[スポンサーリンク]

試薬

ヨードホルム (iodoform)

[スポンサーリンク]

 

ヨードホルムCHI3はハロアルカンの1つです。常温で黄色の固体、特有の匂いを持ちます。エタノールよりは強く、次亜塩素酸ナトリウムよりも弱い程度の消毒能力があります。

 

ヨードホルムハロホルム反応で作れます。すなわち、水酸化ナトリウムなどでアルカリ性にし、アセトアルデヒド(CH3-CO-H)やアセトン(CH3-CO-CH3)などのメチルケトン(CH3-CO-R)や、エタノール(CH3-CH2-OH)やスレオニン(CH3-CHOH-CHNH3COOH)のようなメチルカルビノール(CH3-CHOH-R)に、ヨウ素I2を作用させると得られます。高校設備でも手軽にヨードホルム反応の実験が可能であり、大学入試問題では有機化学分野の構造決定問題など、作題の都合で大人気の分子です。

 

haloform_2.gif

ハロホルム反応の反応機構

ヨードホルム含めハロホルム反応反応機構は、カルボニルの性質を理解する上で優れています。確かに、電子の流れ図を書いて説明できるようになれば、大学教養レベルはひと満足と言えるでしょう。ただし、専門としてそのまま役に立つかというとそうでもなく、わずか数例を除いて実際の有機合成でのハロホルム反応の適用は限定的です[1]。

 

ヨードホルムの分子モデル

GREEN2013chi01.gif

 

参考論文

[1] “The Haloform Reaction.” Fuson RC et al. Chem. Rev. 1934 DOI: 10.1021/cr60052a001

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. ギンコライド ginkgolide
  2. アルゴン (argon; Ar)
  3. ククルビットウリル Cucurbituril
  4. 虫歯とフッ素のお話② ~歯磨き粉のフッ素~
  5. 亜酸化窒素 Nitrous oxide
  6. Sulfane sulfur が生み出す超硫黄分子
  7. ボンビコール /bombykol
  8. ポリアクリル酸ナトリウム Sodium polyacrylate…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 韓国に続き日本も深刻化?トラック運送に必要不可欠な尿素水が供給不安定
  2. マラカイトグリーン /Malachite Green
  3. アントニオ・M・エチャヴァレン Antonio M. Echavarren
  4. 【山口代表も登壇!!】10/19-11/18ケミカルマテリアルJapan2020-ONLINE-
  5. 黒よりも黒い? 「最も暗い」物質 米大学チーム作製
  6. イオン液体のリチウムイオン電池向け電解液・ ゲル電解質への応用【終了】
  7. 有機半導体の界面を舞台にした高効率光アップコンバージョン
  8. サイエンスアゴラ2014総括
  9. 第20回ケムステVシンポ『アカデミア創薬 A to Z』を開催します!
  10. 冬のナノテク関連展示会&国際学会情報

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年8月
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
262728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

高分子固体電解質をAIで自動設計

第406回のスポットライトリサーチは、早稲田大学 先進理工学部 応用化学科 小柳津・須賀研究室の畠山…

スクショの友 Snagit

スクリーンショット(スクショ)は、手軽に画像や図をコピーすることができ、資料作成などにおいて便利な機…

第28回Vシンポ「電子顕微鏡で分子を見る!」を開催します!

こんにちは、今回第28回Vシンポの運営&司会を務めさせていただくMacyです、よろしくお願い…

量子アルゴリズム国際ハッカソンQPARC Challengeで、で京都大学の学生チームが優勝!!

そこかしこで「量子コンピュータ」という言葉を聞くようになった昨今ですが、実際に何がどこまでできるのか…

Nature主催の動画コンペ「Science in Shorts」に応募してみました

以前のケムステ記事で、Springer Nature社が独・メルク社と共同で、動画コンペ「Scien…

クオラムセンシング阻害活性を有する新規アゾキシアルケン化合物の発見―薬剤耐性菌の出現を抑える感染症治療薬への応用に期待―

第405回のスポットライトリサーチは、広島大学大学院統合生命科学研究科 生物工学プログラム 細胞機能…

【著者インタビュー動画あり!】有機化学1000本ノック スペクトル解析編

今年4月に発売された書籍で、発売記念著者インタビュー動画も発売前に撮影したのですが、書籍の到…

Dihydropyridazinone環構造を有する初の天然物 Actinopyridazinoneを発見 ~微生物の持つヒドラジン生合成経路の多様性を解明~

第404回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院薬学研究院 天然物化学研究室の有馬 陸(あり…

化学企業のグローバル・トップ50が発表【2022年版】

The world’s chemical industry didn’t just gr…

常温常圧アンモニア合成~20年かけて性能が約10000倍に!!!

Tshozoです。先日ChemRxivに、東京大学西林研究室による最新の触媒成果が発表されました…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP