[スポンサーリンク]

E

エドマン分解 Edman Degradation

[スポンサーリンク]

概要

ペプチド一次配列決定法の一種。フェニルイソチオシアナートとの反応でN末端1残基だけをフェニルチオヒダントインの形で切り出し、一つずつアミノ酸配列を決定する。

サンプルは極微量で良いが、多くの場合、適用限界は30-50残基程度である。またN末端が化学修飾されたものや、反応点が分子内部に埋もれたペプチドには適用できない。予め2次・3次構造を破壊しておく必要があるのでジスルフィド結合の位置などは決定できない。

基本文献

・Edman, P.; Hogfeldt, E.; Sillen, L. G.; Kinell, P.-O. Acta Chem. Scand. 1950, 4, 283. doi:10.3891/acta.chem.scand.04-0283
・Edman P.; Begg G. Eur. J. Biochem. 1967, 1, 80.
・Niall, H. D. Meth. Enzymol.1973, 27, 942. doi:10.1016/S0076-6879(73)27039-8

 

反応機構

Edman_degra_2.gif

反応例

実験手順

以下の手順で行われる。

  1. ポリペプチド鎖に対してフェニルイソチオシアナート(PITC)を反応させる
  2. 無水トリフルオロ酢酸を加えて環化をおこす
  3. 酸処理を行いアミノ酸を切り取る
  4. 切りとったフェニルチオヒダントインアミノ酸の紫外吸収をHPLCで追跡しアミノ酸種を同定する。

現在では全てが自動化されており、ガラスフィルターやポリフッ化ビニリデン(PVDF)膜に保持させ、10 pmol程度の高純度試料があれば配列が分かる。繰り返し行っていくと反応の不完全性や副反応などによる反応の収率低下が蓄積するため、後になるほど精度が落ちていく。このため試料は予め酵素的・化学的手法で20残基程度の短鎖ペプチドにまで切断しておく。

実験のコツ・テクニック

 

関連動画

参考文献

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ビンゲル反応 Bingel Reaction
  2. ガッターマン アルデヒド合成 Gattermann Aldehy…
  3. フィッシャー インドール合成 Fischer Indole Sy…
  4. ハートウィグ ヒドロアミノ化反応 Hartwig Hydroam…
  5. ハウザー・クラウス環形成反応 Hauser-Kraus Annu…
  6. 網井トリフルオロメチル化 Amii Trifluoromethy…
  7. ガスマン インドール合成 Gassman Indole Synt…
  8. バートン ヨウ化ビニル合成 Barton Vinyl Iodid…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 「一置換カルベン種の単離」—カリフォルニア大学サンディエゴ校・Guy Bertrand研より
  2. 山東信介 Shinsuke Sando
  3. 企業研究者たちの感動の瞬間: モノづくりに賭ける夢と情熱
  4. ロバート・レフコウィッツ Robert J. Lefkowitz
  5. フェン・チャン Feng Zhang
  6. 有機合成化学協会誌2019年12月号:サルコフィトノライド・アミロイドβ・含窒素湾曲π電子系・ペプチド触媒・ジチオールラジアレン
  7. 100円で買えるカーボンナノチューブ
  8. アリ・ワーシェル Arieh Warshel
  9. 2005年9-10月分の気になる化学関連ニュース投票結果
  10. これならわかるNMR/二次元NMR

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

コンピューターが有機EL材料の逆項間交差の速度定数を予言!

第278回のスポットライトリサーチは、理化学研究所 夫研究室の相澤 直矢(あいざわ なおや)さんにお…

(–)-Daphenezomine AとBの全合成

ユズリハアルカロイドである(–)-Daphenezomine AとBの初の全合成が達成された。複雑な…

機能性ナノマテリアル シクロデキストリンの科学ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

粒子画像モニタリングシステム EasyViewerをデモしてみた

スラリー中の粒子(結晶)の観察は、晶析研究などではぜひみたいところです。しかし、外に取り出し…

化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代配線技術編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

三井化学岩国大竹工場の設備が未来技術遺産に登録

三井化学はこのほど、岩国大竹工場(山口県和木町)にあるポリエチレン製造装置が、国立科学博物館により、…

【金はなぜ金色なの?】 相対論効果 Relativistic Effects

相対性理論は、光速近くで運動する物体で顕著になる現象を表した理論です。電子や原子などのミクロな物質を…

gem-ジフルオロアルケンの新奇合成法

トリフロンにグリニャール試薬を作用させるだけで多置換gem-ジフルオロアルケンの合成に成功した。フッ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP