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B

ボイヤー・シュミット・オーブ転位 Boyer-Schmidt-Aube Rearrangement

概要

アジドとカルボニル化合物をルイス酸存在下に反応させて転位を起こし、アミドを合成する反応。

特に分子内反応条件からアルカロイド骨格合成の目的に用いられる。

基本文献

  • Boyer, J. H.; Hamer, J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77 , 951. doi:10.1021/ja01609a045
  • Aube, J.; Milligan, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8965. DOI: 10.1021/ja00023a065
  • Aube, J.; Milligan, G. L.; Mossman, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1635. DOI: 10.1021/jo00032a003
  • Gracias, V.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8047. DOI: 10.1021/ja00135a036
  • Gracias, V.; Frank, K. E.; Milligan, G. L.; Aube, J. Tetrahedron 1997, 53, 16241. doi: 10.1016/S0040-4020(97)01012-0
  • Desai, P.; Schildknegt, K.; Agrios, K. A.; Mossman, C.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7226. DOI: 10.1021/ja000490v
  • Grecian,S.; Aube, J. Org. Synth. 2007, 84, 347. [website]

 

反応機構

Aube_Schmidt_2.gif

反応例

Stenineの全合成[1] Aube_Schmidt_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Zeng, Y.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15712. DOI: 10.1021/ja055629m (b) Frankowski, K. J.; Golden, J. E.; Zeng, Y.; Lei, Y.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6018. DOI: 10.1021/ja800574m

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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