[スポンサーリンク]

H

超原子価ヨウ素 Hypervalent Iodine

[スポンサーリンク]

 

概要

ヨウ素はハロゲン元素の中でも分極しやすく、電気陰性度が小さい。このため高い原子価状態を取る事ができる。

アピカル位の原子団が脱離するに伴い、安定なI価のヨウ素へと還元されるため、高い脱離能と酸化能を示す。

合成化学的に有用なIII価ヨウ素試薬(λ3-iodane)としては、以下のものが代表的である。

hypervalent_i_2.gif

ヨウ素原子はV価(λ5-iodane)やVII価の状態もとることができる。中でもIBXDess-Martin試薬過ヨウ素酸塩などは、穏和な酸化剤として効果的に活用されている。

基本文献

<review>

 

反応機構

ヨウ素化合物の反応性は、アピカル位の超原子価結合が脱離しやすい形状をしているほど高くなる。

 

反応例

キラル超原子価ヨウ素試薬を用いる不斉酸化[1] hypervalent_i_10.gif
近年ではヨウ素を触媒量に減ずるための研究開発が脚光を浴びている。

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

(1) Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Carmmerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem. Int.Ed. 2008, 47, 3787. doi:10.1002/anie.200800464

 

関連反応

 

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 鋳型合成 Templated Synthesis
  2. バールエンガ試薬 Barluenga’s Reage…
  3. 1,3-双極子付加環化反応 1,3-Dipolar Cycloa…
  4. ブラン環化 Blanc Cyclization
  5. モヴァッサージ脱酸素化 Movassaghi Deoxigena…
  6. ターボグリニャール試薬 Turbo Grignard Reage…
  7. フィッシャー オキサゾール合成 Fischer Oxazole …
  8. デーリング・ラフラム アレン合成 Doering-LaFlamm…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機無機ハイブリッドペロブスカイトはなぜ優れているのか?
  2. 2015年ケムステ人気記事ランキング
  3. 化学反応を起こせる?インタラクティブな元素周期表
  4. シンポジウム・向山先生の思い出を語る会
  5. シリカゲルの小ネタを集めてみた
  6. 痛風薬「フェブキソスタット」の米国売上高が好発進
  7. 分子標的薬、手探り続く
  8. ホフマン転位 Hofmann Rearrangement
  9. やっぱりリンが好き
  10. コーリー・フックス アルキン合成 Corey-Fuchs Alkyne Synthesis

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第47回―「ロタキサン・カテナン・クラウンエーテルの超分子化学」Harry Gibson教授

第47回の海外化学者インタビューは、ハリー・ギブソン教授です。バージニア工科大学の化学科に所属し、プ…

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

tRNAの新たな役割:大豆と微生物のコミュニケーション

畑に生えている大豆の根っこを抜いてみると、丸い粒みたいなものがたくさんできています。根粒(こんりゅう…

第46回―「分子レベルの情報操作を目指す」Howard Colquhoun教授

第46回の海外化学者インタビューは、ハワード・コルクホーン教授です。英国レディング大学の化学科に所属…

長期海外出張のお役立ちアイテム

ぼちぼち中堅と呼ばれる年齢にさしかかってきたcosineです。そんなお年頃のせいでしょうか、…

使っては・合成してはイケナイ化合物 |第3回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP