概要
アジドとカルボニル化合物をルイス酸存在下に反応させて転位を起こし、アミドを合成する反応。
特に分子内反応条件からアルカロイド骨格合成の目的に用いられる。
基本文献
- Boyer, J. H.; Hamer, J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77 , 951. doi:10.1021/ja01609a045
- Aube, J.; Milligan, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8965. DOI: 10.1021/ja00023a065
- Aube, J.; Milligan, G. L.; Mossman, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1635. DOI: 10.1021/jo00032a003
- Gracias, V.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8047. DOI: 10.1021/ja00135a036
- Gracias, V.; Frank, K. E.; Milligan, G. L.; Aube, J. Tetrahedron 1997, 53, 16241. doi: 10.1016/S0040-4020(97)01012-0
- Desai, P.; Schildknegt, K.; Agrios, K. A.; Mossman, C.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7226. DOI: 10.1021/ja000490v
- Grecian,S.; Aube, J. Org. Synth. 2007, 84, 347. [website]
反応機構
反応例
Stenineの全合成[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] (a) Zeng, Y.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15712. DOI: 10.1021/ja055629m (b) Frankowski, K. J.; Golden, J. E.; Zeng, Y.; Lei, Y.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6018. DOI: 10.1021/ja800574m
関連反応
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