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目指せ!フェロモンでリア充生活

フェロモンと聞くと真っ先に思いつくのはどんなイメージでしょうか?なんとなくいかがわしい感じとか、お色気とか一般的には少しアングラな感じで捉えられているかと思います。フェロモン(pheromone)とは、ギリシア語で運ぶという意味の’pherein’と興奮を表す’horman’から作られた造語です。

理化学事典によるとフェロモンとは、“微量で動物の特定行動を誘起する物質” として定義されていますがこれでは少し説明不足であり、“同一種の個体に作用する”という定義も忘れてはいけません。同一種の異性を惹きつけたり、仲間を呼んだりするのに用いられる物質と考えるならば、リア充生活を営むための必須アイテムであると言えます。

 

さてフェロモンを使ってリア充生活を始める前に、少しフェロモンについて概観しておきたいと思います。焦ることなくお付き合い下さい。

ファーブル昆虫記にも蛾の雄と雌が交信するという観察の記述が見られることからも分かるように(ただしファーブルは物質による交信とは明言していない)、古くから昆虫同士の交信に人々は興味を持っていました。現在では昆虫の交信は主に物質が媒介することが分かっており、その主役となる信号物質としてフェロモンの研究が盛んです。昆虫の信号物質として世界で最初に同定されたフェロモンはカイコガから得られたボンビコール(bombykol)です。

 

 

bombykol.png

 

発見者のButenandt(1939年ノーベル化学賞)らは1939年から1961年の長きにわたり、50万匹ものカイコガの雌から抽出、精製を重ね、フェロモンを結晶性誘導体に変換したものを約12 mg(純品換算6 mg)得ることに成功しました。当時は機器分析が発達していなかったので、元素分析や、分解反応などを駆使する事により構造決定が行われました。最終的には4種の可能な幾何異性体を合成し、フェロモン活性を調べることで立体化学を含めた構造決定に至っています。当時はまだフェロモンという用語ができる前でした。

その後、次々に昆虫のフェロモンの単離、同定が進み、現在ではほんの数100匹も昆虫を集めれば、GC-MSを用いることによりフェロモンの同定は可能になってきています。また、ボンビコールについては結合タンパク質と複合体のX-線結晶構造解析も報告されており、フェロモン分子とタンパク質とが水素結合と二つの二重結合(図中青丸部)が二つのフェニルアラニン残基にπ-π相互作用によってサンドイッチされた巧みな結合の様子が観察されています[1]。

PBP

論文[1]掲載図を加筆の上転載

さて、一大分野を築き上げるに至った昆虫のフェロモンですが、他の動物もフェロモンを使っているのでしょうか?答えはyesで、様々な動物からフェロモンが単離されてきています。今回Vences、Schulzらによって両生類であるカエルから揮発性フェロモンの単離がAngew. Chem. Int. Ed. 誌に報告されましたので紹介します。

 

Volatile Amphibian Pheromones: Macrolides of Mantellid Frogs From Madagascar

Poth, D.; Wollenberg, K. C.; Vences, M.; Schulz, S.; Angew. Chem. Int. Ed. 51, 2187 (2012). DOI: 10.1002/anie.201106592

 

彼らはマダガスカルに生息する体長数cmの小型のカエル数種を研究対象に選びました。カエルは皆さんお馴染みのようにゲコゲコ鳴いて通信できます。それとは別にフェロモンによるコミュニケーションも以前から知られていましたが、ペプチドなどいずれも水溶性もしくは水面に広がるフェロモンでした。Schulzらの発見した化合物は昆虫フェロモンでもよく見られるような単純なアルコールやラクトンで揮発性があり、空気中を伝わって雌を魅了します。両生類でも昆虫と同じような生存戦略があるんだなあと感心させられます。また種によって異なる化合物、もしくは異なる成分比をフェロモンとして用いている点も昆虫と同じです。Butenandtが50万匹のカイコガを用いているのに対し、この報告ではわずか5匹の雄から抽出を行っており、時代の流れを感じます。

 

frogpheromone.png

単離されたカエルの揮発性フェロモン

一方、同じ両生類に属するサンショウウオ科の生物Hynobius leechiiはなんとプロスタグランジンFをフェロモンとして用いているという報告があります[2]。ほ乳類で平滑筋収縮作用が認められるプロスタグランジンをフェロモンに使うとは驚きです。

 

PGF

驚きついでに魚類に属するクサフグは、なんとふぐ毒として有名なテトロドトキシンを雄を誘因するフェロモンとして用いているというのではないかという説があります[3]。ただし、このテトロドトキシンはフグが自分で生合成しているわけではないので、厳密な意味でフェロモンなのかは議論の余地が残されます。多くの生物に対しては毒となる化合物をフェロモンとして用いるなんてフグの恋は激しいですね。その他、本来の意味での魚類のフェロモンはいくつか知られていて、例えばマスのフェロモンとしてはL-キヌレニン(kynurenine)が性フェロモンとして同定されています[4]。

 

TTX.png

 

変わり種としては毛ガニのフェロモン[5]や、微生物のフェロモン、など様々な生物が異性を惹きつけたり、仲間を呼んだりとフェロモンを利用しています。

 

crabpheromone.png

毛ガニのフェロモン(上)と酵母菌(Saccharomyces cerevisiae)のフェロモン(下)

さてそれでは、我々人類はフェロモンを使って異性や仲間を引き寄せることができるのでしょうか?少し長くなってきましたのでそのあたりについては次回に紹介させていただきたいと思います。乞うご期待です!

 

参考文献

  1. Sandler, H. B.; Nikonove, L.; Leal, W. S.; Clardy, J. Chem.Biol. 2000, 7, 143. doi:10.1016/S1074-5521(00)00078-8
  2. Eom, J.; Jung, Y. R.; Park, D.; Comp. Biochem. Phys. A 2009, 154, 61. doi:10.1016/j.cbpa.2009.05.006
  3. 大宮茂 ファルマシア 1996, 32, 961.
  4. Yambe, H. et al. Proc. Nat. Acad. Sci. 2006, 103, 15370. doi:10.1073/pnas.0604340103
  5. Asai, N.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Sasaki, J. Tetrahedron 2000, 56, 9895. doi:10.1016/S0040-4020(00)00959-5

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有機合成化学が専門。主に天然物化学、ケミカルバイオロジーについて書いていきたいと思います。

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