[スポンサーリンク]

H

超原子価ヨウ素 Hypervalent Iodine

[スポンサーリンク]

 

概要

ヨウ素はハロゲン元素の中でも分極しやすく、電気陰性度が小さい。このため高い原子価状態を取る事ができる。

アピカル位の原子団が脱離するに伴い、安定なI価のヨウ素へと還元されるため、高い脱離能と酸化能を示す。

合成化学的に有用なIII価ヨウ素試薬(λ3-iodane)としては、以下のものが代表的である。

hypervalent_i_2.gif

ヨウ素原子はV価(λ5-iodane)やVII価の状態もとることができる。中でもIBXDess-Martin試薬過ヨウ素酸塩などは、穏和な酸化剤として効果的に活用されている。

基本文献

<review>

 

反応機構

ヨウ素化合物の反応性は、アピカル位の超原子価結合が脱離しやすい形状をしているほど高くなる。

 

反応例

キラル超原子価ヨウ素試薬を用いる不斉酸化[1] hypervalent_i_10.gif
近年ではヨウ素を触媒量に減ずるための研究開発が脚光を浴びている。

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

(1) Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Carmmerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem. Int.Ed. 2008, 47, 3787. doi:10.1002/anie.200800464

 

関連反応

 

関連書籍

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. カチオン重合 Cationic Polymerization
  2. 山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolacton…
  3. サクセナ・エヴァンス還元 Saksena-Evans Reduc…
  4. 向山酸化 Mukaiyama Oxidation
  5. エッシェンモーザー・クライゼン転位 Eschenmoser-Cl…
  6. ハートウィグ ヒドロアミノ化反応 Hartwig Hydroam…
  7. 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenat…
  8. 辻・トロスト反応 Tsuji-Trost Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangement
  2. カルボプラチン /carboplatin
  3. 高橋 大介 Daisuke Takahashi
  4. 日宝化学、マイクロリアクターでオルソ酢酸メチル量産
  5. 化学に耳をすませば
  6. デュポン子会社が植物性化学原料の出荷を開始
  7. ケムステ国際版・中国語版始動!
  8. ピンナ酸の不斉全合成
  9. ワインレブケトン合成 Weinreb ketone synthesis
  10. 高純度フッ化水素酸のあれこれまとめ その2

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

巧みに設計されたホウ素化合物と可視光からアルキルラジカルを発生させる

第268回のスポットライトリサーチは、金沢大学医薬保健研究域薬学系(大宮研究室)の佐藤 由季也(さと…

第111回―「予防・診断に有効なナノバイオセンサーと太陽電池の開発」Ted Sargent教授

第111回の海外化学者インタビューは、Ted Sargent教授です。トロント大学電気・計算機工学科…

アレノフィルを用いるアレーンオキシドとオキセピンの合成

脱芳香族化を伴う直接的な酸化により芳香族化合物からアレーンオキシドとオキセピンを合成する手法が開発さ…

ケムステニュース 化学企業のグローバル・トップ50が発表【2020年版】

It's no secret that the COVID-19 pandemic ha…

スポットライトリサーチムービー:動画であなたの研究を紹介します

5年前、ケムステ15周年の際に新たな試みとしてはじめたコンテンツ「スポットライトリサーチ」。…

第110回―「動的配座を制御する化学」Jonathan Clayden教授

第110回の海外化学者インタビューは、ジョナサン・クレイデン教授です。マンチェスター大学化学科(訳注…

化学研究で役に立つデータ解析入門:エクセルでも立派な解析ができるぞ編

化学分野でのAIを使った研究が多数報告されていてデータ解析は流行のトピックとなっていますが、専門外か…

高分子化学をふまえて「神経のような動きをする」電子素子をつくる

第267回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院工学研究科 バイオ工学専攻 三ツ石研究室 助教の…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP