[スポンサーリンク]

D

ニトロンの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrone

 

概要

ニトロンは1,3-双極子の一種であり、不飽和結合と[3+2]付加環化を起こしイソオキサゾールが得られる。銅触媒存在下に末端アルキンと反応させた場合にはβラクタムが得られる(衣笠反応)。

特に環状ニトロンは立体選択性を制御しやすいので、合成単位として頻用される。

ニトロンはヒドロキシルアミンおよびアルデヒドの脱水縮合で調製するのが一般的である。

 

基本文献

<review>

・Black, D. S. C.; Crozier, R. F.; Davis, V. C. Synthesis 1975, 205. DOI: 10.1055/s-1975-23713
・Confalone, P. N.; Huie, E. M. Org. React. 1988, 36, 1. doi: 10.1002/0471264180.or036.01

反応機構

1,3-双極子付加環化の項目を参照。

 

反応例

動的速度論的酵素光学分割を活用した(-)-Rosmarinecineの不斉合成[1]

enzymatic_resol_2.gif

(+)-Batzelladine Aの全合成[2]

1_3_dipolar_nitrone_2.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Akai, S.; Tanimoto, K.; Kanao, Y.; Omura, S.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 2369. DOI: 10.1039/B419426H
[2] Shimokawa, J.; Shirai, K.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43. 1559. DOI: 10.1002/anie.200353200

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ライセルト インドール合成 Reissert Indole Sy…
  2. ケック ラジカルアリル化反応 Keck Radicallic A…
  3. ローゼンムント還元 Rosenmund Reduction
  4. コーリー・チャイコフスキー反応 Corey-Chaykovsky…
  5. 秋山・寺田触媒 Akiyama-Terada Catalyst
  6. ハリース オゾン分解 Harries Ozonolysis
  7. ラロック インドール合成 Larock Indole Synth…
  8. ブラウンヒドロホウ素化反応 Brown Hydroboratio…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. イナミドを縮合剤とする新規アミド形成法
  2. 生物に打ち勝つ人工合成?アルカロイド骨格多様化合成法の開発
  3. NPG asia materialsが10周年:ハイライト研究収録のコレクションを公開
  4. パーコウ反応 Perkow Reaction
  5. 韮崎大村美術館
  6. フランスの著名ブロガー、クリーム泡立器の事故で死亡
  7. 大阪近海のアサリから麻痺性貝毒が検出される
  8. ギース ラジカル付加 Giese Radical Addition
  9. ウォルフ転位 Wolff Rearrangement
  10. 有機レドックスフロー電池 (ORFB)の新展開:高分子を活物質に使う

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

アルキルアミンをボロン酸エステルに変換する

不活性C(sp3)–N結合をボリル化する初めての反応が開発された。入手容易なアルキルアミンから様々な…

生物の仕組みに倣う:背景と光に応じて色が変わる顔料の開発

第165回目のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科 ・坂井美紀(さかい みき)さんに…

イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成

イミデートラジカルを用い、一挙に多置換アミノアルコールを合成する方法が開発された。穏和な条件かつ位置…

ジェフリー·ロング Jeffrey R. Long

ジェフリー·ロング(Jeffrey R. Long, 1969年xx月xx日-)は、アメリカの無機材…

【なんと簡単な!】 カーボンナノリングを用いた多孔性ナノシートのボトムアップ合成

第 164 回目のスポットライトリサーチは東京大学大学院新領域創成科学研究科 物質系専攻の森泰造 (…

「進化分子工学によってウイルス起源を再現する」ETH Zurichより

今回は2018年度のノーベル化学賞の対象となった進化分子工学の最前線でRNA・タンパク質工学を組み合…

PAGE TOP