[スポンサーリンク]

C

シャレット不斉シクロプロパン化 Charette Asymmetric Cyclopropanation

[スポンサーリンク]

 

概要

キラルボロン酸エステルを当量用いて、不斉Simmons-Smithシクロプロパン化を行う手法。基質には配向基としてはたらくアリルアルコール部位が必要。

 

基本文献

 

反応機構

charette_asym_cyclopro_2.gif

 

反応例

FR-900848の合成[1] charette_asym_cyclopro_3.gif ヒドロキシル基近傍のアルケンのみを変換可能。[2] charette_asym_cyclopro_4.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Hamprechet, D.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1997, 1693. DOI: 10.1039/A700487G
[2] (a) Charette, A. B.; Juteau, H.; Lebel, H.; Deschenes, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7925. doi:10.1016/0040-4039(96)01798-4 (b) Charette, A. B.; Juteau, H. Tetrahedron 1997, 53, 16277. doi:10.1016/S0040-4020(97)01014-4

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ミニスキ反応 Minisci Reaction
  2. ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid…
  3. ペタシス・フェリエ転位 Petasis-Ferrier Rear…
  4. ガッターマン アルデヒド合成 Gattermann Aldehy…
  5. ハウザー・クラウス環形成反応 Hauser-Kraus Annu…
  6. 酵素による光学分割 Enzymatic Optical Reso…
  7. 超音波有機合成 Sonication in Organic Sy…
  8. ポメランツ・フリッチュ イソキノリン合成 Pomeranz-Fr…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 理系が文系よりおしゃれ?
  2. リヒャルト・エルンスト Richard R. Ernst
  3. 脱芳香化反応を利用したヒンクデンチンAの不斉全合成
  4. 【書籍】化学探偵Mr. キュリー
  5. とある農薬のはなし「クロロタロニル」について 
  6. 有機合成化学協会誌2020年1月号:ドルテグラビルナトリウム・次亜塩素酸ナトリウム5水和物・面性不斉含窒素複素環カルベン配位子・光酸発生分子・海産天然物ageladine A
  7. 2017年の有機ELディスプレイ世界市場は11年比6.6倍の2兆186億円。
  8. 18F-FDG(フルオロデオキシグルコース)
  9. 鉄触媒を用いて効率的かつ選択的な炭素-水素結合どうしのクロスカップリング反応を実現
  10. 2009年6月人気化学書籍ランキング

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代の通信技術編~

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第132回―「遷移金属触媒における超分子的アプローチ」Joost Reek教授

第132回の海外化学者インタビューはジュースト・リーク教授です。アムステルダム大学ファント・ホッフ分…

位置多様性・脱水素型クロスカップリング

第281回のスポットライトリサーチは、菅原真純 博士にお願いしました。菅原さんは理化学研究所…

エノールエーテルからα-三級ジアルキルエーテルをつくる

α-オキシラジカルを経るエノールエーテルのa位官能基化が開発された。種々のアルキルエノールエーテルと…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(2)

前回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路や就活を始める時期について紹介しま…

【第11回Vシンポ特別企画】講師紹介③:大内 誠 先生

今回の記事では、第11回バーチャルシンポジウム「最先端精密高分子合成」をより楽しむべく講師の一人であ…

第131回―「Nature出版社のテクニカルエディターとして」Laura Croft博士

第131回の海外化学者インタビューはローラ・クロフト博士です。Nature Chemistry誌とN…

【書籍】機器分析ハンドブック2 高分子・分離分析編

2020/10/20に刊行されたばかりのホットな書籍をご紹介します。概要はじめて機器…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP