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ゲオスミン(geosmin)

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ゲオスミン(geosminの発音は「ジオスミン」の方が近い)はデカリン([4.4.0]-ビシクロデカン)骨格にそれぞれ光学活性な2つのメチル基と1つの水酸基を持つ、「雨の匂い」の原因の化合物である。命名の由来はギリシャ語のgeo-(γεο-, 地球の), -smin = smell, odore (?σμ?, 匂い)。

微生物によって産生され、土中に蓄積されたものが雨粒に叩かれた地面から舞い上がったものがいわゆる雨の匂いとして感知される。1965年以降からGerberらによって17種のストレプトマイセス属の放線菌および藻類から揮発性オイルとして検出され[1]、1968年にトランス-1,10-ジメチル?トランス-9-デカロールとして最初の構造決定が為されている[2]。1981年にはBentlyらによってゲオスミンがセスキテルペン類の分解により生成している可能性が高いことが報告され[3]、2006年にはファルネシル二リン酸(farnesyl diphosphate)からの生合成ルートが報告された[4]

farnesyldiphosphate.jpg

サイエンティフィック・アメリカン誌の記事では、ゲオスミンによる匂いは主に雨の後に感じられるもので、雨の前の匂いはオゾンであるとの記述がある[5]

ヒトは大気中5 ppt (1000リットル中に5ミリグラム。一般的な家庭用の風呂桶は200リットル弱。)の濃度でもゲオスミンの匂いが感じ取ることが出来、またデカリン骨格を持つ化合物は香料に使われるものが多いとのこと[6]。飲料水への混入はその匂いによる味の低下が問題となるため、ゲオスミンと同様に微生物によって産生される2?メチルイソボルネオール(2-methylisoborneol)と合わせて、その効率的な分離回収、分解技術の開発が研究され続けている。[7]

 

参考文献

[1] a: Gerber, N. N. CRC Crit. Rev. Microbiol., 1979, 7, 191-214. DOI: 10.3109/10408417909082014

b: Gerber, N. N.; Lechevalier, H. A. Appl. Microbiol., 1965, 13, 935-938.

[2]?Gerber, N. N.?Tetrahedron Lett., 1968, 2971-2974. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)89625-2

[3]?Bentley, R.; Meganathan, R. FEBS Lett., 1981, 125, 220-222. DOI: 10.1016/0014-5793(81)80723-5

[4]?Jiang, J.; He, X.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8128-8129. DOI: 10.1021/ja062669x

[5]?Yuhas, D.?”Storm Scents: You Can Smell Oncoming Rain”,Scientific American(18 July 2012).

[6] 有機化学美術館・別館、「雨の匂い」?http://blog.livedoor.jp/route408/archives/51418188.html

[7] Marcussen, H.; Holm, P. E.; Hansen, H. C. B.,?Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 2013, 12, 333-352. DOI: 10.1111/1541-4337.12015

 


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せきとも

せきとも

他人のお金で海外旅行もとい留学を重ね、現在カナダの某五大湖畔で院生。かつては専ら有機化学がテーマであったが、現在は有機無機ハイブリッドのシリカ材料を扱いつつ、高分子化学に

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