[スポンサーリンク]

その他

ゲオスミン(geosmin)

[スポンサーリンク]

 

ゲオスミン(geosminの発音は「ジオスミン」の方が近い)はデカリン([4.4.0]-ビシクロデカン)骨格にそれぞれ光学活性な2つのメチル基と1つの水酸基を持つ、「雨の匂い」の原因の化合物である。命名の由来はギリシャ語のgeo-(γεο-, 地球の), -smin = smell, odore (?σμ?, 匂い)。

微生物によって産生され、土中に蓄積されたものが雨粒に叩かれた地面から舞い上がったものがいわゆる雨の匂いとして感知される。1965年以降からGerberらによって17種のストレプトマイセス属の放線菌および藻類から揮発性オイルとして検出され[1]、1968年にトランス-1,10-ジメチル?トランス-9-デカロールとして最初の構造決定が為されている[2]。1981年にはBentlyらによってゲオスミンがセスキテルペン類の分解により生成している可能性が高いことが報告され[3]、2006年にはファルネシル二リン酸(farnesyl diphosphate)からの生合成ルートが報告された[4]

farnesyldiphosphate.jpg

サイエンティフィック・アメリカン誌の記事では、ゲオスミンによる匂いは主に雨の後に感じられるもので、雨の前の匂いはオゾンであるとの記述がある[5]

ヒトは大気中5 ppt (1000リットル中に5ミリグラム。一般的な家庭用の風呂桶は200リットル弱。)の濃度でもゲオスミンの匂いが感じ取ることが出来、またデカリン骨格を持つ化合物は香料に使われるものが多いとのこと[6]。飲料水への混入はその匂いによる味の低下が問題となるため、ゲオスミンと同様に微生物によって産生される2?メチルイソボルネオール(2-methylisoborneol)と合わせて、その効率的な分離回収、分解技術の開発が研究され続けている。[7]

 

参考文献

[1] a: Gerber, N. N. CRC Crit. Rev. Microbiol., 1979, 7, 191-214. DOI: 10.3109/10408417909082014

b: Gerber, N. N.; Lechevalier, H. A. Appl. Microbiol., 1965, 13, 935-938.

[2]?Gerber, N. N.?Tetrahedron Lett., 1968, 2971-2974. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)89625-2

[3]?Bentley, R.; Meganathan, R. FEBS Lett., 1981, 125, 220-222. DOI: 10.1016/0014-5793(81)80723-5

[4]?Jiang, J.; He, X.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8128-8129. DOI: 10.1021/ja062669x

[5]?Yuhas, D.?”Storm Scents: You Can Smell Oncoming Rain”,Scientific American(18 July 2012).

[6] 有機化学美術館・別館、「雨の匂い」?http://blog.livedoor.jp/route408/archives/51418188.html

[7] Marcussen, H.; Holm, P. E.; Hansen, H. C. B.,?Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 2013, 12, 333-352. DOI: 10.1111/1541-4337.12015

 


The following two tabs change content below.
せきとも

せきとも

他人のお金で海外旅行もとい留学を重ね、現在カナダの某五大湖畔で院生。かつては専ら有機化学がテーマであったが、現在は有機無機ハイブリッドのシリカ材料を扱いつつ、高分子化学に

関連記事

  1. アザジラクチン あざじらくちん azadirachtin
  2. ヨードホルム (iodoform)
  3. サラシノール salacinol
  4. ペンタシクロアナモキシ酸 pentacycloanamoxic…
  5. カプロラクタム (caprolactam)
  6. ゲラニオール
  7. ストリゴラクトン : strigolactone
  8. ポリ乳酸 Polylactic Acid

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 原油高騰 日本企業直撃の恐れ
  2. カスガマイシン (kasugamycin)
  3. 2017年の有機ELディスプレイ世界市場は11年比6.6倍の2兆186億円。
  4. アイルランド・クライゼン転位 Ireland-Claisen Rearrangement
  5. 長井長義 Nagayoshi Nagai
  6. もう入れたよね?薬学会年会アプリ
  7. BTQBT : BTQBT
  8. プラトー反応 Prato Reaction
  9. 雷神にそっくり?ベンゼン環にカミナリ走る
  10. 細胞の分子生物学/Molecular Biology of the Cell

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

長期海外出張のお役立ちアイテム

ぼちぼち中堅と呼ばれる年齢にさしかかってきたcosineです。そんなお年頃のせいでしょうか、…

使っては・合成してはイケナイ化合物 |第3回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

有機合成化学協会誌2020年1月号:ドルテグラビルナトリウム・次亜塩素酸ナトリウム5水和物・面性不斉含窒素複素環カルベン配位子・光酸発生分子・海産天然物ageladine A

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年1月号がオンライン公開されました。オ…

【日産化学】新卒採用情報(2021卒)

―ぶれずに価値創造。私たちは、生み出し続ける新たな価値で、ライフサイエンス・情報通信・環境エ…

Carl Boschの人生 その5

Tshozoです。だいぶ間が空いてしまいましたが訳すべき文章量が多すぎて泣きそうになっていたためです…

Zoomオンライン革命!

概要“実際に会う"という仕事スタイルが、実はボトルネックになっていませんか?オンライン会…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP