[スポンサーリンク]

H

超原子価ヨウ素 Hypervalent Iodine

 

概要

ヨウ素はハロゲン元素の中でも分極しやすく、電気陰性度が小さい。このため高い原子価状態を取る事ができる。

アピカル位の原子団が脱離するに伴い、安定なI価のヨウ素へと還元されるため、高い脱離能と酸化能を示す。

合成化学的に有用なIII価ヨウ素試薬(λ3-iodane)としては、以下のものが代表的である。

hypervalent_i_2.gif

ヨウ素原子はV価(λ5-iodane)やVII価の状態もとることができる。中でもIBXDess-Martin試薬過ヨウ素酸塩などは、穏和な酸化剤として効果的に活用されている。

基本文献

<review>

 

反応機構

ヨウ素化合物の反応性は、アピカル位の超原子価結合が脱離しやすい形状をしているほど高くなる。

 

反応例

キラル超原子価ヨウ素試薬を用いる不斉酸化[1] hypervalent_i_10.gif
近年ではヨウ素を触媒量に減ずるための研究開発が脚光を浴びている。

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

(1) Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Carmmerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem. Int.Ed. 2008, 47, 3787. doi:10.1002/anie.200800464

 

関連反応

 

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 酵素による光学分割 Enzymatic Optical Reso…
  2. サレット・コリンズ酸化 Sarett-Collins Oxida…
  3. ゾムレ・ハウザー転位 Sommelet-Hauser Rearr…
  4. エッシェンモーザー・クライゼン転位 Eschenmoser-Cl…
  5. 触媒的C-H酸化反応 Catalytic C-H Oxidati…
  6. スクラウプ キノリン合成 Skraup Quinoline Sy…
  7. チャン・ラム・エヴァンス カップリング Chan-Lam-Eva…
  8. シュワルツ試薬 Schwartz’s Reagent…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 速報! ノーベル物理学賞2014日本人トリプル受賞!!
  2. 医薬品の黄金世代到来?
  3. アレーン類の直接的クロスカップリング
  4. フェニル酢酸を基質とするC-H活性化型溝呂木-Heck反応
  5. フラーレンの単官能基化
  6. アセトンを用いた芳香環のC–Hトリフルオロメチル化反応
  7. 遷移金属の不斉触媒作用を強化するキラルカウンターイオン法
  8. 有機薄膜太陽電池の”最新”開発動向
  9. 光刺激で超分子ポリマーのらせんを反転させる
  10. 萩反射炉

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

Chem-Station Twitter

PAGE TOP