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NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation with NHPI Catalyst

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有機触媒N-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)は、酸化剤存在下に活性なN-オキシルラジカル中間体(PINO)を生成する。これは水素引き抜きに対して非常に高い活性を持つ。

C(sp3)-H結合を比較的穏和に酸化できる触媒系として価値が高く、さらなる発展が待ち望まれている。とりわけ位置選択性の付与が課題となっている。

基本文献

  • Ishii, Y.; Nakayama, K.; Takeno, M.; Sakaguchi, S.; Iwahama, T.; Nishiyama, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3934. DOI: 10.1021/jo00118a002

<review>

  • Ishii, Y.; Sakaguchi, S.; Iwahama, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393. [abstract]
  • 石井康敬、有機合成化学協会誌 2001, 59, 2. [PDF]
  • Recupero, F.; Punta, C. Chem. Rev. 2007, 107, 3800. DOI: 10.1021/cr040170k
  • Melone, L.; Punta, C. Beil. J. Org. Chem. 2013, 9, 1296. doi: 10.3762/bjoc.9.146

 

反応機構

NHPI_2.gif

反応例

近年ではsp3 C-H結合を標的としたフッ素化[1]、アミノ化[2]などへも展開されている。 NHPI_3.gif NHPI_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Amaoka, Y.; Nagatomo, M.; Inoue, M. Org. Lett. 2013, 15, 2160. DOI: 10.1021/ol4006757
[2] Amaoka, Y.; Kamijo, S.; Hoshikawa, T.; Inoue, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 9959. DOI: 10.1021/jo301840e

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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