[スポンサーリンク]

B

ボイヤー・シュミット・オーブ転位 Boyer-Schmidt-Aube Rearrangement

[スポンサーリンク]

概要

アジドとカルボニル化合物をルイス酸存在下に反応させて転位を起こし、アミドを合成する反応。

特に分子内反応条件からアルカロイド骨格合成の目的に用いられる。

基本文献

  • Boyer, J. H.; Hamer, J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77 , 951. doi:10.1021/ja01609a045
  • Aube, J.; Milligan, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8965. DOI: 10.1021/ja00023a065
  • Aube, J.; Milligan, G. L.; Mossman, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1635. DOI: 10.1021/jo00032a003
  • Gracias, V.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8047. DOI: 10.1021/ja00135a036
  • Gracias, V.; Frank, K. E.; Milligan, G. L.; Aube, J. Tetrahedron 1997, 53, 16241. doi: 10.1016/S0040-4020(97)01012-0
  • Desai, P.; Schildknegt, K.; Agrios, K. A.; Mossman, C.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7226. DOI: 10.1021/ja000490v
  • Grecian,S.; Aube, J. Org. Synth. 2007, 84, 347. [website]

 

反応機構

Aube_Schmidt_2.gif

反応例

Stenineの全合成[1] Aube_Schmidt_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Zeng, Y.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15712. DOI: 10.1021/ja055629m (b) Frankowski, K. J.; Golden, J. E.; Zeng, Y.; Lei, Y.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6018. DOI: 10.1021/ja800574m

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 金属水素化物による還元 Reduction with Metal…
  2. IBX酸化 IBX Oxidation
  3. ファヴォルスキー転位 Favorskii Rearrangeme…
  4. p-メトキシベンジル保護基 p-Methoxybenzyl (P…
  5. フィンケルシュタイン反応 Finkelstein Reactio…
  6. ジェイコブセン速度論的光学分割加水分解 Jacobsen Hyd…
  7. ジュリア・コシエンスキー オレフィン合成 Julia-Kocie…
  8. マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrang…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 富山化学 「YP-18 」の開発を開始
  2. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」③(解答編)
  3. サレン-Mn錯体
  4. 日本触媒で爆発事故
  5. 山東信介 Shinsuke Sando
  6. アリルC(Sp3)-H結合の直接的ヘテロアリール化
  7. 日本のお家芸、糖転移酵素を触媒とするための簡便糖ドナー合成法
  8. 4つの性がある小鳥と超遺伝子
  9. 暑いほどエコな太陽熱冷房
  10. クリスマス化学史 元素記号Hの発見

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第143回―「単分子エレクトロニクスと化学センサーの研究」Nongjian (NJ) Tao 教授

第143回の化学者インタビューは、ノンジャン・タオ教授です。アリゾナ州立大学バイオデザイン研究所バイ…

不溶性アリールハライドの固体クロスカップリング反応

第305回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院工学研究院 (伊藤研究室)・瀬尾 珠恵さんにお…

化学のためのPythonによるデータ解析・機械学習入門

hodaです。今回は筆者の勉強用に読んだ機械学習関連の書籍を紹介します。概要本書は、…

アカデミックから民間企業へ転職について考えてみる 第三回

カデミックから民間企業へ転職した場合、入社後にギャップを感じる人が少なからずいます。もちろん、どんな…

第142回―「『理想の有機合成』を目指した反応開発と合成研究」山口潤一郎 教授

第142回の化学者インタビューは日本から、皆さんご存じ、山口潤一郎教授の登場です。名古屋大学理学部化…

【書籍】ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学

今月発売された『ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学』(佐々木 健夫 著,コロナ社)という書籍を…

重水は甘い!?

同位体はある元素、すなわち同一の原子番号をもつ原子核において、中性子数の異なる核種のことをいいますね…

人物でよみとく化学

概要化学の歴史をつくった約50人を収録。高校・大学の化学の勉強に役立つ16テーマをあつかい、…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP