「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。
第３回は、北海道大学の白濱晴久らによる(-)-Grayanotoxin IIIの全合成（1994）を紹介したいと思います。
本合成の最終段階におけるMOM基の脱保護は困難を極め、酸性条件では完全な脱保護を行うことが不可能だった。
そこで化合物の基本骨格が酸化条件に強いという特性を踏まえ、アセチル保護後、酸を使用しない２工程の化学処理を行った。これにより見事脱保護に成功し、全合成が達成された。ここで用いられている化学工程としては、どのようなものが考えられるか、提案せよ。
関連書籍
The following two tabs change content below.
cosine
博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。
最新記事 by cosine (全て見る)
- ペプチドの革新的合成 - 2019年8月22日
- 安定なケトンのケイ素類縁体“シラノン”の合成 ケイ素—酸素2重結合の構造と性質 - 2019年8月20日
- 天然のナノチューブ「微小管」の中にタンパク質を入れると何が起こる？ - 2019年8月18日
