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B

バートン ヨウ化ビニル合成 Barton Vinyl Iodide Synthesis

 

概要

温和な条件下にヒドラゾンをヨウ化アルケニルへと変換する手法。ヨウ素の代わりにセレン臭化物を使うとアルケニルセレン化合物が得られる。

 

基本文献

 

反応機構

Barton_vinylI_2.gif

反応例

Cortistatin Aの合成[1] Barton_vinylI_3.gif

ouabageninの合成[2]

2014-08-21_22-59-51

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Lee, H. M.; Nieto-Oberhuber, C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16864. DOI: 10.1021/ja8071918

[2] Renata, H.; Zhou, Q.; Baran, P.S. Science, 2013, 339, 59. DOI: 10.1126/science.1230631

 

関連書籍

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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