概要
アミンをイソニトリルに変換後、ラジカル還元条件で脱アミノ化を行う手法。
基本文献
- Barton, D. H. R. et al. Aldrichimica Acta 1990, 23, 3.
実験手順
脱アミノ化によるオクタデカンの合成[1]
イソニトリル（0.279g, 1 mmol）およびアゾイソブチロニトリル(AIBN) (0.1g) の無水キシレン（50mL）溶液に、トリブチルスズヒドリド（0.64g, 2.2 eq）をすこしずつ加える。AIBN（0.1g）のキシレン（50mL）溶液を、80℃にて5時間かけてゆっくり滴下する。溶媒を減圧留去後、残渣をペンタンに溶解させ、ヨウ素のペンタン溶液をヨウ素の色が消えなくなるまで加える。溶媒を減圧留去し、目的のアルカンを分取TLC（シリカゲル、ペンタン展開溶媒）にて生成する。減圧下昇華精製することで目的物を得る。（0.209g, 81％収率、mp 29℃）
参考文献
[1] Barton, D. H. R. et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 2657.外部リンク
- Derek Harold Richard Barton (Wikipedia)
- Barton Reaction
