[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ステッター反応 Stetter reaction

[スポンサーリンク]

アルデヒド、アルケン→ケトン

概要

チアゾリウムカルベン触媒を用いて、電子不足オレフィンに求核的アシル化を行う反応。極性転換がおこり、アルデヒドが形式上、求核剤として反応に関与するのが特徴。

基本文献

  • Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 197615, 639. [abstract]
  • Stetter, H.; kuhlmann, H. Org. React. 199140, 407.
  • Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem. Int. Ed. 200443, 5138.doi:10.1002/anie.200400650
  • Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 200437, 534. DOI: 10.1021/ar030050j

反応機構

stetter_2.gif

反応例

近年では不斉反応への展開が盛んである。

例) 四級不斉中心の構築[1]
Rovisらは、下に示すような触媒量のトリアゾリウム塩および塩基を用いて、分子内Stetter反応により四置換不斉炭素を構築することに成功している。
stetter_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Rovis, T. et al. J. Am .Chem. Soc. 2004126, 8876. DOI: 10.1021/ja047644h

 

関連反応

 

関連書籍

[amazonjs asin=”4882319136″ locale=”JP” title=”有機分子触媒の新展開 (CMC Books)”][amazonjs asin=”0471680265″ locale=”JP” title=”New Frontiers in Asymmetric Catalysis”][amazonjs asin=”3527314008″ locale=”JP” title=”N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis”][amazonjs asin=”3540734945″ locale=”JP” title=”Organocatalysis (Ernst Schering Foundation Symposium Proceedings)”][amazonjs asin=”3527305173″ locale=”JP” title=”Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis”]

 

外部リンク

関連記事

  1. エルマンイミン Ellman’s Imine
  2. フェルキン・アーン モデル Felkin-Anh Model
  3. ブレデレック オキサゾール合成 Bredereck Oxazol…
  4. アジフェーズ法 AJIPHASE Method
  5. ヤコブセン転位 Jacobsen Rearrangement
  6. 触媒的C-H酸化反応 Catalytic C-H Oxidati…
  7. ビニルシクロプロパン転位 Vinylcyclopropane R…
  8. ヘイオース・パリッシュ・エダー・ザウアー・ウィーチャート反応 H…

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機合成化学協会誌6月号:ポリフィリン・ブチルアニリド・ヘテロ環合成・モノアシル酒石酸触媒・不斉ヒドロアリール化・機能性ポリペプチド
  2. 水素水業界、国民生活センターと全面対決 「断じて納得できません」
  3. インタラクティブ物質科学・カデットプログラム第一回国際シンポジウム
  4. 光延反応 Mitsunobu Reaction
  5. 高分子を”見る” その2
  6. 「ニコチンパッチ」6月1日から保険適用
  7. JEOL RESONANCE「UltraCOOL プローブ」: 極低温で感度MAX! ②
  8. キラル超原子価ヨウ素試薬を用いる不斉酸化
  9. 界面活性剤の市場分析と各社事業戦略について調査結果を発表
  10. 単分子の電気化学反応を追う!EC-TERSとは?

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

位置・立体選択的に糖を重水素化するフロー合成法を確立 ― Ru/C触媒カートリッジで150時間以上の連続運転を実証 ―

第 659回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学大学院 アドバンストケミストリー…

【JAICI Science Dictionary Pro (JSD Pro)】CAS SciFinder®と一緒に活用したいサイエンス辞書サービス

ケムステ読者の皆様には、CAS が提供する科学情報検索ツール CAS SciFind…

有機合成化学協会誌2025年5月号:特集号 有機合成化学の力量を活かした構造有機化学のフロンティア

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年5月号がオンラインで公開されています!…

ジョセップ・コルネラ Josep Cornella

ジョセップ・コルネラ(Josep Cornella、1985年2月2日–)はスペイン出身の有機・無機…

電気化学と数理モデルを活用して、複雑な酵素反応の解析に成功

第658回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 農学研究科(生体機能化学研究室)修士2年の市川…

ティム ニューハウス Timothy R. Newhouse

ティモシー・ニューハウス(Timothy R. Newhouse、19xx年xx月x日–)はアメリカ…

熊谷 直哉 Naoya Kumagai

熊谷 直哉 (くまがいなおや、1978年1月11日–)は日本の有機化学者である。慶應義塾大学教授…

マシンラーニングを用いて光スイッチング分子をデザイン!

第657 回のスポットライトリサーチは、北海道大学 化学反応創成研究拠点 (IC…

分子分光学の基礎

こんにちは、Spectol21です!分子分光学研究室出身の筆者としては今回の本を見逃…

ファンデルワールス力で分子を接着して三次元の構造体を組み上げる

第 656 回のスポットライトリサーチは、京都大学 物質-細胞統合システム拠点 (iCeMS) 古川…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP