[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」③

[スポンサーリンク]

 

「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。

第3回は、北海道大学の白濱晴久らによる(-)-Grayanotoxin IIIの全合成(1994)を紹介したいと思います。

(※過去の問題はこちら:

 本合成の最終段階におけるMOM基の脱保護は困難を極め、酸性条件では完全な脱保護を行うことが不可能だった。
そこで化合物の基本骨格が酸化条件に強いという特性を踏まえ、アセチル保護後、酸を使用しない2工程の化学処理を行った。これにより見事脱保護に成功し、全合成が達成された。

ここで用いられている化学工程としては、どのようなものが考えられるか、提案せよ。

next_move_3q_1

解答はこちら

関連書籍

 

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. つぶれにくく元にも戻せる多孔性結晶の開発
  2. 鉄カルベン活性種を用いるsp3 C-Hアルキル化
  3. 2015年ケムステ人気記事ランキング
  4. 【PR】Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【スタ…
  5. わずか6工程でストリキニーネを全合成!!
  6. NMR解析ソフト。まとめてみた。①
  7. エステルからエーテルをつくる脱一酸化炭素金属触媒
  8. ケムステVシンポ「最先端有機化学」開催報告(前編)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ケムステイブニングミキサー2019ー報告
  2. 専門用語豊富なシソーラス付き辞書!JAICI Science Dictionary
  3. 資金洗浄のススメ~化学的な意味で~
  4. English for Presentations at International Conferences
  5. 化学者のためのエレクトロニクス入門③ ~半導体業界で活躍する化学メーカー編~
  6. 第58回―「集積構造体を生み出すポリマー合成」Barney Grubbs教授
  7. スマイルス転位 Smiles Rearrangement
  8. 日本酸素記念館
  9. コープ脱離 Cope Elimination
  10. ACSの隠れた名論文誌たち

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2012年1月
« 12月   2月 »
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
3031  

注目情報

注目情報

最新記事

【速報】HGS 分子構造模型「 立体化学 学生用セット」販売再開!

いまから約7年前の2015年10月。分子を愛する学生・研究者に悲報が届けられた。…

次世代型合金触媒の電解水素化メカニズムを解明!アルキンからアルケンへの選択的水素化法

第383回のスポットライトリサーチは、横浜国立大学大学院 理工学府 修士2年(研究当時)の野上 周嗣…

LG化学より発表されたプラスチックに関する研究成果

LG Chem develops advanced plastic materials …

経験の浅い医療系技術者でも希望にかなう転職を実現。 専門性の高い職種にこそ求められる「ビジョンマッチング」

「人財躍動化」をビジョンに掲げるAdecco Group Japanの人財紹介事業ブランドSprin…

創薬における中分子

ここ10年の間で、低分子・高分子の間の化合物の分類として 中分子 という言葉が台頭し…

ポンコツ博士の海外奮闘録⑦〜博士,鍵反応を仕込む〜

ポンコツシリーズ一覧国内編:1話・2話・3話国内外伝:1話・2話・留学TiPs海外編:1…

強酸を用いた従来法を塗り替える!アルケンのヒドロアルコキシ化反応の開発

第 382回のスポットライトリサーチは、金沢大学大学院 医薬保健総合研究科 創薬科学…

ドラえもん探究ワールド 身近にいっぱい!おどろきの化学

概要「化学」への興味の芽を育むマンガ+解説書 子ども(大人も)の毎日は、「化学」とのお付き合…

データ駆動型R&D組織の実現に向けた、MIを組織的に定着させる3ステップ

開催日:2022/05/25 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

薬剤師国家試験にチャレンジ!【有機化学編その1】

2022.5.21 追記: 問3の構造式を再度訂正しました。2022.5.2…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP