[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

常圧核還元(水添)触媒 Rh-Pt/(DMPSi-Al2O3)

[スポンサーリンク]

一般的な特長

Rh-Pt/(DMPSi-Al2O3)は、優れた活性を示す水素還元(水添)触媒です。ロジウムと白金の二元金属系ナノ粒子(粒子径:5-6 nm)が、ジメチルポリシランとアルミナに担持された固定化触媒であり、回収・再利用が可能、そして金属成分の溶出もありません。

一般的に芳香環の水添反応は高圧条件を必要としますが、本触媒は常圧(1 atm, H2)で進行します。例えば、内部を水素置換した通常のガラス容器に水素バルーンを接続するだけの簡便な操作です。また、触媒をカラムに充填すればフロー反応が可能です。

<特長>

  • バッチ反応、連続フロー反応に適用可能
  • 穏やかな条件で、幅広い基質の芳香環水素化が可能
  • 連続フロー法では、50日間以上の連続運転が可能
  • フロー反応の触媒回転頻度(TOF)はバッチ反応の最大27倍に到達

反応例

基質一般性があり、様々な芳香族化合物の核水添ができます。2環性のキノリンの場合は80℃、10 atmの条件で部分還元された生成物が得られます。

また、本触媒は幅広い医薬品や機能性材料への合成などに適用できます。例えば、アルツハイマー型認知症進行抑制剤であるドネペジルの中間体合成では、同一分子内に2つの芳香環(ピリジン環、4置換ベンゼン環)など複数の反応点がありますが、このうちピリジン環と二重結合のみが還元されます。そのままワンポット法で次工程のベンジル化まで進めて、目的物を高収率で得たと報告されています1)

さらに、還元的クロスアミノ化反応にも適用できます。芳香族アミンの還元条件に脂肪族アミンを存在させることで、N -アルキルシクロヘキシルアミンが効率よく得られます2)。金属ナノ粒子表面上に脂肪族アミンが強く引き寄せられ、アニリンから生じたシクロヘキシルイミンと即座に反応するため、ジシクロへキシルアミンの副生は少なくなります。

フロー反応への適用も・・・

フロー反応の場合は、反応時間が短縮できるこのような高活性触媒が適しています。バッチ反応では実現できない細かい条件設定によって、高選択性の発現、副生成物の大幅な低減などのメリットが得られる可能性があるので、特にフロー反応をご検討中の皆様にお勧めです。試薬の情報やフロー反応の条件など、詳細については関連サイトなどでぜひご確認ください!

 

1) Miyamura, H., Suzuki, A. Yasukawa, T., Kobayashi, S., J.Am.Chem.Soc., 140, 11325 (2018).

DOI: 10.1021/jacs.8b06015

2) Suzuki, A., Miyamura, H., and Kobayashi, S., Synlett , 30, 387 (2019).

DOI: 10.1055/s-0037-1611341

 

関連サイト

富士フイルム和光純薬

富士フイルム和光純薬

投稿者の記事一覧

「次の科学のチカラとなり、人々の幸せの源を創造する」
みなさまの研究開発を支えるチカラとなるべく、
これからも高い技術とクオリティで、次代のニーズにお応えします。
Twitterでの情報提供を始めました。

関連記事

  1. 水素製造に太陽光エネルギーを活用 -エタノールから水素を獲得し水…
  2. 高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造 進化する高…
  3. 東京化成工業がケムステVシンポに協賛しました
  4. 光C-Hザンチル化を起点とするLate-Stage変換法
  5. 軽量・透明・断熱!エアロゲル(aerogel)を身近に
  6. 二窒素の配位モードと反応性の関係を調べる: Nature Rev…
  7. ケムステ国際版・中国語版始動!
  8. サイエンスアゴラ2015総括

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学Webギャラリー@Flickr 【Part1】
  2. ティム・ジャミソン Timothy F. Jamison
  3. 第十二回ケムステVシンポ「水・有機材料・無機材料の最先端相転移現象 」
  4. 科学部をもっと増やそうよ
  5. 実験の再現性でお困りではありませんか?
  6. 第7回 慶應有機化学若手シンポジウム
  7. 多彩な蛍光を発する単一分子有機化合物をつくる
  8. いつも研究室で何をしているの?【一問一答】
  9. Bergfriendhof (山の墓地)
  10. ジオキシラン酸化 Oxidation with Dioxirane

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

化学のためのPythonによるデータ解析・機械学習入門

hodaです。今回は筆者の勉強用に読んだ機械学習関連の書籍を紹介します。概要本書は、…

アカデミックから民間企業へ転職について考えてみる 第三回

カデミックから民間企業へ転職した場合、入社後にギャップを感じる人が少なからずいます。もちろん、どんな…

第142回―「『理想の有機合成』を目指した反応開発と合成研究」山口潤一郎 教授

第142回の化学者インタビューは日本から、皆さんご存じ、山口潤一郎教授の登場です。名古屋大学理学部化…

【書籍】ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学

今月発売された『ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学』(佐々木 健夫 著,コロナ社)という書籍を…

重水は甘い!?

同位体はある元素、すなわち同一の原子番号をもつ原子核において、中性子数の異なる核種のことをいいますね…

人物でよみとく化学

概要化学の歴史をつくった約50人を収録。高校・大学の化学の勉強に役立つ16テーマをあつかい、…

金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)

概要金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)は、金属ナトリウムの微粒…

アクセラレーションプログラム 「BRAVE 2021 Spring」 参加チームのエントリー受付中!(5/10〆切)

Beyond Next Ventures株式会社(本社:東京都中央区、代表取締役社⻑:伊藤毅、以下「…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP