8. 鋳型合成 Templated Synthesis

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ショッテン・バウマン反応 Schotten-Baumann Reaction
  2. マラリア治療の新薬の登場を歓迎する
  3. 房総半島沖350キロに希少金属 広範囲に
  4. bothの使い方
  5. 留学せずに英語をマスターできるかやってみた(4年目)
  6. 内部アルケンのアリル位の選択的官能基化反応
  7. オリーブ油の苦み成分に鎮痛薬に似た薬理作用
  8. 未来切り拓くゼロ次元物質量子ドット
  9. 頻尿・尿失禁治療薬「ベシケア」を米国で発売 山之内製薬
  10. 熊田・玉尾・コリューカップリング Kumada-Tamao-Corriu Cross Coupling

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP