[スポンサーリンク]

その他

ゲオスミン(geosmin)

[スポンサーリンク]

 

ゲオスミン(geosminの発音は「ジオスミン」の方が近い)はデカリン([4.4.0]-ビシクロデカン)骨格にそれぞれ光学活性な2つのメチル基と1つの水酸基を持つ、「雨の匂い」の原因の化合物である。命名の由来はギリシャ語のgeo-(γεο-, 地球の), -smin = smell, odore (?σμ?, 匂い)。

微生物によって産生され、土中に蓄積されたものが雨粒に叩かれた地面から舞い上がったものがいわゆる雨の匂いとして感知される。1965年以降からGerberらによって17種のストレプトマイセス属の放線菌および藻類から揮発性オイルとして検出され[1]、1968年にトランス-1,10-ジメチル?トランス-9-デカロールとして最初の構造決定が為されている[2]。1981年にはBentlyらによってゲオスミンがセスキテルペン類の分解により生成している可能性が高いことが報告され[3]、2006年にはファルネシル二リン酸(farnesyl diphosphate)からの生合成ルートが報告された[4]

farnesyldiphosphate.jpg

サイエンティフィック・アメリカン誌の記事では、ゲオスミンによる匂いは主に雨の後に感じられるもので、雨の前の匂いはオゾンであるとの記述がある[5]

ヒトは大気中5 ppt (1000リットル中に5ミリグラム。一般的な家庭用の風呂桶は200リットル弱。)の濃度でもゲオスミンの匂いが感じ取ることが出来、またデカリン骨格を持つ化合物は香料に使われるものが多いとのこと[6]。飲料水への混入はその匂いによる味の低下が問題となるため、ゲオスミンと同様に微生物によって産生される2?メチルイソボルネオール(2-methylisoborneol)と合わせて、その効率的な分離回収、分解技術の開発が研究され続けている。[7]

 

参考文献

[1] a: Gerber, N. N. CRC Crit. Rev. Microbiol., 1979, 7, 191-214. DOI: 10.3109/10408417909082014

b: Gerber, N. N.; Lechevalier, H. A. Appl. Microbiol., 1965, 13, 935-938.

[2]?Gerber, N. N.?Tetrahedron Lett., 1968, 2971-2974. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)89625-2

[3]?Bentley, R.; Meganathan, R. FEBS Lett., 1981, 125, 220-222. DOI: 10.1016/0014-5793(81)80723-5

[4]?Jiang, J.; He, X.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8128-8129. DOI: 10.1021/ja062669x

[5]?Yuhas, D.?”Storm Scents: You Can Smell Oncoming Rain”,Scientific American(18 July 2012).

[6] 有機化学美術館・別館、「雨の匂い」?http://blog.livedoor.jp/route408/archives/51418188.html

[7] Marcussen, H.; Holm, P. E.; Hansen, H. C. B.,?Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 2013, 12, 333-352. DOI: 10.1111/1541-4337.12015

 


The following two tabs change content below.
せきとも

せきとも

他人のお金で海外旅行もとい留学を重ね、現在カナダの某五大湖畔で院生。かつては専ら有機化学がテーマであったが、現在は有機無機ハイブリッドのシリカ材料を扱いつつ、高分子化学に

関連記事

  1. 嗚呼、美しい高分子の世界
  2. ダイヤモンドライクカーボン
  3. アザジラクチン あざじらくちん azadirachtin
  4. ジンクピリチオン (zinc pyrithione)
  5. シアノスター Cyanostar
  6. フッ素ドープ酸化スズ (FTO)
  7. 過塩素酸カリウム (potassium perchlorate)…
  8. ペニシリン ぺにしりん penicillin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 黎书华 Shuhua Li
  2. これからの研究開発状況下を生き抜くための3つの資質
  3. 大学院生のつぶやき:UCEEネット、ご存知ですか?
  4. 梅干し入れると食中毒を起こしにくい?
  5. たばこと塩の博物館
  6. メリークリスマス☆
  7. スタンリー・ウィッティンガム M. S. Whittingham
  8. デヒドロアラニン選択的タンパク質修飾反応 Dha-Selective Protein Modification
  9. Glenn Gould と錠剤群
  10. アルキンメタセシス Alkyne Metathesis

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

光誘導アシルラジカルのミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応

可視光照射条件下でのアジン類のミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応が開発された。官能基許容性が高いため…

イオン交換が分子間電荷移動を駆動する協奏的現象の発見

第229回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 新領域創成科学研究科(竹谷・岡本研究室)・山下…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP