[スポンサーリンク]

N

NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation with NHPI Catalyst

[スポンサーリンク]

 

有機触媒N-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)は、酸化剤存在下に活性なN-オキシルラジカル中間体(PINO)を生成する。これは水素引き抜きに対して非常に高い活性を持つ。

C(sp3)-H結合を比較的穏和に酸化できる触媒系として価値が高く、さらなる発展が待ち望まれている。とりわけ位置選択性の付与が課題となっている。

基本文献

  • Ishii, Y.; Nakayama, K.; Takeno, M.; Sakaguchi, S.; Iwahama, T.; Nishiyama, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3934. DOI: 10.1021/jo00118a002

<review>

  • Ishii, Y.; Sakaguchi, S.; Iwahama, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393. [abstract]
  • 石井康敬、有機合成化学協会誌 2001, 59, 2. [PDF]
  • Recupero, F.; Punta, C. Chem. Rev. 2007, 107, 3800. DOI: 10.1021/cr040170k
  • Melone, L.; Punta, C. Beil. J. Org. Chem. 2013, 9, 1296. doi: 10.3762/bjoc.9.146

 

反応機構

NHPI_2.gif

反応例

近年ではsp3 C-H結合を標的としたフッ素化[1]、アミノ化[2]などへも展開されている。 NHPI_3.gif NHPI_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Amaoka, Y.; Nagatomo, M.; Inoue, M. Org. Lett. 2013, 15, 2160. DOI: 10.1021/ol4006757
[2] Amaoka, Y.; Kamijo, S.; Hoshikawa, T.; Inoue, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 9959. DOI: 10.1021/jo301840e

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. リーベスカインド・スローグル クロスカップリング Liebesk…
  2. エッシェンモーザーメチレン化 Eschenmoser Methy…
  3. キャロル転位 Carroll Rearrangement
  4. ネニチェスク インドール合成 Nenitzescu Indole…
  5. 求核的フルオロアルキル化 Nucleophilic Fluoro…
  6. トリプトファン選択的タンパク質修飾反応 Trp-Selectiv…
  7. ヤコブセン転位 Jacobsen Rearrangement
  8. プリリツェフ エポキシ化 Prilezhaev Epoxidat…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ネイチャー論文で絶対立体配置の”誤審”
  2. 一度に沢山の医薬分子を放出できるプロドラッグ
  3. MIDAボロネートを活用した(-)-ペリジニンの全合成
  4. 第一手はこれだ!:古典的反応から最新反応まで2 |第7回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)
  5. 3日やったらやめられない:独自配位子開発と応用
  6. 還元的脱硫反応 Reductive Desulfurization
  7. 米国もアトピー薬で警告 発がんで藤沢製品などに
  8. チャン・ラム・エヴァンス カップリング Chan-Lam-Evans Coupling
  9. アラン・マクダイアミッド氏死去
  10. 活性酸素・フリーラジカルの科学: 計測技術の新展開と広がる応用

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2014年1月
« 12月   2月 »
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

自己組織化ねじれ双極マイクロ球体から円偏光発光の角度異方性に切り込む

第327回のスポットライトリサーチは、筑波大学大学院数理物質科学研究科 物性・分子工学専攻 山本・山…

第159回―「世界最大の自己組織化分子を作り上げる」佐藤宗太 特任教授

第159回の海外化学者インタビューは日本から、佐藤宗太 特任教授です。東京大学工学部応用化学科に所属…

π-アリルイリジウムに新たな光を

可視光照射下でのイリジウム触媒によるアリルアルコールの不斉アリル位アルキル化が開発されたキラルな…

うっかりドーピングの化学 -禁止薬物と該当医薬品-

「うっかりドーピング」という言葉をご存知でしょうか。禁止薬物に該当する成分を含む風邪…

第五回ケムステVプレミアレクチャー「キラルブレンステッド酸触媒の開発と新展開」

新型コロナ感染者数は大変なことになっていますが、無観客東京オリンピック盛り上がっ…

がん治療用の放射性物質、国内で10年ぶり製造へ…輸入頼みから脱却

政府は、がんの治療や臓器の検査をする医療用の放射性物質の国内製造を近く再開する。およそ10年ぶりとな…

三洋化成の新分野への挑戦

三洋化成と長瀬産業は、AI 技術を応用した人工嗅覚で匂いを識別する「匂いセンサー」について共同で事業…

ケムステSlack、開設二周年!

Chem-Stationが立ち上げた化学系オープンコミュニティ、ケムステSlackを開設して早くも二…

過酸がC–H結合を切ってメチル基を提供する

光増感剤とニッケル触媒を用いたC(sp3)–Hメチル化が開発された。合成終盤でのメチル化に威力を発揮…

化学の祭典!国際化学オリンピック ”53rd IChO 2021 Japan” 開幕!

2021年7月「オリンピック/パラリンピック 東京2020大会」も無観客ではあるものの無事開幕されま…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP