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アズレンの蒼い旅路

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アズレンは、炭素数10・水素数8の炭化水素であり、非ベンゼン系芳香族化合物の代表格のひとつにして、鮮やかな青色が特徴の物質です。アズレンとナフタレン構造異性体の関係にあることを思い出すと、なぜ色がつくのかなかなか考察し甲斐がありますが、それはさておき、このアズレン構造を持ったオモシロ化合物をいくつか紹介していきましょう。

大学の化学の教科書では、たいていヒュッケル則の話のあたりで、アズレンは顔合わせになるかと思います。アズレン誘導体は、薬草であったり、園芸ハーブであったり、ある種の植物エキスを蒸留することで得られます。キク科草本のカモミール(Matricaria recutita ) ・ハマビシ科木本のユソウボク(Guaiacum officinale )・イネ科草本のベチバー(Vetiveria zizanioides )などなど。これらの植物に含まれていた内生の化合物は、もっと水素原子がついて飽和した別の化合物だったのですけれども、人為的な加熱によって化学変化し、アズレンのような平面構造になるようです。

こうして得られるアズレン構造を持った化合物は、抗炎作用などの薬理活性があり、穏やかな効き目のため、古くから現代に至るまで、目薬・胃薬・喉薬などに使われてきました。このような 生理活性アズレンがネアンデルタール人の歯からも検出されたことから、薬草成分として2万年以上前から使われていたようです[4]。

GREEN0192.PNG

Google翻訳より / アズレンの語源

 

アズレン構造を持った内生の化合物はないのか、というと実はあって、ルリハツタケ(Lactarius indigo )の青色色素が該当します[5]。ルリハツタケは毒々しいほどに鮮やかなキノコですが、見た目と違って食べられます。傷みやすく足が早いものの、採りたてを食べると美味しいらしいです。

Lactarius_azulene

 

ルリハツタケ青色成分(出典:Wikipedia)

 

また、アズレン構造がいくつか連なった興味深い構造を持つ天然化合物が、つい最近、サンゴのなかまであるウミウチワ(Anthogorgia sp.)から単離されています。こちらは、フジツボの着生を抑制する生理活性があったとか[6]。

GREEN0194.PNG

他にも十数種類が単離 / 報告(2011.12)されたばかりなためFirst Synthesisはまだのはず

 

では、人工のアズレンで面白い物性を持ったものはないのかというと、さすが特異な構造をしたアズレンだけあって、盛んに研究されています。とくに、ポルフィリン[1]であるとか、フタロシアニン[3]であるとか、環状化合物と融合させたタイプのユニークな化合物がいくつも合成されています。単に共役系を伸ばしていくだけではなく、「もっとパイを!(More π, please!) [2]」という真摯な叫びに、分極して応えられる点が、アズレンを組み込む利点のひとつでしょう。光子電子の受け渡しを仲介する分子として、応用される日も近いかもしれません。アズレンを組み込む反応法も、同時にあいまって洗練されてきました。

2015-11-11_15-12-00

それぞれ論文[1],[2],[3]で合成

 

教育・薬理・材料と大人気のアズレンですが、まだ届かない蒼い旅路のフロンティアには、たくさんの可能性が待っていることでしょう。

 

参考論文

  1.  “A Quardruply Azulene-Fused Porphyrin with Intense Near-IR Absorption and a Large Two-Photon Absorption Cross Section” Kei Kurotobi et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2006 DOI: 10.1002/anie.200600892
  2. “Tetraazuliporphyrin Tetracation” Natasza Sprutta et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2009 DOI: 10.1002/anie.200900496
  3. “Azulenocyanine: A New Family of Phthalocyanines with Intense Near-IR Absorption” Atsuya Muranaka et al. J. Am. Chem. Soc. 2010 DOI: 10.1021/ja101818g
  4. “Neanderthal medics? Evidence for food, cooking, and medicinal plants entrapped in dental calculus” Karen Hardy et al. Naturwissenschaften 2012 DOI: 10.1007/s00114-012-0942-0
  5. “Preformed azulene pigments of Lactarius indigo” A. D. Harmon et al. Cell. Mol. Life Sci. 1980 DOI: 10.1007/BF02003967
  6. “Anthogorgienes A – O, New Guaiazulene-Derived Terpenoids from a Chinese Gorgonian Anthogorgia Species, and Their Antifouling and Antibiotic Activities” Dawei Chen et al. J. Agric. Food Chem. 2011 December DOI: 10.1021/jf2040862

 

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静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
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