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芳香族メタ光環化付加 Aromatic meta-photocycloaddition

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概要

芳香族化合物とアルケンは光照射下に[3+2]付加環化を起こす。通常の合成法では得られにくい骨格を短工程で得られる。位置選択性に優れる分子内反応のほうが合成的には有用性が高い。

 

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反応機構

以下の様なzwitterionicもしくはbiradical中間体を経て進行すると考えられている。σ結合形成過程が律速。[2+2]反応と競争するが、多くの場合[2+2]生成物は不安定であるため、[3+2]付加体が優先する。 meta_cycloadd_2.gif

 

反応例

Retigeranic acidの合成[1] meta_cycloadd_3.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Wender, P. A.; Singh, S. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2517. doi:10.1016/0040-4039(90)80114-2

 

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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