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ステッター反応 Stetter reaction

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アルデヒド、アルケン→ケトン

概要

チアゾリウムカルベン触媒を用いて、電子不足オレフィンに求核的アシル化を行う反応。極性転換がおこり、アルデヒドが形式上、求核剤として反応に関与するのが特徴。

基本文献

  • Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 197615, 639. [abstract]
  • Stetter, H.; kuhlmann, H. Org. React. 199140, 407.
  • Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem. Int. Ed. 200443, 5138.doi:10.1002/anie.200400650
  • Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 200437, 534. DOI: 10.1021/ar030050j

反応機構

stetter_2.gif

反応例

近年では不斉反応への展開が盛んである。

例) 四級不斉中心の構築[1]
Rovisらは、下に示すような触媒量のトリアゾリウム塩および塩基を用いて、分子内Stetter反応により四置換不斉炭素を構築することに成功している。
stetter_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Rovis, T. et al. J. Am .Chem. Soc. 2004126, 8876. DOI: 10.1021/ja047644h

 

関連反応

 

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