[スポンサーリンク]

C

シャレット不斉シクロプロパン化 Charette Asymmetric Cyclopropanation

 

概要

キラルボロン酸エステルを当量用いて、不斉Simmons-Smithシクロプロパン化を行う手法。基質には配向基としてはたらくアリルアルコール部位が必要。

 

基本文献

 

反応機構

charette_asym_cyclopro_2.gif

 

反応例

FR-900848の合成[1] charette_asym_cyclopro_3.gif ヒドロキシル基近傍のアルケンのみを変換可能。[2] charette_asym_cyclopro_4.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Hamprechet, D.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1997, 1693. DOI: 10.1039/A700487G
[2] (a) Charette, A. B.; Juteau, H.; Lebel, H.; Deschenes, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7925. doi:10.1016/0040-4039(96)01798-4 (b) Charette, A. B.; Juteau, H. Tetrahedron 1997, 53, 16277. doi:10.1016/S0040-4020(97)01014-4

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation
  2. カニッツァロ反応 Cannizzaro Reaction
  3. 向山アルドール反応 Mukaiyama Aldol Reacti…
  4. ポーソン・カーン反応 Pauson-Khand Reaction…
  5. ロゼムンド・リンドセー ポルフィリン合成 Rothemund-L…
  6. 史 不斉エポキシ化 Shi Asymmetric Epoxida…
  7. 水素化ホウ素亜鉛 Zinc Bodohydride
  8. 椎名マクロラクトン化 Shiina Macrolactoniza…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 地域の光る化学企業たち-1
  2. 米で処方せん不要の「やせ薬」発売、売り切れ続出
  3. 国際化学オリンピックで今年も好成績!
  4. オッペナウアー酸化 Oppenauer Oxidation
  5. マリウス・クロア G. Marius Clore
  6. 日本薬学会第125年会
  7. オペレーションはイノベーションの夢を見るか? その1
  8. 2013年(第29回)日本国際賞 受賞記念講演会
  9. 今度こそ目指せ!フェロモンでリア充生活
  10. SelectfluorR

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

触媒のチカラで拓く位置選択的シクロプロパン合成

嵩高いコバルト錯体を触媒として用いた位置選択的Simmons–Smith型モノシクロプロパン化反応が…

「原子」が見えた! なんと一眼レフで撮影に成功

An Oxford University student who captured an image…

2018年3月2日:ケムステ主催「化学系学生対象 企業合同説明会」

2月も後半となり、3月1日の就活解禁に向けて、2019年卒業予定の学生のみなさんは、就活モードが本格…

高専シンポジウム in KOBE に参加しました –その 2: 牛の尿で発電!? 卵殻膜を用いた燃料電池–

1 月 27 日に開催された第 23 回 高専シンポジウム in KOBE の参加報告の後編です。前…

化学探偵Mr.キュリー7

昨年3月からついに職業作家となった、化学小説家喜多喜久氏。その代表作である「化学探偵Mr.キュリー」…

き裂を高速で修復する自己治癒材料

第139回目のスポットライトリサーチは、物質・材料研究機構(NIMS) 構造材料研究拠点 長田 俊郎…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP