[スポンサーリンク]

その他

ゲオスミン(geosmin)

 

ゲオスミン(geosminの発音は「ジオスミン」の方が近い)はデカリン([4.4.0]-ビシクロデカン)骨格にそれぞれ光学活性な2つのメチル基と1つの水酸基を持つ、「雨の匂い」の原因の化合物である。命名の由来はギリシャ語のgeo-(γεο-, 地球の), -smin = smell, odore (?σμ?, 匂い)。

微生物によって産生され、土中に蓄積されたものが雨粒に叩かれた地面から舞い上がったものがいわゆる雨の匂いとして感知される。1965年以降からGerberらによって17種のストレプトマイセス属の放線菌および藻類から揮発性オイルとして検出され[1]、1968年にトランス-1,10-ジメチル?トランス-9-デカロールとして最初の構造決定が為されている[2]。1981年にはBentlyらによってゲオスミンがセスキテルペン類の分解により生成している可能性が高いことが報告され[3]、2006年にはファルネシル二リン酸(farnesyl diphosphate)からの生合成ルートが報告された[4]

farnesyldiphosphate.jpg

サイエンティフィック・アメリカン誌の記事では、ゲオスミンによる匂いは主に雨の後に感じられるもので、雨の前の匂いはオゾンであるとの記述がある[5]

ヒトは大気中5 ppt (1000リットル中に5ミリグラム。一般的な家庭用の風呂桶は200リットル弱。)の濃度でもゲオスミンの匂いが感じ取ることが出来、またデカリン骨格を持つ化合物は香料に使われるものが多いとのこと[6]。飲料水への混入はその匂いによる味の低下が問題となるため、ゲオスミンと同様に微生物によって産生される2?メチルイソボルネオール(2-methylisoborneol)と合わせて、その効率的な分離回収、分解技術の開発が研究され続けている。[7]

 

参考文献

[1] a: Gerber, N. N. CRC Crit. Rev. Microbiol., 1979, 7, 191-214. DOI: 10.3109/10408417909082014

b: Gerber, N. N.; Lechevalier, H. A. Appl. Microbiol., 1965, 13, 935-938.

[2]?Gerber, N. N.?Tetrahedron Lett., 1968, 2971-2974. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)89625-2

[3]?Bentley, R.; Meganathan, R. FEBS Lett., 1981, 125, 220-222. DOI: 10.1016/0014-5793(81)80723-5

[4]?Jiang, J.; He, X.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8128-8129. DOI: 10.1021/ja062669x

[5]?Yuhas, D.?”Storm Scents: You Can Smell Oncoming Rain”,Scientific American(18 July 2012).

[6] 有機化学美術館・別館、「雨の匂い」?http://blog.livedoor.jp/route408/archives/51418188.html

[7] Marcussen, H.; Holm, P. E.; Hansen, H. C. B.,?Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 2013, 12, 333-352. DOI: 10.1111/1541-4337.12015

 


The following two tabs change content below.
せきとも

せきとも

他人のお金で海外旅行もとい留学を重ね、現在カナダの某五大湖畔で院生。かつては専ら有機化学がテーマであったが、現在は有機無機ハイブリッドのシリカ材料を扱いつつ、高分子化学に

関連記事

  1. 酢酸フェニル水銀 (phenylmercuric acetate…
  2. ジフェニルオクタテトラエン (1,8-diphenyl-1,3,…
  3. サラシノール/Salacinol
  4. イレッサ /iressa (gefitinib)
  5. マラカイトグリーン /Malachite Green
  6. ニトログリセリン / nitroglycerin
  7. A-ファクター A-factor
  8. エンテロシン Enterocin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 低分子ゲル化剤の分子設計、合成法と応用技術【終了】
  2. カラッシュ・ソスノフスキ-酸化 Kharasch-Sosnovsky Oxidation
  3. 化学でカードバトル!『Elementeo』
  4. 甘草は虫歯を予防する?!
  5. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑥:実験室でも長持ち「ステンレス定規」の巻
  6. 化学かるた:元素編ー世界化学年をちなみ
  7. ケミカルジェネティクス chemical genetics
  8. 日本国際賞受賞者 デビッド・アリス博士とのグループミーティング
  9. 女性化学賞と私の歩み【世界化学年 女性化学賞受賞 特別イベント】
  10. ポリ乳酸 Polylactic Acid

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

クリストフ・レーダー Christoph Rader

クリストフ・レーダー(Christoph Rader、19xx年x月xx日-)は、米国の生化学者・分…

2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Protecting Group

概要2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル(2-(trimethylsilyl)ethoxy…

即戦力のコンパクトFTIR:IRSpirit

化合物の合成や構造決定に勤しんでいる読者の皆様。最近、島津製作所から新しいFTIR(フーリエ変換赤外…

PAGE TOP