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超原子価ヨウ素 Hypervalent Iodine

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概要

ヨウ素はハロゲン元素の中でも分極しやすく、電気陰性度が小さい。このため高い原子価状態を取る事ができる。

アピカル位の原子団が脱離するに伴い、安定なI価のヨウ素へと還元されるため、高い脱離能と酸化能を示す。

合成化学的に有用なIII価ヨウ素試薬(λ3-iodane)としては、以下のものが代表的である。

hypervalent_i_2.gif

ヨウ素原子はV価(λ5-iodane)やVII価の状態もとることができる。中でもIBXDess-Martin試薬過ヨウ素酸塩などは、穏和な酸化剤として効果的に活用されている。

基本文献

<review>

 

反応機構

ヨウ素化合物の反応性は、アピカル位の超原子価結合が脱離しやすい形状をしているほど高くなる。

 

反応例

キラル超原子価ヨウ素試薬を用いる不斉酸化[1] hypervalent_i_10.gif
近年ではヨウ素を触媒量に減ずるための研究開発が脚光を浴びている。

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

(1) Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Carmmerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem. Int.Ed. 2008, 47, 3787. doi:10.1002/anie.200800464

 

関連反応

 

関連書籍

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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