概要
キラルボロン酸エステルを当量用いて、不斉Simmons-Smithシクロプロパン化を行う手法。基質には配向基としてはたらくアリルアルコール部位が必要。
基本文献
- Charette, A. B.; Juteau, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2651. DOI: 10.1021/ja00085a068
- Charette, A. B.; Lemay, J. Angew. Chem. Int. Ed.1997, 36, 1090. DOI: 10.1002/anie.199710901
- Charette, A. B.; Juteau, H.; Lebel, H.; Molinaro, C. J. Am. Chem. Soc.1998, 120, 11943. DOI: 10.1021/ja982055v
- Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev.2003, 103, 977. doi:10.1021/cr010007e
- Pellissier, H. Tetrahedron2008, 64, 7041. doi:10.1016/j.tet.2008.04.079
反応機構
反応例
FR-900848の合成[1] 
ヒドロキシル基近傍のアルケンのみを変換可能。[2] 
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Hamprechet, D.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1997, 1693. DOI: 10.1039/A700487G[2] (a) Charette, A. B.; Juteau, H.; Lebel, H.; Deschenes, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7925. doi:10.1016/0040-4039(96)01798-4 (b) Charette, A. B.; Juteau, H. Tetrahedron 1997, 53, 16277. doi:10.1016/S0040-4020(97)01014-4
関連反応
関連書籍
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外部リンク
- Simmons-Smith Reaction (organic-chemistry.org)
- Shimmons-Smith反応
- Howard Ensign Simmons Jr. BIOGRAPHICAL MEMOIRS
- 有機って面白いよね！！ 「何で3員環が・・・？」
- 有機って面白いよね！！ 「分子のひずみ」
- 炭素のトライアングル (有機化学美術館)
- Simmons-Smith Reaction (Wikipedia)
- Cyclopropane (Wikipedia)
- ピレスロイド (Wikipedia日本)
- シモンズ・スミス反応 (Wikipedia日本)
- Synthesis of cyclopropanes (organic-chemistry.org)
