[スポンサーリンク]

D

ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation

[スポンサーリンク]

 

概要

α,β-エポキシエステル(グリシド酸エステル)の合成法として有用。α-ハロエステルの変わりに、α-ハロニトリルやα-ハロスルホンなどを求核剤として用いても同様の反応が進行する。また、ジアゾ酢酸エステルやα-スルホニウムエステルなども使用可能。

基本文献

  • Erlenmeyer, E. Liebigs Ann. Chem. 1892271, 137.
  • Darzens, G. Compt. Rend. 1904, 139, 1214.
  • Newman, M. S.; Magerlein, B. J. Org. React. 19495, 413.
  • Tung, C. C.; Speziale, A. J.; Frazier, H. W. J. Org. Chem. 1963, 28, 1514. doi:10.1021/jo01041a018
  • Arsenjyadis, S. et al. Org. React. 198431, 1.
  • Ballester, M. Chem. Rev. 1955, 55, 283. DOI: 10.1021/cr50002a002

 

開発の歴史

ロシアの化学者George Auguste Darzens(1867-1954)によって開発された。

220px-Georges_Auguste_Darzens

反応機構

アルドール反応類似の反応機構で進行する。
darzen02.gif

反応例

生成物を加水分解して得られるグリシド酸は熱的に不安定で、加熱すると脱炭酸を伴って一炭素増炭したカルボニル化合物を与える。
on-eth1.gif
イブプロフェンの合成
darzens_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム/ナトリウム/カリウム…
  2. 芳香族求核置換反応 Nucleophilic Aromatic …
  3. デミヤノフ転位 Demjanov Rearrangement
  4. フリーデル・クラフツ アシル化 Friedel-Crafts A…
  5. フォン・ペックマン反応 von Pechmann Reactio…
  6. FAMSO
  7. ベンザイン Benzyne
  8. フリッチュ・ブッテンバーグ・ウィーチェル転位 Fritsch-B…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 2010年日本化学会年会を楽しむ10の方法
  2. ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2017年版】
  3. ポリフェノールに食品アレルギー予防効果
  4. 1回飲むだけのインフル新薬、5月発売へ 塩野義製薬
  5. トビン・マークス Tobin J. Marks
  6. シュタウディンガー ケテン環化付加 Staudinger Ketene Cycloaddition
  7. グレッグ・ウィンター Gregory P. Winter
  8. ショッテン・バウマン反応 Schotten-Baumann Reaction
  9. 硤合不斉自己触媒反応 Soai Asymmetric Autocatalysis
  10. 高分子討論会:ソーラーセイルIKAROS

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第40回「分子エレクトロニクスの新たなプラットフォームを目指して」Paul Low教授

第40回の海外化学者インタビューは、ポール・ロウ教授です。英国ダラム大学の化学科に所属(訳注:200…

有機合成化学協会誌2019年12月号:サルコフィトノライド・アミロイドβ・含窒素湾曲π電子系・ペプチド触媒・ジチオールラジアレン

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年12月号がオンライン公開されました。…

窒化ガリウムの低コスト結晶製造装置を開発

科学技術振興機構(JST)は2019年11月15日、東京農工大学と大陽日酸と共同で進める産学共同実用…

第39回「発光ナノ粒子を用いる生物イメージング」Frank van Veggel教授

第39回の海外化学者インタビューは、フランク・ファン・ヴェッゲル教授です。カナダのブリティッシュ・コ…

ロータリーエバポレーターの回転方向で分子の右巻き、左巻きを制御! ―生命のホモキラリティーの起源に踏み込む―

第236回のスポットライトリサーチは、東京大学生産技術研究所 石井研究室で博士研究員をされていた、服…

「あの人は仕事ができる」と評判の人がしている3つのこと

仕事を辞めて、転職をしたいと思う動機の一つとして、「今の会社で評価されていない」という理由がある。し…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP