アルデヒド、アルケン→ケトン
概要
チアゾリウムカルベン触媒を用いて、電子不足オレフィンに求核的アシル化を行う反応。極性転換がおこり、アルデヒドが形式上、求核剤として反応に関与するのが特徴。
基本文献
- Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 639. [abstract]
- Stetter, H.; kuhlmann, H. Org. React. 1991, 40, 407.
- Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138.doi:10.1002/anie.200400650
- Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534. DOI: 10.1021/ar030050j
反応機構
反応例
近年では不斉反応への展開が盛んである。
例) 四級不斉中心の構築[1]
Rovisらは、下に示すような触媒量のトリアゾリウム塩および塩基を用いて、分子内Stetter反応により四置換不斉炭素を構築することに成功している。
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Rovis, T. et al. J. Am .Chem. Soc. 2004, 126, 8876. DOI: 10.1021/ja047644h
関連反応
関連書籍
外部リンク
- Stetter reaction (organic-chemistry.org)
- Stetter reaction (Wikipedia)
