概要
温和な条件下にヒドラゾンをヨウ化アルケニルへと変換する手法。ヨウ素の代わりにセレン臭化物を使うとアルケニルセレン化合物が得られる。
基本文献
- Barton, D. H. R.; O’Brien, R. E.; Sternhell, S. J. Chem. Soc. 1962, 470. doi:10.1039/JR9620000470
- Barton, D. H. R.; Bashiardes, G.; Fourrey, J.-L. Tetrahedron Lett. 1983, 24,1605. doi:10.1016/S0040-4039(00)81721-9
- Barton, D. H. R.; Bashiardes, G.; Fourrey, J.-L.Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1287. doi:10.1016/S0040-4039(01)80136-2
- Barton, D. H. R.; Bashiardes, G.; Fourrey, J.-L. Tetrahedron1988, 44, 147. doi:10.1016/S0040-4020(01)85102-4
反応機構
反応例
Cortistatin Aの合成[1]
ouabageninの合成[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Lee, H. M.; Nieto-Oberhuber, C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16864. DOI: 10.1021/ja8071918 [2] Renata, H.; Zhou, Q.; Baran, P.S. Science, 2013, 339, 59. DOI: 10.1126/science.1230631
