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スポットライトリサーチ

ベンジル位アセタールを選択的に酸素酸化する不均一系触媒

第65回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学・博士前期課程2年の安川直樹さんにお願いしました。

安川さんの所属する佐治木研究室は、様々に活性を違えた不均一系パラジウム触媒の開発で著名な業績を挙げています。典型的な水素添加反応への応用のみならず、様々な反応形式にも展開を試みておられます。今回紹介する成果もその流れにある一つです。今回は先日開催されました第46回複素環化学討論会にて、安川さんが学生講演(Heterocycles)賞を受賞したことを契機に依頼させて頂きました。

今回は安川さんを直接指導されている二人の先生方から、ともにコメントをいただいています。

佐治木弘尚 教授よりコメント

安川直樹君は、研究における成功と挫折を繰り返しながら、力を蓄えつつある研究者の卵です。修士課程2年次の学生ですが、今回の研究成果も精力的にまとめ上げ、筆頭著者として論文投稿するなどアクティブに研究を楽しんでいます。後輩の面倒見も良く、誰からも好かれる、懐が深い人物です。来年度からは博士課程に進学しますが、さらにその先も含めて将来が楽しみです。

澤間善成 講師よりコメント

安川君は、何事にもスピーディーに対応してくれ、期待以上の成果をいつも提示してくれます。彼とのディスカッションは日常の楽しみであり、今後の更なる飛躍が期待される学生です。この受賞内容では、私が学生時代より夢見ていた反応性の一部が実現されており、今後の展開へと繋がる第一歩を進めてくれたことに感謝しています。

Q1. 今回の受賞対象となったのはどんな研究ですか?簡単にご説明ください。

第46回複素環化学討論会では、『芳香族環状アセタールのベンジル位C-H結合を切断して、新しい結合を形成する反応』(図1)について発表させていただきました。

保護基の使用は、標的化合物を合成する上で必要不可欠ですが、保護・脱保護による工程数の増加や廃棄物の増大が課題です。私は、回収・再利用できる不均一系Pd触媒とクリーンな酸化剤である酸素(O2)を組み合わせて、環境に優しい方法で、アルデヒドの保護体である『アセタール』を直接酸化する方法を開発しました。この反応はこれまでに類を見ない官能基選択性を示し、ケタールや脂肪族アセタール共存下に、芳香族アセタールのみをヒドロキシアルキルエステル誘導体に変換できます。

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Q2. 本研究テーマについて、自分なりに工夫したところ、思い入れがあるところを教えてください。

私は4年次に研究室に配属されて間もなく、最初のテーマとして本研究に取り組みました。データが一つ出るごとに喜びを感じ、胸を躍らせていたことを思い出します。1つの研究テーマに最初から最後まで携わったことで、知識や技術だけでなく、「研究の進め方や価値観」といった、参考書などでは決して学ぶことができない貴重な体験を積み上げることができました。

 

Q3. 研究テーマの難しかったところはどこですか?またそれをどのように乗り越えましたか?

アセタールからヒドロキシアルキルエステル体への変換反応は報告例が多く、テーマとして成立させるためには、独創性と新規性を持たせる必要がありました。まず、私が所属する佐治木研究室で継続的に取り組んでいる、不均一系遷移金属触媒を用いた環境調和型の反応開発に興味を持つとともに、直接指導を受けている澤間講師との綿密なディスカッションのもと、「アセタールとケタール間でのアセタール選択的変換法」に着目しました。この選択性を達成することができる反応は、化学当論量の2種類の試薬(ピリジン誘導体とシリルトリフラート)を用いる方法が一例報告されているのみです。[1]私は、「不均一系触媒反応」、更には「脂肪族と芳香族間での選択性」に焦点を当て、既存の反応とは異なる特徴を示す反応開発を目指しました。詳細な研究とディスカッションを繰り返すことで、着実に研究成果を出すことができ、Heterocycles賞の受賞や、投稿した論文[2]の受理通知をいただいた際には、今まで感じたことのない「達成感」と「安堵感」を味わい、モチベーションがますます向上しました。

 

Q4. 将来は化学とどう関わっていきたいですか?

人類の発展と化学は切っても切り離せないものです。特に、医薬分野の進歩により、人類の望みである「健康で幸せに生活する」という思いを叶えることが可能となります。私は、これまでに培ってきた薬学と有機合成化学の経験を基盤として、今まで以上に医薬分野の発展と社会に貢献できる研究者になりたいと思います。加えて、化学と医薬を軸として「次世代の研究者の育成」に携わることも目標としています。

 

Q5. 最後に、読者の皆さんにメッセージをお願いします。

私は研究室配属後「研究に没頭し」、「有機化学にはまり」、研究が大好きになりました。今では、早く結果が知りたくて夜通し研究室に籠ることも少なくありません。スタートしたばかりの学生さんで、研究が好きでないという方がおられたら、騙されたと思って実験にのめりこんでください。自分の手で困難に立ち向かい、ブレイクスルーを実現した時の快感は格別で、かけがえの無いものです。どんどん研究や有機化学が好きになっていくと思います。

 

関連文献

  1. (a) H. Fujioka, Y. Sawama, N. Murata, T. Okitsu, O. Kubo, S. Matsuda, and Y. Kita J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11800–11801. DOI: 10.1021/ja046103p (b) H. Fujioka, T. Okitsu, Y. Sawama, N. Murata, R. Li, and Y. Kita J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5930–5938. DOI: 10.1021/ja060328d
  2.  N. Yasukawa, S. Asai, M. Kato, Y. Monguchi, H. Sajiki, and Y. Sawama Org. Lett. 2016,DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02833.

研究者の略歴

sr_n_yasukawa_2安川 直樹(やすかわ なおき)
所属:岐阜薬科大学 博士前期課程2年
研究テーマ:パラジウム炭素を触媒とした酸化反応とその応用
略歴:1993年愛知県あま市生まれ。岐阜薬科大学薬学部薬科学科卒業後、同大学院薬学研究科へ進学。2016年第46回複素環化学討論会 学生講演(Heterocycles)賞受賞。

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cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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