[スポンサーリンク]

N

NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation with NHPI Catalyst

 

有機触媒N-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)は、酸化剤存在下に活性なN-オキシルラジカル中間体(PINO)を生成する。これは水素引き抜きに対して非常に高い活性を持つ。

C(sp3)-H結合を比較的穏和に酸化できる触媒系として価値が高く、さらなる発展が待ち望まれている。とりわけ位置選択性の付与が課題となっている。

基本文献

  • Ishii, Y.; Nakayama, K.; Takeno, M.; Sakaguchi, S.; Iwahama, T.; Nishiyama, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3934. DOI: 10.1021/jo00118a002

<review>

  • Ishii, Y.; Sakaguchi, S.; Iwahama, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393. [abstract]
  • 石井康敬、有機合成化学協会誌 2001, 59, 2. [PDF]
  • Recupero, F.; Punta, C. Chem. Rev. 2007, 107, 3800. DOI: 10.1021/cr040170k
  • Melone, L.; Punta, C. Beil. J. Org. Chem. 2013, 9, 1296. doi: 10.3762/bjoc.9.146

 

反応機構

NHPI_2.gif

反応例

近年ではsp3 C-H結合を標的としたフッ素化[1]、アミノ化[2]などへも展開されている。 NHPI_3.gif NHPI_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Amaoka, Y.; Nagatomo, M.; Inoue, M. Org. Lett. 2013, 15, 2160. DOI: 10.1021/ol4006757
[2] Amaoka, Y.; Kamijo, S.; Hoshikawa, T.; Inoue, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 9959. DOI: 10.1021/jo301840e

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ニーメントウスキー キノリン/キナゾリン合成 Niementow…
  2. マーティンスルフラン Martin’s Sulfur…
  3. ニコラス反応 Nicholas Reaction
  4. アセタール還元によるエーテル合成 Ether Synthesis…
  5. 高知・フュルストナー クロスカップリング Kochi-Furst…
  6. ボロン酸MIDAエステル MIDA boronate
  7. 三枝・伊藤 インドール合成 Saegusa-Ito Indole…
  8. トリプトファン選択的タンパク質修飾反応 Trp-Selectiv…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ITを駆使して新薬開発のスピードアップを図る米国製薬業界
  2. モリブドプテリン (molybdopterin)
  3. ご長寿化学者の記録を調べてみた
  4. 理系が文系よりおしゃれ?
  5. フラクタルな物質、見つかる
  6. 05年:石油化学は好調、化工全体では利益縮小
  7. 2007年10大化学ニュース
  8. SlideShareで見る美麗な化学プレゼンテーション
  9. 2009年人気記事ランキング
  10. 布施 新一郎 Shinichiro Fuse

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

化学探偵Mr.キュリー7

昨年3月からついに職業作家となった、化学小説家喜多喜久氏。その代表作である「化学探偵Mr.キュリー」…

き裂を高速で修復する自己治癒材料

第139回目のスポットライトリサーチは、物質・材料研究機構(NIMS) 構造材料研究拠点 長田 俊郎…

新コース開講! 東大発の無料オンライン英語講座!

研究室でのプレゼン、国際学会、海外留学など、国際化する研究環境にいまや英語は欠かせません。Engli…

脱水素型クロスカップリング重合法の開発

第138回目のスポットライトリサーチは、筑波大学 神原・桑原研究室の青木 英晃さん(博士前期課程2年…

有機合成化学協会の公式ページがリニューアル!!

かねてよりケムステでは有機合成化学協会とのコラボにより、協会誌の新着紹介に努めてきました。協会側もウ…

ダイヤモンドライクカーボン

ダイヤモンドライクカーボン(Diamond Like Carbon:DLC)は炭素から成るアモルファ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP