[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

常圧核還元(水添)触媒 Rh-Pt/(DMPSi-Al2O3)

[スポンサーリンク]

一般的な特長

Rh-Pt/(DMPSi-Al2O3)は、優れた活性を示す水素還元(水添)触媒です。ロジウムと白金の二元金属系ナノ粒子(粒子径:5-6 nm)が、ジメチルポリシランとアルミナに担持された固定化触媒であり、回収・再利用が可能、そして金属成分の溶出もありません。

一般的に芳香環の水添反応は高圧条件を必要としますが、本触媒は常圧(1 atm, H2)で進行します。例えば、内部を水素置換した通常のガラス容器に水素バルーンを接続するだけの簡便な操作です。また、触媒をカラムに充填すればフロー反応が可能です。

<特長>

  • バッチ反応、連続フロー反応に適用可能
  • 穏やかな条件で、幅広い基質の芳香環水素化が可能
  • 連続フロー法では、50日間以上の連続運転が可能
  • フロー反応の触媒回転頻度(TOF)はバッチ反応の最大27倍に到達

反応例

基質一般性があり、様々な芳香族化合物の核水添ができます。2環性のキノリンの場合は80℃、10 atmの条件で部分還元された生成物が得られます。

また、本触媒は幅広い医薬品や機能性材料への合成などに適用できます。例えば、アルツハイマー型認知症進行抑制剤であるドネペジルの中間体合成では、同一分子内に2つの芳香環(ピリジン環、4置換ベンゼン環)など複数の反応点がありますが、このうちピリジン環と二重結合のみが還元されます。そのままワンポット法で次工程のベンジル化まで進めて、目的物を高収率で得たと報告されています1)

さらに、還元的クロスアミノ化反応にも適用できます。芳香族アミンの還元条件に脂肪族アミンを存在させることで、N -アルキルシクロヘキシルアミンが効率よく得られます2)。金属ナノ粒子表面上に脂肪族アミンが強く引き寄せられ、アニリンから生じたシクロヘキシルイミンと即座に反応するため、ジシクロへキシルアミンの副生は少なくなります。

フロー反応への適用も・・・

フロー反応の場合は、反応時間が短縮できるこのような高活性触媒が適しています。バッチ反応では実現できない細かい条件設定によって、高選択性の発現、副生成物の大幅な低減などのメリットが得られる可能性があるので、特にフロー反応をご検討中の皆様にお勧めです。試薬の情報やフロー反応の条件など、詳細については関連サイトなどでぜひご確認ください!

 

1) Miyamura, H., Suzuki, A. Yasukawa, T., Kobayashi, S., J.Am.Chem.Soc., 140, 11325 (2018).

DOI: 10.1021/jacs.8b06015

2) Suzuki, A., Miyamura, H., and Kobayashi, S., Synlett , 30, 387 (2019).

DOI: 10.1055/s-0037-1611341

 

関連サイト

富士フイルム和光純薬

富士フイルム和光純薬

投稿者の記事一覧

「次の科学のチカラとなり、人々の幸せの源を創造する」
みなさまの研究開発を支えるチカラとなるべく、
これからも高い技術とクオリティで、次代のニーズにお応えします。
Twitterでの情報提供を始めました。

関連記事

  1. 信頼度の高い合成反応を学ぶ:Science of Synthes…
  2. ノーベル化学賞を受けた企業人たち
  3. 海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~① 基本を学ぼう ~
  4. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑭: 液タブ …
  5. ケムステイブニングミキサー2019に参加しよう!
  6. 2016年JACS Most Read Articles Top…
  7. 【追悼企画】生命現象の鍵を追い求めてー坂神洋次教授
  8. Reaxys Prize 2012ファイナリスト45名発表!

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 【2分クッキング】シキミ酸エスプレッソ
  2. 二つのCO2を使ってアジピン酸を作る
  3. 化学者の単語登録テクニック
  4. 【太陽ホールディングス】新卒採用情報(2022卒)
  5. クラリベイト・アナリティクスが「引用栄誉賞2019」を発表
  6. 一度に沢山の医薬分子を放出できるプロドラッグ
  7. 高速エバポレーションシステムを使ってみた:バイオタージ「V-10 Touch」
  8. 受賞者は1000人以上!”21世紀のノーベル賞”
  9. プロドラッグの話
  10. 金属錯体化学を使って神経伝達物質受容体を選択的に活性化する

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2020年9月
« 8月   10月 »
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

注目情報

最新記事

NIMS WEEK2021-材料研究の最新成果発表週間- 事前登録スタート

時代を先取りした新材料を発信し続けるNIMS。その最新成果を一挙ご紹介する、年に一度の大イベント「N…

元素記号に例えるなら何タイプ? 高校生向け「起業家タイプ診断」

今回は化学の本質とは少し離れますが、元素をモチーフにしたあるコンテンツをご紹介します。実験の合間…

多価不飽和脂肪酸による光合成の不活性化メカニズムの解明:脂肪酸を活用した光合成活性の制御技術開発の可能性

第346回のスポットライトリサーチは、東京大学 大学院総合文化研究科(和田・神保研究…

10手で陥落!(+)-pepluanol Aの全合成

高度な縮環構造をもつ複雑天然物ペプラノールAの全合成が、わずか10工程で達成された。Diels–Al…

吉野彰氏が2021年10月度「私の履歴書」を連載。

今年の10月はノーベル化学賞が有機化学分野から出て、物理学賞を真鍋淑郎先生が受賞して、非常に盛り上が…

ガラス工房にお邪魔してみたー匠の技から試験管制作体験までー

実験器具を試して見たシリーズ第10弾! ついにシリーズ10回目を迎えました。今回は特別編です…

ダイセルよりサステナブルな素材に関する開発成果と包括的連携が発表される

株式会社ダイセルは、環境にやさしい酢酸セルロースを当社独自の技術で加工した真球状微粒子を開発し、20…

市販の化合物からナノグラフェンライブラリを構築 〜新反応によりナノグラフェンの多様性指向型合成が可能に〜

第345回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院理学研究院 理論化学研究室(前田・高橋研究室)…

PCに眠る未採択申請書を活用して、外部資金を狙う新たな手法

みなさんは毎年何本の研究申請書を書きますか?そして、残念ながら日の目を見ずに、アイデアのままパソコン…

フラーレン〜ケージを拡張、時々、内包〜

トリアジン誘導体とN-フェニルマレイミドを用いた、フラーレンのケージを拡張する新規手法が開発された。…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP