概要

2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル（2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl, Teoc）基は、カルバメート形成によってアミンの保護目的に多用される。
強塩基によるエステル加水分解条件・求核条件・弱めのヒドリド還元条件、強酸性条件、接触還元に耐える。脱保護はフッ化物イオンを作用させる脱シリル化条件で行なう。

基本文献

• Teoc-OSu: Shute, R. E.; Rich, D. H. Synthesis 1987, 346. DOI: 10.1055/s-1987-27939
• Teoc-NTShimizu, M.; Sodeoka, M. Org. Lett. 2007, 9, 5231. DOI: 10.1021/ol7024108

反応機構

保護

N-[2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]succinimide（Teoc-OSu)が汎用。ピリジンやトリエチルアミンを塩基として添加し、アミンと反応させる。アミノ酸などに対しては、無機塩基をもちいるショッテン・バウマン条件なども簡便である。

脱保護

フッ化物イオンによる脱シリル型β脱離→脱炭酸を経て脱保護が可能。

反応例

袖岡試薬（Teoc-NT）は、副生成物であるニトロトリアゾールが溶媒に不溶なので、ろ過のみで除去できる[1]。

参考文献

1. Shimizu, M.; Sodeoka, M. Org. Lett. 2007, 9, 5231. DOI: 10.1021/ol7024108

関連反応

• カルバメート保護基
• メリフィールド ペプチド固相合成法
• アリルオキシカルボニル保護基（Alloc）
• 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基（Troc）
• ベンジルオキシカルボニル保護基（Cbz）
• 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル保護基（Fmoc）
• tert-ブトキシカルボニル保護基（Boc）
• シリル系保護基
• スルホニル保護基

関連書籍

外部リンク

• Protecting Group (PG) (PDF)

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cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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