[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑧

[スポンサーリンク]

「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。実は密かに人気を稼いでいるという噂(?)の本コーナー、だいぶ久々ながら続編公開です。

第8回は、J. A. PorcoらによるOximidine IIIの全合成(2004)を紹介したいと思います。(過去の問題一覧はこちら

本合成の鍵工程である12員閉環メタセシスは、素直に設計された基質Aを用いると、目的物Cの生成が低収率にとどまってしまった。しかしながら一見余分な置換基(黄色でハイライト)を備えた基質Bを用いると、収率が大幅に向上した。この置換基の効能と、収率向上に寄与した理由を説明せよ。

next_move_8q_2

解答はこちら

関連書籍

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 世界最高の活性を示すアンモニア合成触媒の開発
  2. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり ⑦:「はん蔵…
  3. 「オプトジェネティクス」はいかにして開発されたか
  4. 2007年度ノーベル化学賞を予想!(2)
  5. 高分解能顕微鏡の進展:化学結合・電子軌道の観測から、元素種の特定…
  6. 「サイエンスアワードエレクトロケミストリー賞」が気になったので調…
  7. カラムやって
  8. 2017年の注目分子はどれ?

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 脂肪燃やすアミノ酸に効果 「カルニチン」にお墨付き
  2. ピニック(クラウス)酸化 Pinnick(Kraus) Oxidation
  3. メーカーで反応性が違う?パラジウムカーボンの反応活性
  4. 農薬DDTが大好きな蜂
  5. 四酸化ルテニウム Ruthenium Tetroxide (RuO4)
  6. 超強塩基触媒によるスチレンのアルコール付加反応
  7. 独メルク、電子工業用薬品事業をBASFに売却
  8. 周期表の形はこれでいいのか? –その 1: H と He の位置 編–
  9. 2018年ケムステ人気記事ランキング
  10. (S)-5-(ピロリジン-2-イル)-1H-テトラゾール:(S)-5-(Pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

安定なケトンのケイ素類縁体“シラノン”の合成 ケイ素—酸素2重結合の構造と性質

第214回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院理学研究科化学専攻(岩本研究室)・小林 良さんに…

99.7%の精度で偽造ウイスキーを見抜ける「人工舌」が開発される

 まるで人間の舌のように偽造ウイスキーを見抜くことができる小型のセンサーが開発されました。このセンサ…

天然のナノチューブ「微小管」の中にタンパク質を入れると何が起こる?

第213回のスポットライトリサーチは、鳥取大学大学院 工学研究科・稲葉 央 助教にお願いしました。…

有機合成化学協会誌2019年8月号:パラジウム-フェナントロリン触媒系・環状カーボネート・素粒子・分子ジャイロコマ・テトラベンゾフルオレン・海洋マクロリド

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年8月号がオンライン公開されました。ひ…

アスピリンから生まれた循環型ビニルポリマー

第212回のスポットライトリサーチは、信州大学線維学部 化学・材料学科 ・風間 茜さん にお願いしま…

熱を効率的に光に変換するデバイスを研究者が開発、太陽光発電の効率上昇に役立つ可能性

Scientists at Rice University in Texas have develo…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP