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ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation

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概要

α,β-エポキシエステル(グリシド酸エステル)の合成法として有用。α-ハロエステルの変わりに、α-ハロニトリルやα-ハロスルホンなどを求核剤として用いても同様の反応が進行する。また、ジアゾ酢酸エステルやα-スルホニウムエステルなども使用可能。

基本文献

  • Erlenmeyer, E. Liebigs Ann. Chem. 1892271, 137.
  • Darzens, G. Compt. Rend. 1904, 139, 1214.
  • Newman, M. S.; Magerlein, B. J. Org. React. 19495, 413.
  • Tung, C. C.; Speziale, A. J.; Frazier, H. W. J. Org. Chem. 1963, 28, 1514. doi:10.1021/jo01041a018
  • Arsenjyadis, S. et al. Org. React. 198431, 1.
  • Ballester, M. Chem. Rev. 1955, 55, 283. DOI: 10.1021/cr50002a002

 

開発の歴史

ロシアの化学者George Auguste Darzens(1867-1954)によって開発された。

220px-Georges_Auguste_Darzens

反応機構

アルドール反応類似の反応機構で進行する。
darzen02.gif

反応例

生成物を加水分解して得られるグリシド酸は熱的に不安定で、加熱すると脱炭酸を伴って一炭素増炭したカルボニル化合物を与える。
on-eth1.gif
イブプロフェンの合成
darzens_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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