シャレット不斉シクロプロパン化 Charette Asymmetric Cyclopropanation

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C

シャレット不斉シクロプロパン化 Charette Asymmetric Cyclopropanation

2014/3/5
C, odos　有機反応データベース
Cyclopropanation
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投稿者: cosine

概要

キラルボロン酸エステルを当量用いて、不斉Simmons-Smithシクロプロパン化を行う手法。基質には配向基としてはたらくアリルアルコール部位が必要。

基本文献

Charette, A. B.; Juteau, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2651. DOI: 10.1021/ja00085a068
Charette, A. B.; Lemay, J. Angew. Chem. Int. Ed.1997, 36, 1090. DOI: 10.1002/anie.199710901
Charette, A. B.; Juteau, H.; Lebel, H.; Molinaro, C. J. Am. Chem. Soc.1998, 120, 11943. DOI: 10.1021/ja982055v
Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev.2003, 103, 977. doi:10.1021/cr010007e
Pellissier, H. Tetrahedron2008, 64, 7041. doi:10.1016/j.tet.2008.04.079

反応機構

反応例

FR-900848の合成[1] ヒドロキシル基近傍のアルケンのみを変換可能。[2]

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Hamprechet, D.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1997, 1693. DOI: 10.1039/A700487G
[2] (a) Charette, A. B.; Juteau, H.; Lebel, H.; Deschenes, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7925. doi:10.1016/0040-4039(96)01798-4 (b) Charette, A. B.; Juteau, H. Tetrahedron 1997, 53, 16277. doi:10.1016/S0040-4020(97)01014-4

外部リンク

Simmons-Smith Reaction (organic-chemistry.org)
Shimmons-Smith反応
Howard Ensign Simmons Jr. BIOGRAPHICAL MEMOIRS
有機って面白いよね！！「何で3員環が・・・？」
有機って面白いよね！！「分子のひずみ」
炭素のトライアングル (有機化学美術館)
Simmons-Smith Reaction (Wikipedia)
Cyclopropane (Wikipedia)
ピレスロイド (Wikipedia日本)
シモンズ・スミス反応 (Wikipedia日本)
Synthesis of cyclopropanes (organic-chemistry.org)

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cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。