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A

アマドリ転位 Amadori Rearrangement

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窒素化合物→窒素化合物、ケトン

 

概要

N-グリコシド化合物は酸性もしくは塩基性条件下に転位を起こし、アミノケトンを与える。食品の加工や貯蔵の際に生じる、製品の着色、香気成分の生成、抗酸化性成分の生成等に関わる反応であるメイラード反応の中間体であり、アマドリ転位で得られた化合物はアマドリ転位生成物と呼ばれる。

基本文献

  • Amadori, M. Atti accad. nazl. Lincei. 19252, 337.
  • ibid.1926, 20, 902.
  • ibid. 1929, 9, 68 & 226.
  • ibid.1929, 23, 3221 & 3443.
  • Isbell, H. S.; Frush, H. L. J. Org. Chem.195823, 1309. DOI: 10.1021/jo01103a019

 

反応機構

amadori_rearr_2.gif

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連書籍

外部リンク

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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