[スポンサーリンク]

N

NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation with NHPI Catalyst

 

有機触媒N-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)は、酸化剤存在下に活性なN-オキシルラジカル中間体(PINO)を生成する。これは水素引き抜きに対して非常に高い活性を持つ。

C(sp3)-H結合を比較的穏和に酸化できる触媒系として価値が高く、さらなる発展が待ち望まれている。とりわけ位置選択性の付与が課題となっている。

基本文献

  • Ishii, Y.; Nakayama, K.; Takeno, M.; Sakaguchi, S.; Iwahama, T.; Nishiyama, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3934. DOI: 10.1021/jo00118a002

<review>

  • Ishii, Y.; Sakaguchi, S.; Iwahama, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393. [abstract]
  • 石井康敬、有機合成化学協会誌 2001, 59, 2. [PDF]
  • Recupero, F.; Punta, C. Chem. Rev. 2007, 107, 3800. DOI: 10.1021/cr040170k
  • Melone, L.; Punta, C. Beil. J. Org. Chem. 2013, 9, 1296. doi: 10.3762/bjoc.9.146

 

反応機構

NHPI_2.gif

反応例

近年ではsp3 C-H結合を標的としたフッ素化[1]、アミノ化[2]などへも展開されている。 NHPI_3.gif NHPI_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Amaoka, Y.; Nagatomo, M.; Inoue, M. Org. Lett. 2013, 15, 2160. DOI: 10.1021/ol4006757
[2] Amaoka, Y.; Kamijo, S.; Hoshikawa, T.; Inoue, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 9959. DOI: 10.1021/jo301840e

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. フロインターベルク・シェーンベルク チオフェノール合成 Freu…
  2. ダンハイザー シクロペンテン合成 Danheiser Cyclo…
  3. 求電子的フッ素化剤 Electrophilic Fluorina…
  4. ハネシアン・ヒュラー反応 Hanessian-Hullar Re…
  5. バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reacti…
  6. ボーディペプチド合成 Bode Peptide Synthesi…
  7. ウィッティヒ転位 Wittig Rearrangement
  8. シャレット不斉シクロプロパン化 Charette Asymmet…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ショウガに含まれる辛味成分
  2. 光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発
  3. アメリカで Ph.D. を取る –結果発表ーッの巻–
  4. ケイ素半導体加工に使えるイガイな接着剤
  5. 布施 新一郎 Shinichiro Fuse
  6. N,N-ジメチルアセトアミドジメチルアセタール : N,N-Dimethylacetamide Dimethyl Acetal
  7. 立春の卵
  8. モンサント、住友化学 雑草防除で協力強化
  9. リチャード・ヘック Richard F. Heck
  10. デルフチバクチン (delftibactin)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ラジカルと有機金属の反応を駆使した第3級アルキル鈴木―宮浦型カップリング

第154回のスポットライトリサーチは、中村 公昭(なかむら きみあき)博士にお願いしました。中村さん…

有機合成化学協会誌2018年8月号:触媒的不斉全合成・分子ローター型蛍光核酸・インドロキナゾリンアルカロイド・非対称化・アズレン・ヒドラゾン-パラジウム触媒

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年8月号がオンライン公開されました。今…

Noah Z. Burns ノア・バーンズ

ノア・バーンズ(Noah Z. Burns、19xx年x月xx日-)は、米国の有機合成化学者である。…

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

PAGE TOP