[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Protecting Group

概要

2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル(2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl, Teoc)基は、カルバメート形成によってアミンの保護目的に多用される。
強塩基によるエステル加水分解条件・求核条件・弱めのヒドリド還元条件、強酸性条件、接触還元に耐える。脱保護はフッ化物イオンを作用させる脱シリル化条件で行なう。

基本文献

反応機構

保護

N-[2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]succinimide(Teoc-OSu)が汎用。ピリジンやトリエチルアミンを塩基として添加し、アミンと反応させる。アミノ酸などに対しては、無機塩基をもちいるショッテン・バウマン条件なども簡便である。

脱保護

フッ化物イオンによる脱シリル型β脱離→脱炭酸を経て脱保護が可能。

反応例

袖岡試薬(Teoc-NT)は、副生成物であるニトロトリアゾールが溶媒に不溶なので、ろ過のみで除去できる[1]。

参考文献

  1. Shimizu, M.; Sodeoka, M. Org. Lett. 2007, 9, 5231. DOI: 10.1021/ol7024108

関連反応

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 武田オレフィン合成 Takeda Olefination
  2. プレヴォスト/ウッドワード ジヒドロキシル化反応 Prevost…
  3. ゾムレ・ハウザー転位 Sommelet-Hauser Rearr…
  4. ジンケ アルデヒド Zincke Aldehyde
  5. 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Pro…
  6. 永田試薬 Nagata Reagent
  7. ジェイコブセン・香月エポキシ化反応 Jacobsen-Katsu…
  8. ボロン酸の保護基 Protecting Groups for B…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 2,9-ジブチル-1,10-フェナントロリン:2,9-Dibutyl-1,10-phenanthroline
  2. 光触媒で新型肺炎を防止  ノリタケが実証
  3. カーボンナノリング合成に成功!
  4. 知の市場:無料公開講座参加者募集のご案内
  5. 【インドCLIP】製薬3社 抗エイズ薬後発品で米から認可
  6. ニュースの理由・武田、米で6年ぶり大型新薬
  7. 塩野義製薬/米クレストール訴訟、控訴審でも勝訴
  8. ナザロフ環化 Nazarov Cyclization
  9. 化学に関係ある国旗を集めてみた
  10. TLCと反応の追跡

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

電池長寿命化へ、充電するたびに自己修復する電極材

東京大学大学院工学系研究科の山田淳夫教授らは、充電するたびに自己修復を繰り返し、電池性能の劣化を防ぐ…

(−)-Salinosporamide Aの全合成

(−)-salinosporamide Aの立体選択的全合成が達成された。アザ-ペイン転位/ヒドロア…

クラウド版オフィススイートを使ってみよう

クラウド版オフィススイートとはOffice onlineやGoogle ドライブなどのことで、ソフト…

NHCが触媒する不斉ヒドロフッ素化

キラルなN–ヘテロ環状カルベン(NHC)を触媒として用いたα,β-不飽和アルデヒドに対する不斉ヒドロ…

ケミカルバイオロジーとバイオケミストリー

突然ですが、質問です。有機化学と無機化学。違いは説明できますか?「生体物質をあつかうものが有…

改正特許法が国会で成立

特許を侵害したと疑われる企業に専門家が立ち入り検査する制度を新設する改正特許法が10日午前の参院本会…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP