[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑧

「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。実は密かに人気を稼いでいるという噂(?)の本コーナー、だいぶ久々ながら続編公開です。

第8回は、J. A. PorcoらによるOximidine IIIの全合成(2004)を紹介したいと思います。(過去の問題一覧はこちら

本合成の鍵工程である12員閉環メタセシスは、素直に設計された基質Aを用いると、目的物Cの生成が低収率にとどまってしまった。しかしながら一見余分な置換基(黄色でハイライト)を備えた基質Bを用いると、収率が大幅に向上した。この置換基の効能と、収率向上に寄与した理由を説明せよ。

next_move_8q_2

解答はこちら

関連書籍

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 糖鎖合成化学は芸術か?
  2. 多検体パラレルエバポレーションを使ってみた:ビュッヒ Multi…
  3. 企業の研究を通して感じたこと
  4. むずかしいことば?
  5. ちょっと変わったイオン液体
  6. リンダウ会議に行ってきた④
  7. フロー法で医薬品を精密合成
  8. 東レ先端材料シンポジウム2011に行ってきました

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 未来のノーベル化学賞候補者(2)
  2. 半年服用で中性脂肪3割減 ビタミンPと糖の結合物質
  3. ケミカルバイオロジー chemical biology
  4. Purification of Laboratory Chemicals
  5. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり : ② 「ポスト・イット アドバンス」
  6. アルミニウム-ポルフィリン錯体を用いる重合の分子量制御
  7. 天然有機化合物のNMRデータベース「CH-NMR-NP」
  8. 直鎖アルカンの位置選択的かつ立体選択的なC–H結合官能基化
  9. 水が促進するエポキシド開環カスケード
  10. 投票!2013年ノーベル化学賞は誰の手に??

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

アルキルアミンをボロン酸エステルに変換する

不活性C(sp3)–N結合をボリル化する初めての反応が開発された。入手容易なアルキルアミンから様々な…

生物の仕組みに倣う:背景と光に応じて色が変わる顔料の開発

第165回目のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科 ・坂井美紀(さかい みき)さんに…

イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成

イミデートラジカルを用い、一挙に多置換アミノアルコールを合成する方法が開発された。穏和な条件かつ位置…

ジェフリー·ロング Jeffrey R. Long

ジェフリー·ロング(Jeffrey R. Long, 1969年xx月xx日-)は、アメリカの無機材…

【なんと簡単な!】 カーボンナノリングを用いた多孔性ナノシートのボトムアップ合成

第 164 回目のスポットライトリサーチは東京大学大学院新領域創成科学研究科 物質系専攻の森泰造 (…

「進化分子工学によってウイルス起源を再現する」ETH Zurichより

今回は2018年度のノーベル化学賞の対象となった進化分子工学の最前線でRNA・タンパク質工学を組み合…

PAGE TOP